Calcolo dei gradi di insaturazione (DoU)
Il grado di insaturazione (DoU) è anche conosciuto come Doppio legame equivalente. Se la formula molecolare è data, inserisci i numeri in questa formula:
- \(C\) è il numero di carboni
- \(N\) è il numero di nitrogeni
- \(X\) è il numero di alogeni (F, Cl, Br, I)
- \(H\) è il numero di idrogeni
Come detto prima, una molecola satura contiene solo legami singoli e nessun anello. Un altro modo di interpretare questo è che una molecola satura ha il massimo numero di atomi di idrogeno possibile per essere un alcano aciclico. Così, il numero di idrogeni può essere rappresentato da 2C+2, che è la rappresentazione molecolare generale di un alcano. Come esempio, per la formula molecolare C3H4 il numero di idrogeni effettivi necessari affinché il composto sia saturo è 8. Il composto ha bisogno di altri 4 idrogeni per essere completamente saturo (numero previsto di idrogeni – numero osservato di idrogeni=8-4=4). Il grado di insaturazione è uguale a 2, o la metà del numero di idrogeni di cui la molecola ha bisogno per essere classificata come satura. Quindi, la formula DoB divide per 2. La formula sottrae il numero di X perché un alogeno (X) sostituisce un idrogeno in un composto. Per esempio, nel cloroetano, C2H5Cl, c’è un idrogeno in meno rispetto all’etano, C2H6.
Perché un composto sia saturo, c’è un idrogeno in più in una molecola quando è presente l’azoto. Pertanto, aggiungiamo il numero di nitrogeni (N). Questo può essere visto con C3H9N rispetto a C3H8. L’ossigeno e lo zolfo non sono inclusi nella formula perché la saturazione non è influenzata da questi elementi. As seen in alcohols, the same number of hydrogens in ethanol, C2H5OH, matches the number of hydrogens in ethane, C2H6.
The following chart illustrates the possible combinations of the number of double bond(s), triple bond(s), and/or ring(s) for a given degree of unsaturation. Each row corresponds to a different combination.
- One degree of unsaturation is equivalent to 1 ring or 1 double bond (1 \( \pi \) bond).
- Two degrees of unsaturation is equivalent to 2 double bonds, 1 ring and 1 double bond, 2 rings, or 1 triple bond (2 \( \pi \) bonds).
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DoU
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Possible combinations of rings/ bonds
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# of rings
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# of double bonds
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# of triple bonds
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1
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1
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0
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0
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0
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1
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0
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2
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2
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0
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0
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0
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2
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0
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0
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0
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1
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1
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1
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0
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| 3 | 3 | 0 | 0 |
| 2 | 1 | 0 | |
| 1 | 2 | 0 | |
| 0 | 1 | 1 | |
| 0 | 3 | 0 | |
| 1 | 0 | 1 | |
Remember, i gradi di insaturazione danno solo la somma di doppi legami, tripli legami e/o anelli. Per esempio, un grado di insaturazione di 3 può contenere 3 anelli, 2 anelli+1 doppio legame, 1 anello+2 doppi legami, 1 anello+1 triplo legame, 1 doppio legame+1 triplo legame, o 3 doppi legami.
Esempio: Benzene
Qual è il grado di insaturazione del benzene?
SOLUZIONE
La formula molecolare del benzene è C6H6. Così,
DoU= 4, dove C=6, N=0,X=0, e H=6. 1 DoB può essere uguale a 1 anello o 1 doppio legame. Questo corrisponde al benzene che contiene 1 anello e 3 doppi legami.
Tuttavia, quando viene data la formula molecolare C6H6, il benzene è solo una delle tante strutture possibili (isomeri). Le seguenti strutture hanno tutte un DoB di 4 e hanno la stessa formula molecolare del benzene.
