Barry Popik dell’American Dialect Society ha trovato un esempio del 1940, così come questo dalla sezione sportiva del San Francisco Examiner dell’8 febbraio 1942: “Rispondi correttamente a queste domande e il tuo nome è Flynn, cioè sei dentro, purché tu abbia due piedi sinistri e il consenso scritto dei tuoi genitori”. A giudicare da un riferimento giornalistico dell’inizio del 1943, la frase poteva ormai essere abbreviata in I’m Flynn, che significa “sono dentro”.
Negli anni successivi, la frase in rima fu associata all’attore Errol Flynn, che aveva una reputazione di donnaiolo, consumo di alcol e risse. Nel novembre 1942, due ragazze minorenni, Betty Hansen e Peggy Satterlee, lo accusarono di stupro. Un gruppo fu organizzato per sostenere Flynn, chiamato American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); tra i suoi membri c’era William F. Buckley Jr. Il processo ebbe luogo nel gennaio e febbraio 1943, e Flynn fu scagionato dalle accuse. Secondo l’etimologo Michael Quinion, l’incidente servì ad aumentare la reputazione di Flynn come donnaiolo, il che influenzò la connotazione della frase “in like Flynn”. Anche l’editorialista Cecil Adams ha esaminato le origini del termine e la sua relazione con Flynn. Molte delle prime fonti, che attestano la frase, dicono che è emersa come slang di guerra durante la seconda guerra mondiale.
Oltre all’associazione con Errol Flynn, l’etimologo Eric Partridge presenta prove che si riferisce a Edward J. Flynn, un boss politico di New York City che divenne un manager della campagna del partito democratico durante la presidenza di Franklin Delano Roosevelt. La macchina del partito democratico del boss Flynn “esercitava un controllo politico assoluto sul Bronx…. I candidati che appoggiava erano quasi automaticamente ‘in’.”
In Australia, il romanzo biografico di Ion Idriess del 1932 Flynn of the Inland su John Flynn & il Royal Flying Doctor Service, può aggiungere alla lista delle possibili associazioni con l’espressione.
Quinion nota anche che il titolo del film In Like Flint (1967) è un gioco di parole, e questo ha portato ad un malapropismo in cui alcuni parlanti credono che sia la frase originale.