Al festival indù del Diwali, i genitori di Kelly criticano la scelta di Ryan per non essere impegnato nel matrimonio e nella famiglia e per non guadagnare abbastanza soldi (“Diwali”); le suggeriscono di puntare su un uomo indiano particolare e di maggior successo. Quando Jim Halpert vede Kelly per la prima volta dopo la fusione tra le filiali di Stamford e Scranton, le chiede cosa è successo nella sua vita, a cui Kelly risponde spettegolando eccitata sulla figlia di Tom Cruise e Katie Holmes, Suri, e sulla figlia di Brad Pitt e Angelina Jolie, Shiloh; quando Jim ribadisce la sua domanda su cosa è successo nella sua vita, lei risponde vanamente di averglielo appena detto. Si unisce alla festa di Pam e Karen in “A Benihana Christmas” con Ryan.
Ferito dai commenti di Ryan in “Business School”, Michael sposta la scrivania di Ryan accanto a quella di Kelly come forma di punizione. Kelly è entusiasta della mossa, anche se lei e Ryan litigano (e fanno appassionatamente pace) spesso. In “The Negotiation”, Kelly rivela che Ryan una volta ha riso di lei durante un appuntamento quando un ragazzo su una ruota panoramica le ha rovesciato addosso il suo frullato. Ryan risponde solo “Beh, è stato divertente; ecco perché”. Mette anche in dubbio il coraggio di Ryan, dicendo che una volta l’ha chiamata per chiedere aiuto quando pensava ci fosse un “assassino” nel suo appartamento. Tutto questo battibecco fa sì che Toby si chieda, in un’intervista, se Michael abbia messo di proposito Ryan e Kelly accanto a lui solo per punirlo. Toby commenta: “Se l’ha fatto… geniale.”
Nonostante il suo comportamento spesso frivolo e immaturo, Kelly è vista in una rara veste professionale in “Product Recall”. Addestra Oscar, Angela e Kevin a rispondere alle telefonate del servizio clienti dopo che un’oscena filigrana è stata stampata sulla carta Dunder Mifflin, provocando troppe chiamate di reclamo a cui solo Kelly può rispondere. È molto entusiasta di questo nuovo compito, e menziona che a volte, quando è annoiata, si inventa un nome o parla con un accento (come imitare Bridget Jones) mentre è al telefono. A differenza di Angela, che non riesce a seguire il consiglio di Kelly e dire “mi dispiace” ai clienti arrabbiati, Kelly dimostra una notevole abilità nel calmare i chiamanti arrabbiati.
In “The Job”, Ryan termina bruscamente la sua relazione con Kelly dopo aver ricevuto una promozione alla sede centrale dell’azienda. Secondo una breve pubblicità della NBC andata in onda dopo la stagione, Kelly ha passato gran parte dell’estate a piangere, e le sue giornate in ufficio sono state passate sotto la scrivania senza parlare o frequentare nessuno.
Kelly passa la maggior parte della quarta stagione a superare la sua rottura con Ryan e ad iniziare una nuova relazione con Darryl Philbin. In “Dunder Mifflin Infinity”, Kelly tenta di riunirsi con Ryan dicendogli che è incinta di suo figlio. Kelly è felicissima quando Ryan accetta di cenare con lei, ma il piano fallisce quando lui scopre che in realtà non è incinta. Quando lui la affronta, lei non capisce perché la bugia dovrebbe sconvolgerlo ed è sorpresa e sconvolta quando lui si rifiuta di uscire di nuovo con lei. Ryan più tardi chiede a Corporate di far trasferire il suo lavoro in India.
Una relazione scocca con il caporeparto Darryl, dopo che lui protegge Kelly dalla rabbia di Dwight per il suo acquisto di carta online mentre lui stava cercando di battere il sito web nelle vendite. Lei confessa con gioia che in realtà non aveva bisogno di carta; ama solo il sito web che sembra carino e amichevole perché può sentire l’effetto sonoro e il testo che dice “Grazie per aver fatto shopping con Dunder Mifflin!”
Nell’episodio “Money”, Kelly e Darryl si baciano nella sala conferenze davanti a Ryan, confermando la loro relazione. Kelly non sembra aver perdonato Ryan, tuttavia, durante una discussione grammaticale sul caso oggettivo e soggettivo, Kelly si lamenta che Ryan l’ha usata “come un oggetto”. Darryl sembra a volte molto meno entusiasta della relazione, evocando il precedente atteggiamento di Ryan verso Kelly. Rifiuta di andare ad un appuntamento con lei in favore di passare del tempo con sua figlia, e quando Kelly gli presenta un ultimatum (lei o sua figlia), lui non cambia idea. Tuttavia, si lamenta in un’intervista che Kelly sembra principalmente interessata a lui quando Ryan è in giro. Le dà anche qualche raro discorso diretto, mostrando che può vedere la loro relazione in modo maturo. Una Kelly confusa dice alle telecamere: “Darryl Philbin è l’uomo più complicato che abbia mai incontrato. Voglio dire, chi dice esattamente quello che pensa? Che razza di gioco è questo?”
Negli episodi “Local Ad” e “The Deposition”, diventa più chiaro che Kelly e Darryl si stanno frequentando. In quest’ultimo episodio, Kelly diventa aggressiva e insultante verso Pam quando Darryl continua a battere Jim a ping-pong. Pam alla fine si stufa e sfida Kelly ad una partita. Comunque, diventa subito chiaro che Kelly e Pam sono alla pari a ping-pong, dato che entrambe sono abissali.
In “Goodbye, Toby”, Kelly mostra che porta ancora rancore contro Ryan, che è stato arrestato con l’accusa di frode. Descrive in dettaglio come non veda l’ora di andare a trovare Ryan in prigione, dove gli altri detenuti sarebbero sicuri di controllarla e dire a Ryan che vorrebbero avere una ex ragazza sexy come lei.