Ha anche mostrato il complemento completo di quei tratti recalcitranti tipici del rampollo-playboy. Era un giocatore cronico sia all’ippodromo che in borsa, dove lavorava come broker abbastanza mediocre, ed era stato espulso per gioco d’azzardo dalla sua scuola di preparazione, Phillips Exeter. Era patologicamente disinteressato alle attività intellettuali o culturali, e il suo curriculum accademico era abissale; a Yale, era specializzato in feste (sia dando che partecipando, con un sacco di belle ragazze al seguito), ed era un donnaiolo compulsivo.
Black Jack aveva 37 anni quando finalmente sposò Janet Norton Lee; lei veniva da un impeccabile ceppo WASP, ed era senza sforzo chic, ma anche d’acciaio – è stato descritto come avente “un capriccio di ferro”. Era generalmente considerato che si era “sposata”, ma anche durante la loro luna di miele, navigando in Europa sull’Aquitania, Black Jack intraprese un flirt a bordo con l’ereditiera di Newport Doris Duke. Più tardi, a Biarritz, lui perse prontamente tutti i loro soldi al casinò (Janet, mostrando un invidiabile sangfroid, raccolse gli spiccioli rimasti, andò lei stessa ai tavoli da gioco e vinse tutto).
Per Black Jack, Janet era un ornamento di classe, soprattutto a cavallo (vinse premi alle mostre in tutto l’est, e fu acclamata nelle pagine della società per aver indossato “le più eleganti abitudini di equitazione di Long Island”), ma non riuscì a intaccare significativamente la sua smodata considerazione di sé. Non è mai stato più felice di quando era davanti a una macchina fotografica, lisciandosi i capelli e aggiustandosi la cravatta, godendo del suo istintivo senso del teatro e del suo posto centrale sotto i riflettori – qualità che avrebbe trasmesso alle sue figlie Jackie e Lee, con le quali si comportava più come un amante che come un padre, flirtando con loro e agitando le cose scegliendo l’una o l’altra per lodi stravaganti – “Lee diventerà una vera ragazza glamour un giorno. Guarda che occhi… e che labbra sexy che ha” o “Non è fantastica Jackie? La ragazza ha preso tutti i premi della sua classe quest’anno… ed è la cosa più carina sul ring”. Queste effusioni divennero note in famiglia come “Vitamina P”.
Un’ulteriore prova che Black Jack era congenitamente inadatto alla vita familiare non tardò ad arrivare – forse furono le feste seriali di showgirl che organizzava mentre la moglie e le figlie erano al nord, o il fatto che una foto di Janet apparve sul New York Daily News con il marito che teneva apertamente la mano di una bella giovane donna di nome Virginia Kernochan alle sue spalle – e nel 1936, si trasferì in una stanza del Westbury Hotel; Non è una grande difficoltà, dato che il suo Polo Bar era uno dei suoi ritrovi preferiti per gli appuntamenti. La rottura definitiva fu annunciata sul New York Daily Mirror nel 1940, sotto il titolo “Society Broker Sued for Divorce”, con ulteriori dettagli poco edificanti – nomi, date, fotografie – delle sue varie conquiste extraconiugali. Black Jack era ormai a terra, soccombendo all’alcolismo che gli avrebbe impedito di accompagnare Jackie all’altare al suo matrimonio del 1953 con John F. Kennedy (il patrigno di lei, Hugh Auchincloss, fece gli onori di casa), e che alla fine lo avrebbe ucciso. Al momento della sua morte, quattro anni dopo all’età di 66 anni, era solo l’ombra di quello che era prima, ma che persona. Incorruttibile, indomabile, e un esempio per una legione di dandy in attesa. “Tutto è lecito in amore e in guerra”, come recitava l’altro suo motto di vita, a cui aggiungeva, con un gusto da leccarsi i baffi, chi-sarebbe-saputo-meglio-di-me: “Perché tutti gli uomini sono dei ratti.”