Proviamoci a riempire un paio di frasi con le parole iniziali della domanda e vediamo cosa c’è di diverso:
Vorrei essere uscito prima che iniziasse a piovere.
Vorrei essere uscito prima che iniziasse a piovere.
Se ignoriamo la parte “vorrei” della frase, la differenza tra le due è un tempo condizionale nella seconda (il “avrei”). Di nuovo, senza il “vorrei”, avremmo la prima frase che indica che la persona che parla è uscita in passato e lo ha fatto prima che iniziasse a piovere, mentre la seconda frase indica che chi parla non è uscito ma lo avrebbe fatto se fosse stata soddisfatta qualche condizione non detta.
Ma il “vorrei” cambia la prima frase da una pura frase al passato (“sono uscito”) a una in cui non è successo (“non sono uscito”) con il rimpianto che non sia successo (“vorrei averlo fatto”).
La seconda frase passa da un condizionale (“sarei uscito”) a uno in cui non è successo e con il rimpianto che non sia successo.
E quindi penso che l’aggiunta di “vorrei” renda equivalente il pensiero espresso. Detto questo, la prima frase è grammaticalmente corretta e la seconda frase soffre di un uso inappropriato del condizionale.