AventuraEdit
Romeo era il principale cantante, autore e co-produttore degli Aventura. Gli Aventura sono stati formati nel 1996 da Anthony “Romeo” Santos, suo cugino Henry Santos “Hustle Hard”, e gli amici Lenny Santos “Len Melody”, e Max Santos “Mikey a.k.a Max Agende”.
Gli Aventura hanno pubblicato il loro album di debutto nel 1999 con la speranza di portare la musica bachata nel mainstream dalla sua base tradizionale e fonderla con l’hip hop e il R&B. Nel 2002, la canzone “Obsesión” ottenne un enorme successo in molti paesi, raggiungendo la vetta di molte classifiche internazionali come quelle di Francia, Germania e Italia. Gli Aventura hanno pubblicato cinque album in studio in un decennio, generando molti successi da top 10 come “Obsesión”, “Cuando Volverás”, “Un Beso”, :Amor de Madre”, “Los Infieles”, “El Perdedor”, “Por Un Segundo”, “Dile Al Amor”, e molti altri.
Nel 2009, gli Aventura sono stati invitati ad esibirsi per il 44° Presidente degli Stati Uniti Barack Obama alla Casa Bianca.
Gli Aventura si sono separati nel 2011. Secondo Romeo, il gruppo era “in pausa per fare progetti individuali”. Romeo, insieme a Lenny, Mikey e Henry (Aventura) si sono riuniti per chiudere la seconda serata dei concerti sold-out di Romeo Santos allo Yankee Stadium il 12 luglio 2014. È stato annunciato il 1º dicembre 2015 che gli Aventura avrebbero avuto una serie di concerti per l’ultima volta come gruppo per tutto il mese di febbraio allo United Palace Theater di New York City. Il loro primo concerto dal loro split è iniziato con una folla esaurita il 4 febbraio 2016, con il concerto finale che si è concluso il 28 febbraio 2016. L’8 dicembre 2019, Romeo Santos ha postato un video dicendo che gli Aventura andranno in tour in giro per gli Stati Uniti nel 2020 chiamato ‘Gira Inmortal’.
SoloEdit
Nell’aprile 2011, dopo il suo successo come cantautore e il cantante degli Aventura, Romeo ha annunciato che stava lasciando la band per perseguire una carriera solista. Romeo Santos ha firmato con la Sony Records il 7 aprile 2011.
Il 9 maggio, ha pubblicato il primo singolo del suo album di debutto Formula, Vol. 1, chiamato “You”. La canzone è andata al numero uno delle classifiche Hot Latin Songs e Tropical Songs. Il secondo singolo “Promise”, prevedeva una collaborazione con il cantante R&B Usher. Come il singolo precedente, “Promise” ha raggiunto la vetta delle classifiche Hot Latin Songs e Tropical Songs.
Nel 2012, ha fatto il tutto esaurito al famoso Madison Square Garden di New York City per tre notti di fila. La performance è stata poi trasformata in un pacchetto CD e DVD e successivamente pubblicata come album dal vivo, The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. Nel 2014, ha fatto il tutto esaurito per un intero spettacolo doppio allo Yankee Stadium. Santos è stato il primo artista latino a fare da headliner allo stadio. L’ultima volta l’hanno fatto i Fania All-Stars, un isolato più a sud al vecchio Yankee Stadium il 24 agosto 1973.
Il suo secondo album, Formula, Vol. 2, è uscito il 25 febbraio 2014. Contiene collaborazioni con Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón e Kevin Hart. Formula, Vol. 2 è diventato l’album latino più venduto del 2014.
Ha pubblicato un nuovo singolo “Héroe Favorito” nel febbraio 2017, il singolo principale del suo prossimo album “Golden”. Ha pubblicato il suo nuovo album Golden il 21 luglio 2017, con collaborazioni con Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias e Jessie Reyez. Vincitore del Best Bachata Video nei Videoclip Awards 2018 con il video musicale del singolo “Imitadora” diretto da Carlos Pérez, nominato anche come Best Latin Album nei Billboard Music Awards 2018.
Nell’aprile 2019, pubblica il suo quarto album in studio “Utopia” dove si unisce a pionieri e leggende della bachata tradizionale moderna. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez e Elvis Martinez hanno tutti partecipato all’album per dimostrare che l’unificazione all’interno della bachata è possibile. Aventura ha pubblicato una canzone ufficiale all’interno di questo album.