Alcuni puritani, ma non tutti, portavano i loro capelli strettamente tagliati intorno alla testa o piatti e c’era quindi un ovvio contrasto tra loro e gli uomini della moda di corte, che portavano lunghi riccioli.
Durante la guerra e per un certo tempo dopo, Roundhead era un termine di derisione – nel New Model Army era un reato punibile chiamare un compagno soldato Roundhead. Questo contrastava con il termine “Cavalier” per descrivere i sostenitori della causa realista. Anche Cavalier iniziò come termine peggiorativo – i primi proponenti lo usarono per paragonare i membri del partito realista ai Caballeros spagnoli che avevano abusato dei protestanti olandesi durante il regno di Elisabetta I – ma a differenza di Roundhead, Cavalier fu abbracciato da coloro che erano il bersaglio dell’epiteto e usato da loro stessi per descriversi.
“Roundheads” sembra essere stato usato per la prima volta come termine di derisione verso la fine del 1641, quando i dibattiti in Parlamento del Clergy Act 1640 stavano causando disordini a Westminster. L’Encyclopædia Britannica Undicesima Edizione cita la descrizione di un’autorità contemporanea della folla lì riunita: “Avevano i capelli delle loro teste molto pochi di loro più lunghi delle loro orecchie, per cui venne fuori che quelli che di solito con le loro grida assistevano a Westminster erano da un soprannome chiamato Roundheads”. I dimostranti includevano gli apprendisti di Londra, per i quali Roundhead era un termine di derisione, perché il regolamento che avevano accettato includeva una disposizione per i capelli tagliati molto corti.
Secondo John Rushworth la parola fu usata per la prima volta il 27 dicembre 1641 da un ufficiale sciolto di nome David Hide. Durante una rivolta, Hide avrebbe sguainato la spada e detto che avrebbe “tagliato la gola a quei cani dalla testa rotonda che gridavano contro i vescovi”.
Tuttavia, Richard Baxter attribuisce l’origine del termine a un’osservazione fatta dalla regina Henrietta Maria, moglie di Carlo I, al processo di Thomas Wentworth, primo conte di Strafford, all’inizio dello stesso anno. Riferendosi a John Pym, chiese chi fosse l’uomo dalla testa rotonda. Il principale consigliere di Carlo II, Edward Hyde, primo conte di Clarendon, osservò sulla questione, “e da quelle contestazioni i due termini di Roundhead e Cavalier crebbero per essere ricevuti nel discorso, … quelli che erano visti come servi del re erano allora chiamati Cavaliers, e gli altri della marmaglia disprezzati e disprezzati sotto il nome di Roundheads.”
Ironicamente, dopo che l’arcivescovo anglicano William Laud fece uno statuto nel 1636 che istruiva tutto il clero a portare i capelli corti, molti puritani si ribellarono per mostrare il loro disprezzo per la sua autorità e cominciarono a farsi crescere i capelli ancora più lunghi (come si può vedere nei loro ritratti) anche se continuarono ad essere conosciuti come Roundheads. I capelli più lunghi erano più comuni tra i Puritani “indipendenti” e di “alto rango” (che includevano Cromwell), specialmente verso la fine del Protettorato, mentre la fazione “presbiteriana” (cioè non indipendente), e i militari di rango, continuavano ad aborrire i capelli lunghi. Alla fine di questo periodo alcuni puritani indipendenti usavano di nuovo il termine Roundhead per riferirsi ai puritani presbiteriani.
Roundhead rimase in uso per descrivere quelli con tendenze repubblicane fino alla crisi di esclusione del 1678-1681; il termine fu poi sostituito da “Whig”, inizialmente un altro termine con connotazioni peggiorative. Allo stesso modo durante la crisi dell’Exclusion Bill, il termine Cavalier fu sostituito da “Tory”, un termine irlandese introdotto dai loro oppositori, e anch’esso inizialmente un termine peggiorativo.