Shentel fu fondata nel gennaio 1902 come Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Questo era uno dei numerosi sistemi telefonici della Farmers’ Mutual stabiliti nelle aree rurali degli Stati Uniti. L’obiettivo iniziale della compagnia era di portare il servizio telefonico ai residenti rurali della contea di Shenandoah, VA. Nel 1960 il nome cambiò in Shenandoah Telephone Company, poi nel 1981 in Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). La compagnia lanciò il servizio TV via cavo e una rete in fibra ottica negli anni ’80. Nel 1984 Shentel aggiunse i servizi di telefonia mobile e di paging. Nel 1990 Shentel lanciò Shenandoah Cellular, la prima compagnia in Virginia ad offrire un servizio cellulare ad una zona rurale. Il servizio Internet è stato reso disponibile ai clienti Shentel nel 1994.
Negli anni 2000 Shentel ha iniziato ad espandere la sua impronta via cavo – acquistando beni via cavo da Rapid Communications in Virginia e West Virginia nel 2008, e acquisendo JetBroadband nel sud della Virginia e del West Virginia nel 2010. Più tardi nel 2010, Shentel ha acquistato due piccoli sistemi via cavo da Suddenlink Communications (uno in West Virginia, l’altro nel Maryland).
Nel maggio 2016, Shentel ha finito di acquisire il suo concorrente Ntelos per 640 milioni di dollari. acquisendo 297.500 abbonati. L’affare ha anche trasferito altri 291.000 abbonati da Sprint in cambio dello spettro di Ntelos, rendendo Shentel la sesta compagnia wireless pubblica degli Stati Uniti.
Nel febbraio 2019, Shentel ha annunciato l’accordo per l’acquisto di Big Shandy Broadband, un provider di televisione via cavo, Internet a banda larga e telefono con sede nel Kentucky.
Il 27 agosto 2020, T-Mobile USA ha deciso di acquistare le attività wireless della società.