Lo affido a Derek Lowe (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Ma il composto di oggi non fa rumore e non lascia rottami. Semplicemente puzza. Ma lo fa in modo inesorabile e insopportabile. Fa barcollare gli innocenti pedoni sottovento, si stringono lo stomaco e fuggono terrorizzati. Puzza a tal punto da far sospettare forze soprannaturali malvagie. È il tioacetone.
O comunque qualcosa di simile. Tutto quello che sappiamo per certo è che il tioacetone non ama esistere come composto libero – di solito è legato in un trimerio tiochetico ciclico, quando c’è. Sono stati fatti tentativi di decifrare questo al tioacetone monomero stesso – ah, ma questo è quando la gente comincia a tuffarsi dalle finestre e a vomitare nei cestini della spazzatura, così la qualità dei dati comincia a deteriorarsi. Nessuno è del tutto sicuro di quale sia l’odorante reale (forse il gemma-dimercaptano?) E nessuno sembra avere molta voglia di scoprirlo, anche.
Ci sono valide ragioni storiche per questa riluttanza. L’esempio canonico (Chemische Berichte 1889, 2593) è il primo lavoro nella città tedesca di Friburgo nel 1889 (vedi qui), che cita il rapporto di prima mano. Questa reazione produsse “un odore offensivo che si diffuse rapidamente in una grande area della città causando svenimenti, vomito e un’evacuazione di panico”. Un rapporto del 1890 dal Whitehall Soap Works di Leeds si riferisce all’odore come “pauroso”, e se si poteva sentire qualcosa attraverso le condizioni ambientali in una fabbrica di sapone di Leeds nel 1890, doveva essere così.
Il composto appare sporadicamente in letteratura fino alla metà degli anni ’60, quando diversi gruppi hanno esaminato i tiochetoni come fonti di nuovi polimeri. L’analisi più approfondita ebbe luogo alla Esso Research Station di Abingdon, nel Regno Unito, dove Victor Burnop e Kenneth Latham sperimentarono in prima persona l’orrore di Friburgo:
“Recentemente ci siamo trovati con un problema di odore che andava oltre le nostre peggiori aspettative. Durante i primi esperimenti, un tappo è saltato da una bottiglia di residui e, sebbene sostituito subito, ha provocato un immediato reclamo di nausea e malessere da parte dei colleghi che lavoravano in un edificio a duecento metri di distanza. Due dei nostri chimici che non avevano fatto altro che studiare il cracking di quantità minime di tritioacetone si trovarono oggetto di sguardi ostili in un ristorante e subirono l’umiliazione di una cameriera che spruzzò l’area intorno a loro con un deodorante. Gli odori sfidavano gli effetti attesi della diluizione poiché i lavoratori del laboratorio non trovavano gli odori intollerabili… e negavano veramente la responsabilità poiché lavoravano in sistemi chiusi. Per convincerli del contrario, sono stati dispersi con altri osservatori intorno al laboratorio, a distanze fino a un quarto di miglio, e una goccia di gemmoditio acetone o dell’acqua madre delle cristallizzazioni grezze di tritioacetone è stata posta su un vetro d’orologio in una cappa. L’odore è stato rilevato sottovento in pochi secondi.”
Questo è un composto da prendere sul serio. Come si fa a lavorare con qualcosa che puzza come la discarica dell’inferno? Così:
“Gli odori offensivi rilasciati dal cracking del tritioacetone per preparare il poli(tioacetone) lineare sono confinati ed eliminati lavorando in una grande scatola a guanti con un sigillo di permanganato alcalino, decontaminando tutte le apparecchiature con permanganato alcalino, eliminando i vapori odiosi con fumi nitrosi generati da pochi grammi di Cu in HNO3, e distruggendo tutti i residui facendoli passare al centro di un fuoco di legna in un braciere.”
Così ci siamo – basta installare un camino accanto alla cappa (ciò di cui ogni laboratorio ha bisogno, di sicuro) e ricordare che, in una situazione di tioacetone, appannare la zona con fumi marroni di ossido di azoto migliorerà effettivamente l’aria. (Questo è tratto da Chemistry and Industry, 1967, p. 1430, se avete bisogno di altri dettagli, e spero non ne abbiate bisogno).
Beat that, dead animals.