Nei primi anni ’90, Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (dei Night Ranger), e il batterista Michael Cartellone (batterista di Shaw durante il suo tour Ambition del 1988) formarono la band Damn Yankees. Il loro più grande successo, “High Enough”, fu co-scritto da Shaw. La band ebbe un forte seguito nei concerti, e il loro secondo album divenne disco di platino, ma la band andò in pausa fino al 2000, quando registrarono un album che, a causa della scarsa qualità della produzione, non fu mai pubblicato.
Shaw tornò con gli Styx riuniti nel 1995 e intraprese un successivo tour con loro nel 1996. Shaw avrebbe poi registrato un quarto disco da solista nel 1998: 7 Deadly Zens. Shaw ha anche lavorato con altri artisti in un album tributo a The Wall dei Pink Floyd intitolato Back Against the Wall. Ha anche lavorato in un album tributo ai KISS, Spin the Bottle, in cui ha cantato “Love Gun”. Sull’album tributo ai Queen, Stone Cold Queen, Shaw ha cantato la canzone di John Deacon “Spread Your Wings”.
Shaw si unì di nuovo con Jack Blades in un duo giustamente chiamato Shaw Blades e pubblicò un album intitolato Hallucination nel 1995. Il duo registrò anche la classica canzone natalizia “The Twelve Days of Christmas” che fu pubblicata nel 2002 nell’album A Classic Rock Christmas, una compilation di canzoni natalizie classiche registrate da vari artisti rock classici. Una seconda collaborazione intitolata Influence è stata pubblicata all’inizio di marzo 2007 e il duo è apparso dal vivo su VH1 Classic sostenuto dal cantautore di Nashville Gary Burr, poi ha fatto un breve tour nella primavera del 2007. Il loro repertorio includeva canzoni da Night Ranger, Styx, gli album solisti di Shaw e Damn Yankees. Il duo è diventato anche un team di autori di canzoni molto ricercato per artisti come Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil e Cher.
Shaw attualmente guida gli Styx insieme a James “JY” Young, gli unici membri rimasti dai tempi d’oro degli Styx (anche se il bassista originale Chuck Panozzo appare come musicista ospite nella maggior parte dei loro concerti). Dopo la loro riformazione nel 1996, gli Styx pubblicarono l’album dal vivo Return to Paradise. Continuarono a registrare gli album in studio Brave New World (che divenne l’ultima uscita con il co-fondatore Dennis DeYoung), Cyclorama (con il nuovo tastierista Lawrence Gowan), e Big Bang Theory (un album di cover di classici del rock degli anni ’60 e ’70). La band continua ad andare in tour negli Stati Uniti e in Europa, spesso in spettacoli in co-bill con REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard e altri gruppi rock classici.
Nella primavera del 2007, gli “Shaw Blades” hanno fatto un piccolo tour, spesso sold-out, per promuovere Influence. Gli spettacoli si sono tenuti in piccoli locali in tutti gli Stati Uniti. Gli spettacoli presentavano rifacimenti di classici degli anni ’60 e diversi successi degli Styx e dei Night Ranger. Alla fine di un tour degli Styx, Shaw Blades ha aggiunto un secondo tour con nuove date fino alla fine del 2007.
La notte di Capodanno del 2007, Shaw ha fatto un’apparizione con la Trans-Siberian Orchestra a Birmingham, Alabama, dove hanno eseguito canzoni come “Blue Collar Man” e “Renegade”, così come originali TSO.
Shaw ha fatto il suo debutto bluegrass al Grand Ole Opry il 26 marzo 2011 dopo la pubblicazione il 22 marzo del suo album bluegrass The Great Divide.
Il 28 giugno 2018, Shaw, insieme al suo chitarrista & direttore musicale Will Evankovich, ha pubblicato un album acustico dal vivo con CYO come Styx ha suonato con loro nel 2006 sull’album “One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” intitolato “Sing for the Day!”, che hanno suonato le sue stesse canzoni degli Styx, Damn Yankees & roba da solista. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
