Il centro commerciale, originariamente conosciuto come Wonderland Shopping City, fu costruito su un terreno di 61 acri a Balcones Heights, Texas, una città enclave circondata da San Antonio. Al momento della sua apertura nel 1961, il centro commerciale vantava 650.000 piedi quadrati di area commerciale con aria condizionata, 62 negozi e due ancore, un Montgomery Ward a 2 livelli in un negozio da 149.000 piedi quadrati e un supermercato Handy Andy da 66.000 piedi quadrati. L’Handy Andy fu costruito prima del resto del centro commerciale, aprendo nel maggio 1959, con John Wayne che partecipò alla cerimonia del taglio del nastro del nuovo negozio. Oltre alle due ancore, il centro commerciale includeva anche un negozio Woolworth’s five-and-dime, un outlet Kinney Shoes, un negozio Zales Jewelers, una stazione di servizio Sinclair e 5.000 posti auto. Al momento della sua apertura, il centro commerciale impiegava strutture segregate, con bagni e fontane d’acqua “solo per bianchi” e “solo per colorati”. Nel 1963 iniziò la costruzione di un grande magazzino Rhodes Brothers di 155.800 piedi quadrati, che aprì l’anno successivo. Questo fu presto seguito dalla costruzione del Wonder Theater, che mostrò il suo primo film nel novembre 1966. Diversi anni dopo l’acquisto di Rhodes, nell’agosto 1977, Liberty House rilevò la sede dei grandi magazzini Rhodes. Liberty House non ebbe successo nella posizione, tuttavia, e chiuse nel 1980. La loro posizione di ancoraggio fu, a sua volta, ribattezzata come Frost Brothers nello stesso anno. Nel 1980 iniziarono anche dei lavori di ristrutturazione su piccola scala, che diedero al centro commerciale un lifting all’esterno e all’interno.
Dopo una ristrutturazione su larga scala tra la primavera del 1986 e il novembre del 1987, il centro commerciale fu rinominato Crossroads Mall of San Antonio. Con la ristrutturazione venne aggiunta una nuova ala di vendita al dettaglio e un’ancora, Stein Mart. I rinnovamenti aggiunsero anche nuovi pavimenti in piastrelle, illuminazione, grafica e lucernari al centro commerciale, insieme alla costruzione di un parcheggio. I rinnovamenti, tuttavia, non avrebbero risollevato le sorti del centro commerciale. Frost Brothers presentò istanza di fallimento nel 1988, chiudendo il suo negozio principale l’anno successivo. Nel 1990, il centro commerciale era quasi per metà vuoto.
Con il declino delle sue fortune, il centro commerciale si ribattezzò da centro commerciale di lusso ad uno che serviva consumatori orientati al valore. L’ex sede di Frost Brothers è stata sostituita da una Burlington Coat Factory nel 1991. Hobby Lobby prese il posto dell’ex Handy Andy nel 1994. Nel 2002, gran parte della vecchia sede di Montgomery Ward fu demolita. Il sito è stato sostituito dal Norris Convention Center, aperto nel novembre 2004, e da un Super Target, aperto nel marzo 2003. Anche il teatro a 6 schermi del centro commerciale è stato rinnovato nel 2003, diventando un teatro dine-in gestito da Santikos Theatres.
Il centro commerciale ha subito un cambio di proprietà nel 2009, con un consorzio di investitori di San Antonio che hanno acquistato la proprietà. Questo gruppo ha iniziato un progetto di rinnovamento da 10 milioni di dollari nel 2010, iniziando con la ridenominazione del centro commerciale in Wonderland of the Americas.