Primii ani de viață și carieră
Pullman a fost al treilea din cei 10 copii ai lui James și Emily Pullman. Familia s-a mutat în Albion, New York, în 1845, pentru ca tatăl lui Pullman, un tâmplar, să poată lucra la canalul Erie. Specialitatea sa era mutarea structurilor din calea canalului cu ajutorul unor șuruburi cu cric și a unui dispozitiv pe care l-a brevetat în 1841. Când acesta a murit în 1853, George Pullman a preluat afacerea, câștigând în anul următor un contract cu statul New York pentru a muta aproximativ 20 de clădiri din calea canalului Erie.
În 1857, Pullman a deschis o afacere similară în Chicago, unde era nevoie de mult ajutor pentru ridicarea clădirilor deasupra câmpiei inundabile a lacului Michigan, în parte pentru a facilita instalarea unui sistem modern de canalizare. Compania lui Pullman a fost una dintre mai multe firme angajate să ridice clădiri cu mai multe etaje, precum și blocuri întregi din oraș, cu 1,2 – 1,8 metri (patru – șase picioare). După cum și-a dat seama Pullman, însă, orașul va avea mai puțină nevoie de serviciile sale pe măsură ce se vor ridica clădiri noi cu fundații mai bune. După ce a explorat mai multe posibilități, el s-a hotărât asupra fabricării și închirierii de vagoane de cale ferată.
Sistemul feroviar american de la acea vreme se extindea enorm. Deși este posibil ca cel mai mare impact al noilor linii de cale ferată să fi fost asupra transportului de materii prime și de produse finite, interesul lui Pullman se referea la transportul de pasageri. El însuși a folosit frecvent căile ferate în interes de afaceri, dar nu s-a bucurat de această experiență. Vagoanele obișnuite erau incomode și murdare, iar vagoanele de dormit, care pe atunci abia începeau să apară, erau nesatisfăcătoare, cu paturi înghesuite și ventilație insuficientă. În parteneriat cu Benjamin Field, un prieten și fost senator al statului New York, a decis să construiască un vagon de dormit mai bun, unul care să fie nu doar confortabil, ci și luxos, și a convins Chicago, Alton and St. Louis Railroad să îi permită să transforme două dintre vagoanele sale. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman s-a molipsit, de asemenea, pentru scurt timp, de febra aurului care se răspândea atunci prin țară în 1859. S-a mutat în Colorado, unde și-a dat seama rapid că se putea face o afacere profitabilă prin satisfacerea nevoilor minerilor. El și un grup de parteneri au deschis în curând Cold Spring Ranch în Central City, care a devenit popular printre minerii care aveau nevoie de o masă, un pat și provizii. De asemenea, minerii se opreau acolo pentru a-și schimba echipele de animale obosite cu unele proaspete înainte de a urca prin trecătorile de munte, ceea ce a făcut ca ferma să primească numele de Pullman’s Switch.
Pullman s-a întors la Chicago în anii 1860 și, la fel ca majoritatea bărbaților bogați, a angajat un înlocuitor care să servească în locul său în Războiul Civil (1861-65). El și-a dedicat timpul extinderii afacerii sale, introducând noi și chiar mai luxoase traverse de tren. Primul vagon Pullman adevărat (neconvertit) – „Pioneer”, inventat împreună cu Field – a apărut în 1865. Acesta conținea cușete superioare rabatabile și perne de scaun care puteau fi extinse pentru a deveni cușete inferioare. Deși scumpe, aceste vagoane au atras atenția la nivel național, mai ales după ce Pullman a reușit să includă câteva dintre ele în trenul care a transportat trupul lui Abraham Lincoln la Springfield, Illinois, în 1865. (De fapt, fiul președintelui ucis, Robert Todd Lincoln, i-a succedat lui Pullman în funcția de președinte al Pullman Company la moartea acestuia din urmă în 1897, ocupând această funcție până în 1911.)
În 1867, parteneriatul dintre Pullman și Field a fost dizolvat, iar Pullman a devenit președinte al nou lansatei Pullman Palace Car Company. Compania s-a dezvoltat în mod constant în următoarele două decenii. Până în 1879, compania se mândrea cu 464 de vagoane de închiriat, venituri anuale brute de 2,2 milioane de dolari și profituri anuale nete de aproape 1 milion de dolari. De asemenea, compania a fabricat și vândut vagoane de marfă, de pasageri, frigorifice, de stradă și supraetajate. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.