Han uppvisade också alla de motsträviga egenskaper som är typiska för en playboy. Han var en kronisk spelare både på kapplöpningsbanan och på börsen, där han arbetade som en ganska medelmåttig mäklare, och han hade blivit avstängd för spelande från sin förberedande skola, Phillips Exeter. Han var patologiskt ointresserad av intellektuella eller kulturella aktiviteter, och hans akademiska meriter var urusla; på Yale var hans huvudämne fester (både att ge och delta, med mängder av vackra flickor i släptåg i båda fallen) och han var en tvångsmässig kvinnomisshandlare.
Svarta Jack var 37 år när han äntligen gifte sig med Janet Norton Lee; hon kom från en oklanderlig WASP-stam och var lättsinnigt chic, men också stålsäker – hon har beskrivits som att hon hade ”ett infall som är av järn”. Det ansågs allmänt att hon hade ”gift sig upp”, men till och med på deras smekmånad, då de seglade till Europa på Aquitania, inledde Black Jack en flirt ombord med Newport-arvingen Doris Duke. Senare, i Biarritz, förlorade han omedelbart alla deras pengar på kasinot (Janet, som visade en avundsvärd sangfroid, samlade ihop de återstående småpengarna, gick själv till spelborden och vann tillbaka allt).
För Black Jack var Janet ett stiligt smycke, särskilt på hästryggen (hon vann priser vid uppvisningar överallt i öst och hyllades på societetssidorna för att ha burit ”de snyggaste ryttarkläderna i Long Island”), men hon lyckades inte göra någon större inbromsning i hans överdrivna självkänsla. Han var aldrig lyckligare än när han stod framför kameran, glättade sitt hår och justerade sin slips på rätt sätt och njöt av sin instinktiva känsla för teater och sin centrala plats i rampljuset – egenskaper som han skulle föra vidare till sina döttrar Jackie och Lee, för vilka han uppträdde mer som en älskare än som en far, flirtade med dem och rörde upp saker och ting genom att peka ut den ena eller den andra för extravaganta lovord – ”Lee kommer att bli en riktig glamourflicka en dag. Titta på hennes ögon… och hennes sexiga läppar!” eller ”Visst ser Jackie fantastisk ut? Flickan har tagit alla priser i sin klass i år … och hon är den vackraste i ringen dessutom”. Dessa utgjutningar blev kända i familjen som ”Vitamin P”.
Ett ytterligare bevis på att Black Jack var medfött olämplig för familjeliv lät inte vänta på sig – kanske var det de seriella showgirlfester han ordnade medan hans fru och döttrar befann sig i norra delstaten, eller det faktum att en bild på Janet dök upp i New York Daily News med hennes man som öppet höll en vacker ung kvinna vid namn Virginia Kernochan i handen bakom ryggen på henne – och 1936 flyttade han ut till ett rum på Westbury Hotel; Det var ingen större svårighet, eftersom Polo Bar var en av hans favoriter när det gällde att träffa någon. Den slutgiltiga brytningen tillkännagavs i New York Daily Mirror 1940 under rubriken ”Society Broker Sued for Divorce”, med ytterligare obehagliga detaljer – namn, datum, fotografier – om hans olika utomäktenskapliga erövringar. Black Jack var nu iväg och gav efter för den alkoholism som skulle hindra honom från att föra Jackie till altaret vid hennes bröllop med John F. Kennedy 1953 (hennes styvfar, Hugh Auchincloss, gjorde hedersbetygelsen i stället), och som till slut skulle ta livet av honom. Vid sin död, fyra år senare vid 66 års ålder, var han bara en skugga av sitt forna jag – men vilket jag. Oförbätterlig, okuvlig och ett föredöme för en legion av kaxiga dandyer i väntan. ”Allt är rättvist i kärlek och krig”, som hans andra livsmotto löd, till vilket han skulle lägga till, med läppsmakande, ”vem vet bättre än jag”-glädje: ”Eftersom alla människor är råttor.”