Enantiomerer

En atom med fyra grupper kan också anta en tetraedrisk geometri. Denna geometri uppstår ofta när den centrala atomen är lite mindre. En tetraedrisk geometri gör det möjligt för angränsande grupper att komma lite längre ifrån varandra.

I motsats till fyrkantiga plana föreningar har enkla tetraedriska föreningar inte samma typ av cis- och trans-isomerer. Det vill säga, två grupper kan inte placeras på en tetraeder så att de står mittemot varandra eller bredvid varandra. Förhållandet mellan två grupper på en tetraeder är detsamma som förhållandet mellan två andra grupper på en tetraeder.

Diklordimetylsilan är en förening som kan användas för att göra silikonpolymerer. Liksom platin har den två vardera två grupper knutna till den centrala atomen. Den centrala tom är dock tetraedrisk. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Observera att den tetraedriska kiselatomen har fyra olika grupper knutna till sig.

• Enantiomerer är par av föreningar med exakt samma konnektivitet men med motsatta tredimensionella former.
• Enantiomerer är inte likadana som varandra; den ena enantiomeren kan inte läggas över den andra.
• Enantiomerer är spegelbilder av varandra.

Två föreningar med exakt samma konnektivitet, som är spegelbilder av varandra men som inte är identiska med varandra kallas enantiomerer. Den vanligare definitionen av en enantiomer är att den inte är överlappbar med sin spegelbild. Den kan lätt särskiljas från sin spegelbild, precis som en höger hand lätt kan identifieras och särskiljas från en vänster hand.

• Föreningar som förekommer i dessa par kallas ”chirala”.
• ”Chiral” kommer från det grekiska ordet för ”hand”.

Det kan visas med hjälp av gruppteori, matematiken om symmetri, att en enantiomer också kan definieras som en molekyl som inte innehåller ett spegelplan, vilket innebär att den inte kan delas upp i två identiska och motsatta halvor.

• Enantiomerer innehåller inga spegelplan.
• Enantiomerer innehåller inte två lika och motsatta halvor.

I motsats till cis- och transisomerer har två enantiomerer samma fysikaliska egenskaper. de har samma smältpunkt, samma löslighet och så vidare. Två föreningar som är nästan identiska, men spegelbilder av varandra, har exakt samma typer av intermolekylär attraktion, så det är kanske ingen överraskning att deras fysiska egenskaper är identiska.

• Enantiomerer är ett annat exempel på en typ av stereoisomerer.
• Två enantiomerer har identiska fysikaliska egenskaper, med undantag för optisk rotation.

Optisk rotation innebär att planpolariserat ljus interagerar med ett material. Om ett material inte är symmetriskt kommer ljuset som passerar genom det att roteras. Det betyder att om de vågor som utgör ljuset oscillerar i en riktning när de går in i materialet, kommer de att ha lutat något för att oscillera i en annan riktning när de kommer ut ur materialet. Vi kommer att titta på detta fenomen senare.

• Två enantiomerer har en lika stor men motsatt rotationseffekt på planpolariserat ljus.
• (+)-enantiomerer roterar ljuset i riktning medurs.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a ”standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a ”standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.