Enchanted Forest öppnade officiellt den 15 augusti 1955, efter en förhandsvisning på eftermiddagen innan – en månad efter Disneyland Parks öppnande. Parken, som främst tilltalade familjer med små barn, hade ett tema med barnvisor. Parken hade sagobyggnader och sagofigurer, men ursprungligen inga mekaniska åkattraktioner. Spårattraktioner lades till senare, bland annat Alice i Underlandet med tefatformade bilar, en tur i Askungens slott med möss som bilarna, båten ”Little Toot” som tog barnen till Vesuvius där det fanns jättelika rutschkanor och Jungleland Safari som kördes av öppna fordon av Land Rover-typ. Barnens födelsedagsfester hölls ofta på picknickplatserna bland attraktionerna; många lokala tonåringar arbetade som biljettkontrollanter i parken. Till skillnad från många andra attraktioner på den tiden var den förtrollade skogen integrerad från den dag den öppnade.
Inträdet kostade en dollar för vuxna och femtio cent för barn. Parken expanderade från 20 acres (81 000 m2) till 52 acres (210 000 m2). På sin höjdpunkt tog Enchanted Forest emot 300 000 barn per sommarsäsong. Efter att de ursprungliga ägarna, familjen Harrison, sålde parken för 4,5 miljoner dollar till JHP Development 1988, stängde parken för första gången 1989. Efter att ha omvandlat mer än hälften av marken (främst parkeringsplatserna) till det av Safeway förankrade köpcentret Enchanted Forest Shopping Center 1992, öppnade JHP Development parken på nytt för sommarsäsongen 1994, främst för födelsedagsfester för barn.
Parken var permanent stängd från 1995 till 2005, då ett aktivt bevarande började. En stor del av nöjesparken satt ostört men försummat bakom ett kedjelindat staket. Den 30 juni 1998 öppnade postkontoret filialen Enchanted Forest på plats. År 1999 bildades Friends of the Enchanted Forest med målet att öppna parken igen och 2003 bildades Enchanted Forest Preservation Society med det långsiktiga målet att återuppliva Enchanted Forest. Deras arbete inriktades på att förhindra att artefakterna går förlorade för alltid.
Den som äger marken, Kimco Realty Group, gick 2004 med på att låta de flesta av sagostrukturerna och figurerna flyttas till den närbelägna Clark’s Elioak Farm för att visas och bevaras. Flytten och restaureringen påbörjades 2005. Bidrag togs fortfarande emot 2011, även om många av utställningsföremålen hade restaurerats och återgått i drift på gården. År 2013 godkände Howard County Department of Planning and Zoning att Kimco skulle bygga en bank intill slottsplatsen och våtmarker genom att leda om bäcken som rann runt basen. År 2015 meddelade Martha Clark att slottet i betongblock skulle flyttas till Elioak, medan Cinderella-slottet och pepparkakshuset skulle rivas.