Jag lägger ut detta på Derek Lowe (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Men dagens förening gör inget oväsen och lämnar inga vrakdelar. Det stinker bara. Men det gör det obarmhärtigt och outhärdligt. Den får oskyldiga fotgängare i vindriktningen att vackla, klämma sig i magen och fly i skräck. Det stinker i en grad som får människor att misstänka onda övernaturliga krafter. Det är thioaceton.
Och något som ligger nära det i alla fall. Allt vi vet med säkerhet är att thioaceton inte gillar att existera som en fri förening – det är vanligtvis bundet i en cyklisk tioketal trimer, när det finns överhuvudtaget. Försök att knäcka detta till själva thioacetonmonomeren har gjorts – men det är då som folk börjar hoppa ut genom fönstren och kräkas i papperskorgar, så datakvaliteten börjar försämras. Ingen är riktigt säker på vad den egentliga luktämnet är (kanske gem-dimercaptan?) Och ingen verkar heller ha någon större lust att ta reda på det.
Det finns goda historiska skäl till denna motvilja. Det kanoniska exemplet (Chemische Berichte 1889, 2593) är det tidiga arbetet i den tyska staden Freiburg 1889 (se här), som citerar en förstahandsrapport. Denna reaktion gav upphov till ”en stinkande lukt som snabbt spred sig över ett stort område i staden och orsakade svimningar, kräkningar och en panikartad evakuering”. En rapport från Whitehall Soap Works i Leeds från 1890 hänvisar till lukten som ”skrämmande”, och om man kunde lukta något genom de omgivande förhållandena i en tvålfabrik i Leeds 1890 måste det ha varit det.
Förbindelsen dyker upp sporadiskt i litteraturen fram till mitten av 1960-talet, då flera grupper undersökte tioketoner som källor till nya polymerer. Den mest djupgående analysen ägde rum vid Esso Research Station i Abingdon, Storbritannien, där Victor Burnop och Kenneth Latham fick uppleva Freiburg-skräcken med egna ögon:
”Nyligen fann vi oss själva med ett luktproblem som översteg våra värsta förväntningar. Under tidiga experiment hoppade en propp från en flaska med restprodukter, och trots att den byttes ut på en gång resulterade den i ett omedelbart klagomål om illamående och sjukdom från kollegor som arbetade i en byggnad tvåhundra meter därifrån. Två av våra kemister som inte hade gjort mer än att undersöka hur små mängder trithioaceton kan knäckas fann sig själva föremål för fientliga blickar på en restaurang och led den förödmjukelsen att få en servitris att spreja området runt omkring dem med en deodorant. Lukterna trotsade de förväntade effekterna av utspädning eftersom arbetarna i laboratoriet inte tyckte att lukterna var outhärdliga … och de nekade verkligen till ansvar eftersom de arbetade i slutna system. För att övertyga dem om motsatsen spreds de tillsammans med andra observatörer runt om i laboratoriet, på avstånd upp till en kvarts mil, och en droppe av antingen aceton gem-dithiol eller modervätskan från råa trithioacetonkristalliseringar placerades på ett klockglas i ett rökskåp. Lukten upptäcktes i vindriktningen på några sekunder.”
Nu är det en förening att ta på allvar. Hur arbetar man med något som luktar som helvetets sopcontainer? Så här:
”De stötande lukter som frigörs vid krackning av trithioaceton för att framställa linjär poly(thioaceton) begränsas och elimineras genom att man arbetar i ett stort handskfack med en försegling av alkaliskt permanganat, dekontaminerar all apparatur med alkaliskt permanganat, eliminerar obehagliga ångor med nitrösa ångor som alstras av ett fåtal gram Cu i HNO3, och förstör alla rester genom att köra dem in i mitten av en vedeld i en brasa.”
Så där har du det – installera bara en eldstad bredvid din kåpa (vad varje labb säkert behöver) och kom ihåg att i en thioaceton-situation kommer det faktiskt att förbättra luften om du dimmar området med bruna kväveoxidångor. (Detta är från Chemistry and Industry, 1967, s. 1430, om du behöver mer information, och det hoppas jag inte att du behöver).
Skynda på, döda djur.