Barry Popik från American Dialect Society hittade ett exempel från 1940, liksom detta från sportsektionen i San Francisco Examiner av den 8 februari 1942: ”Om du svarar rätt på dessa frågor är ditt namn Flynn, vilket betyder att du är med, förutsatt att du har två vänsterfötter och dina föräldrars skriftliga samtycke”. Av en tidningsreferens från början av 1943 att döma kunde frasen då också förkortas till I’m Flynn, vilket betyder ”jag är med”.
På senare år förknippades den rimmade frasen med skådespelaren Errol Flynn, som hade rykte om sig att vara en kvinnokarl, dricka alkohol och bråka. I november 1942 anklagade två minderåriga flickor, Betty Hansen och Peggy Satterlee, honom för våldtäkt. En grupp organiserades för att stödja Flynn, kallad American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); bland medlemmarna fanns William F. Buckley Jr. Rättegången ägde rum i januari och februari 1943, och Flynn frikändes från anklagelserna. Enligt etymologen Michael Quinion bidrog händelsen till att öka Flynns rykte som kvinnokarl, vilket påverkade konnotationerna i uttrycket ”in like Flynn”. Kolumnisten Cecil Adams undersökte också uttryckets ursprung och dess relation till Flynn. Många tidiga källor, som styrker frasen, säger att den uppstod som krigsslang under andra världskriget.
Förutom Errol Flynn-associationen presenterar etymologen Eric Partridge bevis för att frasen hänvisar till Edward J. Flynn, en politisk chef i New York City som blev kampanjledare för det demokratiska partiet under Franklin Delano Roosevelts presidentskap. Boss Flynns ”Demokratiska partiets maskin utövade absolut politisk kontroll över Bronx…. De kandidater han stödde var nästan automatiskt ’inne’.”
I Australien kan Ion Idriess biografiska roman Flynn of the Inland från 1932 om John Flynn & the Royal Flying Doctor Service, lägga till listan över möjliga associationer till uttrycket.
Quinion noterar också att titeln på filmen In Like Flint (1967) är en lek med uttrycket, och det har lett till en malapropism där vissa talare tror att det är det ursprungliga uttrycket.