Han är författare till Pride Before the Fall (2001), en bok om Microsofts antitrustfall. Han har varit medarbetare på New York, Wired och The Economist. Han var värd för en dokumentärserie i fyra delar för Discovery kallad Download: the True Story of the Internet, om uppkomsten av World Wide Web, som sändes första gången 2008.
Han är medförfattare (tillsammans med Mark Halperin) till böckerna Game Change (2010) och Double Down (2013), böcker om presidentkampanjer. Han och Halperin var tillsammans värd för With All Due Respect (2014-2017), en politisk analysshow på Bloomberg Television och MSNBC. Heilemann har också producerat och medverkat (tillsammans med Halperin och Mark McKinnon) i Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, som följer presidentkandidaterna bakom kulisserna i deras kampanjer i det amerikanska presidentvalet 2016. Heilemann producerar och medverkar i nya avsnitt av The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, tillsammans med Alex Wagner och Mark McKinnon, som sänds våren 2018. Heilemann är också en tillfällig gäst i The Tony Kornheiser Show och MSNBC:s Deadline: White House och Morning Joe.