Karboxylsyrors egenskaper

Syra

Den viktigaste egenskapen hos karboxylsyror, och den som ligger bakom benämningen, är deras syrahalt. En syra är en förening som avger en vätejon, H+ (även kallad proton), till en annan förening som kallas bas. Karboxylsyror gör detta mycket lättare än de flesta andra klasser av organiska föreningar, så de sägs vara starkare syror, även om de är mycket svagare än de viktigaste mineralsyrorna – svavelsyra (H2SO4), salpetersyra (HNO3) och saltsyra (HCl). Orsaken till den förstärkta surheten hos denna grupp av föreningar kan bäst visas genom en jämförelse av deras surhet med alkoholer, som båda innehåller en -OH-grupp. Alkoholer är neutrala föreningar i vattenlösning. När en alkohol avger sin proton blir den en negativ jon som kallas alkoxidjon, RO-. När en karboxylsyra avger sin proton blir den en negativt laddad jon, RCOO-, som kallas karboxylatjon.

En karboxylatjon är mycket stabilare än motsvarande alkoxidjon på grund av att det finns resonansstrukturer för karboxylatjonen som sprider dess negativa laddning. Endast en struktur kan ritas för en alkoxidjon, men två strukturer kan ritas för en karboxylatjon. När två eller flera strukturer som endast skiljer sig åt i valenceelektronernas positioner kan ritas för en molekyl eller jon betyder det att dess valenceelektroner är delokaliserade eller spridda över mer än två atomer. Detta fenomen kallas resonans, och strukturerna kallas resonansformer. En dubbelpil används för att visa att två eller flera strukturer är relaterade genom resonans. Eftersom det finns två resonansformer men bara en verklig jon följer att ingen av dessa former är en korrekt representation av den verkliga jonen. Den verkliga strukturen innehåller aspekter av båda resonansstrukturerna men duplicerar ingen av dem. Resonans stabiliserar alltid en molekyl eller jon, även om laddning inte är inblandad. Stabiliteten hos en anjon bestämmer styrkan hos dess modersyra. En karboxylsyra är därför en mycket starkare syra än motsvarande alkohol, eftersom det när den förlorar sin proton blir en stabilare jon.

Några atomer eller grupper är, när de är knutna till ett kol, elektronavdragande jämfört med en väteatom i samma position. Tänk till exempel på klorättiksyra (Cl-CH2COOH) jämfört med ättiksyra (H-CH2COOH). Eftersom klor har en högre elektronegativitet än väte dras elektronerna i Cl-C-bindningen längre bort från kolet än elektronerna i motsvarande H-C-bindning. Klor anses därför vara en elektrondragande grupp. Detta är ett exempel på den så kallade induktiva effekten, där en substituent påverkar en förenings elektronfördelning. Det finns ett antal sådana effekter, och atomer eller grupper kan vara elektrondragande eller elektronavgivande jämfört med väte. Närvaron av sådana grupper nära COOH-gruppen i en karboxylsyra har ofta en effekt på surheten. Generellt sett ökar elektronåterkallande grupper surheten genom att öka stabiliteten hos karboxylatjonen. Elektronavgivande grupper däremot minskar surheten genom att destabilisera karboxylatjonen. Metylgruppen -CH3 anses t.ex. i allmänhet vara elektronavgivande, och ättiksyra CH3 COOH är ungefär 10 gånger svagare som syra än myrsyra HCOOH. På samma sätt är klorättiksyra, ClCH2 COOH, i vilken det starkt elektronavdragande kloret ersätter en väteatom, ungefär 100 gånger starkare som syra än ättiksyra, och nitroättiksyra, NO2CH2 COOH, är ännu starkare. (NO2-gruppen är en mycket stark elektronåterkallande grupp.) En ännu större effekt finns i triklorättiksyra, Cl3CCOOH, vars syrastyrka är ungefär lika stor som saltsyrans.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *