På den hinduiska festivalen Diwali kritiserar Kellys föräldrar hennes val av Ryan för att han inte är engagerad i äktenskap och familj och för att han inte tjänar tillräckligt med pengar (”Diwali”); de föreslår att hon ska välja en särskild, mer framgångsrik indisk man. När Jim Halpert träffar Kelly för första gången efter sammanslagningen av filialerna i Stamford och Scranton frågar han henne vad som har hänt i hennes liv, vilket Kelly svarar med att upphetsat skvallra om Tom Cruise och Katie Holmes dotter Suri och Brad Pitt och Angelina Jolies dotter Shiloh; när Jim återigen bekräftar sin fråga om vad som har hänt i hennes liv svarar hon tomt att hon just har berättat för honom. Hon är med på Pams och Karens fest i ”A Benihana Christmas” med Ryan.
Sårad av Ryans kommentarer i ”Business School” flyttar Michael Ryans skrivbord bredvid Kellys som en form av bestraffning. Kelly är glad över flytten, även om hon och Ryan ofta grälar (och blir passionerat försonade). I ”The Negotiation” avslöjar Kelly att Ryan en gång skrattade åt henne under en dejt när en pojke i ett pariserhjul spillde sin milkshake på henne. Ryan svarar bara ”Ja, det var roligt, det är därför”. Hon ifrågasätter också Ryans mod och nämner att han en gång ringde henne om hjälp när han trodde att det fanns en ”mördare” i hans lägenhet. Allt detta käbbel får Toby att i en intervju med en talande huvudperson undra om Michael avsiktligt satte Ryan och Kelly tillsammans bredvid honom bara för att straffa honom. Toby kommenterar: ”Om han gjorde det… genialt.”
Trots sitt ofta lättsinniga och omogna beteende ses Kelly i en sällsynt professionell kapacitet i ”Product Recall”. Hon utbildar Oscar, Angela och Kevin för att ta emot telefonsamtal till kundtjänsten efter att ett obscent vattenstämpel trycks på Dunder Mifflin-papper, vilket leder till för många klagomålssamtal för att Kelly ensam ska kunna besvara dem. Hon är mycket entusiastisk över denna nya uppgift och nämner att hon ibland, när hon är uttråkad, hittar på ett namn åt sig själv eller pratar med accent (t.ex. genom att imitera Bridget Jones) när hon pratar i telefon. Till skillnad från Angela, som inte kan förmå sig att följa Kellys råd och säga ”förlåt” till arga kunder, visar Kelly prov på en anmärkningsvärd skicklighet när det gäller att lugna de arga samtalsdeltagarna.
I ”The Job” avslutar Ryan plötsligt sin relation med Kelly efter att ha blivit befordrad till företagets högkvarter. Enligt en kort NBC-reklam som sändes efter säsongen tillbringade Kelly en stor del av sommaren med att gråta, och hennes dagar på kontoret spenderades under skrivbordet utan att prata eller umgås med någon.
Kelly tillbringar större delen av den fjärde säsongen med att komma över uppbrottet med Ryan och påbörja ett nytt förhållande med Darryl Philbin. I ”Dunder Mifflin Infinity” försöker Kelly återförenas med Ryan genom att berätta för honom att hon är gravid med hans barn. Kelly blir överlycklig när Ryan går med på att äta middag med henne, men planen går i stöpet när han får reda på att hon egentligen inte är gravid. När han konfronterar henne med detta förstår hon inte varför lögnen skulle göra honom upprörd och blir förvånad och upprörd när han vägrar att dejta henne igen. Ryan ber senare Corporate att få hennes jobb utlokaliserat till Indien.
En relation gnistrar med lagerförmannen Darryl, efter att han skyddar Kelly från Dwights ilska över att hon köpte papper på nätet medan han försökte slå hemsidan i försäljning. Hon erkänner glatt att hon egentligen inte behövde papper; hon älskar bara den söta och vänliga webbplatsen eftersom hon får höra ljudeffekten och texten som säger ”Tack för att du handlar med Dunder Mifflin!”
I avsnittet ”Money” kysser Kelly och Darryl varandra i konferensrummet inför Ryan, vilket bekräftar deras förhållande. Kelly verkar inte ha förlåtit Ryan, men under en grammatikdiskussion om objektivt och subjektivt fall klagar Kelly över att Ryan använde henne ”som ett objekt”. Darryl verkar ibland mycket mindre entusiastisk över förhållandet, vilket påminner om Ryans tidigare inställning till Kelly. Han avböjer att gå på en dejt med henne till förmån för att tillbringa tid med sin dotter, och när Kelly ställer honom inför ett ultimatum (hon eller hans dotter) ändrar han sig inte. Han klagar dock i en intervju med en pratkvarn över att Kelly främst verkar intresserad av honom när Ryan är i närheten. Han ger henne också några sällsynta raka ord, vilket visar att han kan se på deras förhållande på ett moget sätt. En förvirrad Kelly säger till kamerorna: ”Darryl Philbin är den mest komplicerade man som jag någonsin har träffat. Jag menar, vem säger exakt vad de tänker? Vad är det för spel?”
I avsnitten ”Local Ad” och ”The Deposition” blir det tydligare att Kelly och Darryl är tillsammans. I det sistnämnda avsnittet blir Kelly konfrontativ och förolämpande mot Pam när Darryl fortsätter att slå Jim i pingis. Pam får till slut nog och utmanar Kelly på en match. Det framgår dock genast att Kelly och Pam är jämnstarka i pingis, eftersom de båda är urusla.
I ”Goodbye, Toby” visar Kelly att hon fortfarande hyser agg mot Ryan, som har arresterats för bedrägeri. Hon beskriver i detalj hur hon ser fram emot att besöka Ryan i fängelset, där de andra fångarna säkert kommer att kolla in henne och berätta för Ryan att de önskar att de hade en lika het ex-flickvän som hon.