Största av Apostelöarna
Madeline Island, den största av Apostelöarna och den enda som inte ingår i Apostle Islands National Lakeshore, ligger 2,5 sjömil över kanalen från Bayfield. Under våren, sommaren och hösten är den tillgänglig via Madeline Island Ferry Line eller privata vattenskotrar. På vintern, när sjön är frusen, använder både besökare och lokalbefolkningen Ice Road för att köra fram och tillbaka. Ice Road använder en liknande rutt som färjan, men i stället för att glida över öppet vatten navigerar resenärerna sitt eget fordon över den frusna Lake Superior.
Besökare från Bayfield kan gå, cykla eller köra sina fordon ombord på Madeline Island Ferry Line för ett besök till Madeline Island. Under sommarmånaderna avgår färjan var 30:e minut under dagen och resan tar cirka 25 minuter enkel resa.
När de anländer till Madelineöarna välkomnas besökarna till den historiska staden La Pointe, som året runt har cirka 250 invånare. La Pointe har affärer, restauranger, logi och en småbåtshamn, och här finns också ett museum från Wisconsin Historical Society och en golfbana designad av Robert Trent Jones Sr. För dem som är intresserade av friluftsliv erbjuder Madeline Island Big Bay State Park och Big Bay Town Park, var och en med en egen campingplats, badstrand och vandringsleder.
Madeline Island är det andliga centret för Lake Superior Chippewa, Anishinaabe-folket. Enligt Anishinaabe-historien leddes folket dit av Glitch Manitou, den stora anden, som sa åt dem att söka den plats där maten växer på vattnet. Deras resor ledde dem till den närbelägna Chequamegon Bay, där de upptäckte risbäddar med vildris, platsen där maten växer på vattnet. Madeline Island är uppkallad efter Madeleine Cadotte, även känd som Ikwesewe, dotter till ojibwehövdingen White Crane. Ikwesewe var gift med Michael Cadotte, en framstående pälshandlare och chef för handelsposten i början av 1800-talet, som vid den tiden förvaltades av John Jacob Astors amerikanska pälskompani.
Anishinaabe-namnet för Madeline Island är Mooningwanekaaning, vilket betyder Home of the Golden Breasted Woodpecker. Den offentliga skyltningen på Madeline Island är tvåspråkig, med ortnamn skrivna på både engelska och Anishinaabe.