Vi talade om aromatiska och antiaromatiska föreningar som känns igen enligt Hückels regel.
Samt sett skiljer sig aromatiska och antiaromatiska föreningar bara åt genom det antal elektroner de har i det konjugerade systemet. Alla andra kriterier – att vara cyklisk, planär och helt konjugerad – är ett måste för båda kategorierna:
Det finns också en tredje klass av föreningar som vi behöver diskutera: Dessa är de icke-aromatiska eller inte aromatiska föreningarna. Som namnet antyder har icke-aromatiska föreningar egentligen ingenting att göra med aromaticitet (nåja, nästan).
Till exempel, är den här föreningen aromatisk?
Du skulle säga, hur kan det vara aromatiskt?
Och det är tanken, icke-aromatiska föreningar är de som inte är besläktade med aromatiska och antiaromatiska föreningar:
I själva verket är det så att om någon av dessa faktorer; cyklisk, plan, helt konjugerad inte stämmer överens – sägs föreningen vara icke-aromatisk.
Ibland är det dock inte så uppenbart eftersom vissa molekyler ser ut att vara aromatiska eller antiaromatiska utifrån de faktorer som nämns ovan.
Ett bra exempel är cyklooktatetraen som vi har talat om tidigare:
Den ser ut att vara en perfekt kandidat för att benämnas som antiaromatisk – cyklisk, planar, helt konjugerad och 8 elektroner (4n-formel för antiaromatiska föreningar).
Håll dig dock till minnet vad vi sa om antiaromatiska föreningar – om molekylen har ett sätt att undvika att vara antiaromatisk kommer den att göra det.
Så, hur undviker cyklooktatetraen att vara antiaromatisk?
Svaret är att den antar en geometri som inte är plan (platt):
Di dubbelbindningarna befinner sig inte i resonans, eftersom p-orbitalerna för intilliggande dubbelbindningar inte kan överlappa varandra. De är som separata alkener och det är därför som cyklooktatetraen genomgår regelbundna elektrofila additionsreaktioner som alkener gör vid ännu lägre temperaturer, eftersom det frigör en dubbelbindning och frigör en del av den spänning som är förknippad med denna geometri:
Ett annat exempel är -annulen som har 10 π-elektroner och därmed uppfyller Huckel’s 4n+2-regel.
Det är dock icke-aromatiskt eftersom det inte kan anta en planar geometri. Problemet är bristen på utrymme för de inre väteämnena:
Om kolvätena kopplades samman och därmed avlägsnades dessa väteämnen skulle vi få naftalen som nu är planärt, och det är aromatiskt:
Märk väl att många föreningar kan vara icke-aromatiska eftersom de faller ut ur den aromatiska-antiaromatiska verksamheten så snart bara ett av kriterierna – cyklisk, planär, helt konjugerad – inte är uppfyllt.
Den antiaromatiska är å andra sidan mycket specifik (och nära den aromatiska) – den måste uppfylla alla dessa kriterier men i stället för att ha 4n+2 elektroner har den 4n. Och detta gör antiaromatiska föreningar mycket sällsynta eftersom den specifika kombinationen är energimässigt ogynnsam.
Så, låt oss sätta upp ett litet sammanfattande flödesschema för att identifiera aromatiska, antiaromatiska och icke-aromatiska föreningar:
Och slutligen, kom ihåg att det inte är ett krav för stabilitet att vara aromatisk. Att inte vara aromatisk gör inte nödvändigtvis molekylen instabil. Och även om det kan finnas icke-aromatiska föreningar som är särskilt stabila, skulle det som ett allmänt uttalande endast gälla antiaromatiska föreningar.
Nedan följer några exempel för att öva på att bestämma föreningar som aromatiska, icke-aromatiska eller antiaromatiska.
Kontrollera också
- Namn på aromatiska föreningar
- Introduktion till aromatiska föreningar
- Bensen – aromatisk struktur och stabilitet
- Aromaticitet och Huckels regel
- Identifiera aromatiska, antiaromatiska, eller icke aromatiska föreningar
- Elektrofil aromatisk substitution – mekanismen
- Friedel-Crafts alkylering med praktiska problem
- Friedel-Crafts acylering med praktiska problem
- Alkylering av bensen genom acylering-Reduction
- Ortho Para Meta Directors in Electrophilic Aromatic Substitution with Practice Problems
- Ortho Para and Meta in Disubstituted Benzenes
- Why Are Halogens Ortho-, Para- direktörer men ändå deaktivatorer?
- Limitations on Electrophilic Aromatic Substitution Reactions
- Orientation in Benzene Rings With More Than One Substituent
- Synthesis of Aromatic Compounds From Benzene
- Electrophilic Aromatic Substitution with Arenediazonium Salts
- Reactions at the Benzylic Position