AventuraEdit
Romeo var den huvudsakliga sångaren, låtskrivaren och medproducenten i Aventura. Aventura bildades 1996 av Anthony ”Romeo” Santos, hans kusin Henry Santos ”Hustle Hard” och vännerna Lenny Santos ”Len Melody” och Max Santos ”Mikey a.k.a Max Agende”.
Aventura släppte sitt debutalbum 1999 med förhoppningar om att bryta ut bachata-musiken i mainstream från dess traditionella bas och smälta den med hiphop och R&B. År 2002 nådde låten ”Obsesión” stor framgång i många länder och toppade många internationella listor som i Frankrike, Tyskland och Italien. Aventura släppte fem studioalbum på ett årtionde och gav upphov till många topp 10-hits som de internationellt kända ”Obsesión”, ”Cuando Volverás”, ”Un Beso”, :Amor de Madre”, ”Los Infieles”, ”El Perdedor”, ”Por Un Segundo”, ”Dile Al Amor” och många andra.
År 2009 blev Aventura inbjuden att uppträda för USA:s 44:e president Barack Obama i Vita huset.
Aventura separerade 2011. Enligt Romeo var gruppen ”på paus för att göra individuella projekt”. Romeo, tillsammans med Lenny, Mikey och Henry (Aventura) återförenades för att avsluta den andra kvällen av Romeo Santos utsålda konserter på Yankee Stadium den 12 juli 2014. Det tillkännagavs den 1 december 2015 att Aventura skulle ha en uppsättning konserter för sista gången som grupp under hela februari månad på United Palace Theater i New York City. Deras första konsert sedan deras splittring inleddes med en utsåld publik den 4 februari 2016 och den sista konserten avslutades den 28 februari 2016. Den 8 december 2019 postade Romeo Santos en video där han berättade att Aventura ska åka på turné runt om i USA 2020 kallad ”Gira Inmortal”.
SoloEdit
I april 2011, efter sina framgångar som låtskrivare och sångare i Aventura, meddelade Romeo att han skulle lämna bandet för att satsa på en solokarriär. Romeo Santos skrev kontrakt med Sony records den 7 april 2011.
Den 9 maj släppte han den första singeln från sitt debutalbum Formula, Vol. 1, som heter ”You”. Låten gick in som nummer ett på listorna Hot Latin Songs och Tropical Songs. Den andra singeln ”Promise”, innehöll ett samarbete med R&B-sångaren Usher. Liksom den föregående singeln toppade ”Promise” topplistan för Hot Latin Songs och Tropical Songs.
Under 2012 sålde han ut New York Citys berömda Madison Square Garden tre nätter i rad. Föreställningen gjordes sedan om till ett cd- och dvd-paket och släpptes därefter som ett livealbum, The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. År 2014 sålde han ut en hel dubbelspelning på Yankee Stadium. Santos var den första latinamerikanska artisten att vara huvudattraktion på stadion. The Fania All-Stars gjorde det senast ett kvarter söderut på det gamla Yankee Stadium den 24 augusti 1973.
Hans andra album, Formula, Vol. 2, släpptes den 25 februari 2014. Det innehåller samarbeten med Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón och Kevin Hart. Formula, Vol. 2 blev det bäst säljande latinalbumet 2014.
Han släppte en ny singel ”Héroe Favorito” i februari 2017, huvudsingeln till sitt kommande album ”Golden”. Han släppte sitt nya album Golden den 21 juli 2017 med samarbeten med Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias och Jessie Reyez. Vinnare av Best Bachata Video i Videoclip Awards 2018 med musikvideon till singeln ”Imitadora” regisserad av Carlos Pérez, även nominerad som Best Latin Album i Billboard Music Awards 2018.
I april 2019 släppte han sitt fjärde studioalbum ”Utopia” där han förenade sig med pionjärer och legender inom traditionell modern bachata. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez och Elvis Martinez medverkade alla på albumet för att visa att förening inom bachata är möjligt. Aventura släppte en officiell låt på albumet.