En del puritaner, men långt ifrån alla, bar sitt hår tätt klippt runt huvudet eller platt, och det fanns därmed en uppenbar kontrast mellan dem och männen i hovmodet, som bar långa ringlar.
Under kriget och en tid efteråt var Roundhead ett hånfullt begrepp – i New Model Army var det straffbart att kalla en soldatkamrat för Roundhead. Detta stod i kontrast till termen ”Cavalier” för att beskriva anhängare av den rojalistiska saken. Cavalier började också som en nedsättande term – de första förespråkarna använde den för att jämföra medlemmar av det rojalistiska partiet med spanska caballeros som hade misshandlat nederländska protestanter under Elisabet I:s regeringstid – men till skillnad från Roundhead anammades Cavalier av dem som var måltavla för epitetet och användes av dem för att beskriva sig själva.
”Roundheads” tycks ha använts för första gången som en förlöjligande term mot slutet av 1641, när debatterna i parlamentet om Clergy Act 1640 orsakade upplopp i Westminster. Encyclopædia Britannica Eleventh Edition citerar en samtida auktoritets beskrivning av den folkmassa som samlades där: ”De hade håret på huvudet och mycket få av dem var längre än öronen, varpå det blev så att de som vanligtvis deltog i Westminster med sina rop fick ett smeknamn som kallades Roundheads”. Bland demonstranterna fanns lärlingar från London, för vilka Roundhead var ett uttryck för hån, eftersom de regler som de hade gått med på innehöll en bestämmelse om kortklippt hår.
Enligt John Rushworth användes ordet för första gången den 27 december 1641 av en upplösningsofficer vid namn David Hide. Under ett upplopp rapporteras Hide ha dragit sitt svärd och sagt att han skulle ”skära halsen av de rundhuvade hundar som skällde på biskopar”.
Richard Baxter tillskriver dock begreppets ursprung till en anmärkning som drottning Henrietta Maria, Charles I:s hustru, gjorde vid rättegången mot Thomas Wentworth, 1:a earlen av Strafford, tidigare samma år. Med hänvisning till John Pym frågade hon vem den rundhårige mannen var. Karl II:s främste rådgivare, Edward Hyde, 1:a earlen av Clarendon, kommenterade saken på följande sätt: ”Och från dessa tvister växte de två termerna rundhuvud och kavaljer fram i talesättet, … de som betraktades som kungens tjänare kallades då kavaljärer, och de andra av pöbeln fördömdes och föraktades under namnet rundhuvuden”.”
Ironiskt nog, efter att den anglikanske ärkebiskopen William Laud 1636 utfärdade en lag som ålade alla präster att bära kort hår, gjorde många puritaner uppror för att visa sitt förakt för hans auktoritet och började låta håret växa ännu längre (vilket kan ses på deras porträtt), även om de fortsatte att kallas Roundheads. Det längre håret var vanligare bland de ”oberoende” och ”högt uppsatta” puritanerna (som inkluderade Cromwell), särskilt mot slutet av protektoratet, medan den ”presbyterianska” (dvs. icke-oberoende) fraktionen och den militära basen fortsatte att avsky långt hår. I slutet av denna period använde vissa oberoende puritaner återigen hånfullt termen Roundhead för att referera till de presbyterianska puritanerna.
Roundhead fortsatte att användas för att beskriva dem med republikanska tendenser fram till uteslutningskrisen 1678-1681. Termen ersattes då av ”Whig”, ursprungligen en annan term med pejorativa konnotationer. På samma sätt ersattes begreppet kavaljer under krisen med uteslutningsförslaget med ”Tory”, en irländsk term som infördes av deras motståndare och som ursprungligen också var en nedsättande term.