Shentel grundades i januari 1902 som Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Detta var ett av ett antal Farmers’ Mutual-telefonsystem som inrättades i landsbygdsområden i USA. Företagets ursprungliga mål var att tillhandahålla telefontjänster till invånarna på landsbygden i Shenandoah County, VA. År 1960 ändrades namnet till Shenandoah Telephone Company och 1981 till Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). 1980 lanserade företaget kabel-tv-tjänster och ett fiberoptiskt nätverk. År 1984 lade Shentel till mobila tjänster och personsökartjänster. År 1990 lanserade Shentel Shenandoah Cellular, det första företaget i Virginia som erbjöd mobiltjänster till ett landsbygdsområde. Internettjänster gjordes tillgängliga för Shentels kunder 1994.
Under 2000-talet började Shentel utöka sitt kabelutbud – 2008 köpte Shentel kabeltillgångar från Rapid Communications i Virginia och West Virginia, och 2010 förvärvade Shentel JetBroadband i södra Virginia och södra West Virginia. Senare under 2010 köpte Shentel två små kabelsystem från Suddenlink Communications (ett i West Virginia och ett i Maryland).
I maj 2016 avslutade Shentel förvärvet av konkurrenten Ntelos för 640 miljoner dollar och förvärvade 297 500 abonnenter. Genom affären överfördes också ytterligare 291 000 abonnenter från Sprint i utbyte mot Ntelos spektrum, vilket gjorde Shentel till det sjätte största offentliga trådlösa företaget i USA.
I februari 2019 meddelade Shentel att det hade ingått ett avtal om att köpa Big Shandy Broadband, en Kentucky-baserad leverantör av kabel-tv, bredbandsinternet och telefoni.
Den 27 augusti 2020 beslutade T-Mobile USA att köpa företagets trådlösa tillgångar.