Elektrofil och nukleofil är två viktiga begrepp inom organisk kemi som hjälper till att beskriva kemiska reaktioner mellan elektronacceptorer och -donatorer. Dessa två begrepp introducerades 1933 av Christopher Kelk Ingold och de ersatte begreppen kationoid och anionoid som introducerades 1925 av A.J. Lapworth.
Sedan dess har omfattande studier genomförts för att förstå skillnaden mellan elektrofil och nukleofil. Den här artikeln avmystifierar skillnaden mellan dessa två begrepp. Kortfattat kan man säga att en nukleofil är en elektrondonator medan en elektrofil är en elektronacceptor.
- Vad är en elektrofil?
- Vad är en nukleofil?
- Nyckelskillnad mellan elektrofil och nukleofil
- Definition av elektrofil och nukleofil
- Kemiska reaktioner av elektrofil och nukleofil
- Laddningsidentitet hos elektrofil och nukleofil
- Elektrofil kontra nukleofil : Jämförelsetabell
- Sammanfattning av Elektrofil VERSUS Nukleofil
Vad är en elektrofil?
För att bryta ner begreppet, kommer ordet ”electro” från elektroner och det latinska ordet ”phile” hänvisar till ”älskande”. Enkelt uttryckt betyder det att man älskar elektroner. Det är en reagens som kännetecknas av en låg täthet av elektroner i sitt valansskal och som därför reagerar med en molekyl, jon eller atom med hög täthet för att bilda en kovalent bindning. Vätejonen i syror och metylkarbokation är exempel på elektrofila ämnen. De har elektronbrist.
En elektrofil upptäcks lätt av en positiv laddning eller neutral laddning med tomma orbitaler (som inte uppfyller oktettregeln). Elektroner rör sig från ett område med hög densitet till ett område med låg densitet, och olikartade laddningar drar till sig varandra. Denna teori förklarar hur elektroner attraheras av elektronfattiga elektrofila atomer, molekyler eller joner. Per definition kallas en elektrofil utbytbart för en Lewis-syra eftersom den tar emot elektroner i enlighet med definitionen av syran.
Reaktionen och föreningarna nedan visar exempel på elektrofiler:
I den här reaktionen reagerar hydroxidjonen med väteklorid; en syra reagerar alltså med en bas. Som framgår av pilen donerar den mer elektronegativa syreatomen elektroner till den elektronfattiga väteatomen. Den delar ett ensam par med väteatomen som har en positiv laddning i föreningen väteklorid eftersom den är mer elektronegativ än väte. Denna reaktion är grundläggande för många reaktioner i organisk kemi, särskilt Lewis-syre- och Lewis-basreaktioner. Andra exempel visas i följande bild:
I allmänhet identifieras en elektrofil av en partiell positiv laddning som i väteklorid, en formell positiv laddning som i metylkarbokation eller lediga banor. Polariserade neutrala molekyler som acylhalogenider, karbonylföreningar och alkylhalogenider är typiska exempel på elektrofiler.
Viktigt: Hydroniumjonen, även om den bär en positiv laddning, kvalificerar sig inte för att klassificeras som en elektrofil på grund av att den har hela lediga orbitaler i sitt yttre skal. Den ger vätejon och vatten. Samma sak gäller ammoniumjonen; den har inga lediga orbitaler som kan dra till sig elektroner. Därför är den inte elektrofil.
Vad är en nukleofil?
Tecknet är uppdelat i ordet ”nucleo” som hänvisar till kärnan och det latinska ordet ”phile” som betyder kärleksfull. Det betyder helt enkelt att kärnan är kärleksfull. Nukleofiler är rika på elektroner och donerar därför elektronpar till elektrofiler för att bilda kovalenta bindningar i kemiska reaktioner. Dessa ämnen märks bäst med ensamma par, pi-bindningar och negativa laddningar. Ammoniak, jodid- och hydroxidjoner är exempel på nukleofila ämnen.
En nukleofil kallas per definition omväxlande för Lewisbas eftersom de alla donerar elektroner och tar emot protoner. Bilden nedan visar exempel på nukleofiler:
Det nukleofila centret i en förening påvisas med den mest elektronegativa atomen. Tänk på ammoniak NH3; kvävet är mer elektronegativt och drar därmed elektroner till centrumet. Föreningen har hög elektrontäthet och när den reagerar med en elektrofil, till exempel vatten, avger den elektroner. H2O kan agera både som elektrofil eller nukleofil beroende på vilken förening eller molekyl den reagerar med.
Tänk på bilden nedan:
Från bilden donerar den första atomen, kloridjonen, sitt ensamma par till kol för att bilda en kovalent bindning. Den har den negativa laddningen och donerar elektroner och betraktas därför som nukleofil. Den kloratom som lämnar klorsulfitestern kallas för den avgående gruppen. Den är varken elektrofil eller nukleofil.
Nyckelskillnad mellan elektrofil och nukleofil
Definition av elektrofil och nukleofil
En elektrofil är en Lewis-syra som tar emot elektroner från en elektronrik atom, jon eller molekyl. Genom att ta emot elektroner bildar den en kovalent bindning. Denna reagens identifieras ofta av partiell positiv laddning, formell positiv laddning eller en neutral atom, jon eller molekyl som inte uppfyller oktettregeln. En nukleofil är å andra sidan en atom, jon eller molekyl som har en hög täthet av elektroner. Den donerar ett ensam par till elektrofilen för att bilda en kovalent bindning. Den identifieras av positiva laddningar och fria elektroner i sin orbital.
Kemiska reaktioner av elektrofil och nukleofil
En nukleofil är involverad i nukleofil substitution och addition medan en elektrofil är involverad i en elektrofil substitution och addition.
Laddningsidentitet hos elektrofil och nukleofil
En elektrofil kan vara neutralt eller positivt laddad medan nukleofilen kan vara neutralt eller negativt laddad. En elektrofil tar emot elektroner och kallas därför Lewis-syra medan en nukleofil avger elektroner och kallas därför Lewis-bas.
Elektrofil kontra nukleofil : Jämförelsetabell
Sammanfattning av Elektrofil VERSUS Nukleofil
- En elektrofil är en atom med elektronbrist,, jon eller molekyl medan nukleofilen är en elektronrik atom, molekyl eller jon
- En elektrofil kan vara positivt eller neutralt laddad medan nukleofilen kan vara negativt eller neutralt laddad
- En elektrofil kallas Lewis-syra och nukleofilen kallas Lewis-bas
- En elektrofil tar emot elektroner och avger protoner medan en nukleofil avger elektroner och tar emot protoner.