I början av 1990-talet bildade Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (från Night Ranger) och trummisen Michael Cartellone (Shaws trummis under Ambition-turnén 1988) bandet Damn Yankees. Deras största hit, ”High Enough”, skrevs gemensamt av Shaw. Bandet hade ett starkt konsertfölje och deras andra album fick platina, men bandet gjorde ett uppehåll fram till 2000, då de spelade in ett album som på grund av dålig produktionskvalitet aldrig släpptes.
Shaw återvände till ett återförenat Styx 1995 och gav sig ut på en efterföljande turné med dem 1996. Shaw skulle senare spela in en fjärde soloskiva 1998: 7 Deadly Zens. Shaw har även arbetat med andra artister på ett hyllningsalbum till Pink Floyds The Wall med titeln Back Against the Wall. Han arbetade även med ett KISS-hyllningsalbum, Spin the Bottle, på vilket han sjöng ”Love Gun”. På Queen-hyllningsalbumet Stone Cold Queen sjöng Shaw den av John Deacon skrivna ”Spread Your Wings”.
Shaw slog sig återigen ihop med Jack Blades i en duo som passande nog kallades Shaw Blades och släppte ett album med titeln Hallucination 1995. Duon spelade även in den klassiska jullåten ”The Twelve Days of Christmas” som släpptes 2002 på albumet A Classic Rock Christmas, en sammanställning av klassiska jullåtar inspelade av olika klassiska rockartister. Ett andra samarbete med titeln Influence släpptes i början av mars 2007 och duon uppträdde live på VH1 Classic med stöd av Nashville-songwritern Gary Burr och gjorde sedan en kort turné under våren 2007. Deras repertoar innehöll låtar från Night Ranger, Styx, Shaws soloalbum och Damn Yankees. Duon blev också ett mycket eftertraktat låtskrivarteam för artister som Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil och Cher.
Shaw leder för närvarande Styx tillsammans med James ”JY” Young, de enda kvarvarande medlemmarna från Styx storhetstid (även om den ursprungliga basisten Chuck Panozzo dyker upp som gästmusiker på de flesta av deras konserter). Vid sin reformation 1996 släppte Styx livealbumet Return to Paradise. De fortsatte med att spela in studioalbumen Brave New World (som blev det sista albumet med medgrundaren Dennis DeYoung), Cyclorama (med den nya keyboardisten Lawrence Gowan) och Big Bang Theory (ett album med coverlåtar av rockklassiker från 1960- och 1970-talen). Bandet fortsätter att turnera i USA och Europa, ofta i samspel med REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard och andra klassiska rockband.
Under våren 2007 gav sig ”Shaw Blades” ut på en liten, ofta utsåld turné för att marknadsföra Influence. Spelningarna hölls på mindre arenor i hela USA. På spelningarna visades remakes av 1960-talsklassiker och flera topphits från Styx och Night Ranger. I slutet av en Styx-turné lade Shaw Blades till en andra turné med nya datum fram till slutet av 2007.
På nyårsafton 2007 gjorde Shaw ett gästspel med Trans-Siberian Orchestra i Birmingham, Alabama, där de framförde låtar som ”Blue Collar Man” och ”Renegade” samt TSO-originaler.
Shaw gjorde sin bluegrassdebut på Grand Ole Opry den 26 mars 2011 efter att hans bluegrassalbum The Great Divide släppts den 22 mars.
Den 28 juni 2018 släppte Shaw tillsammans med sin gitarrist & musikaliska ledare Will Evankovich ett akustiskt livealbum med CYO som Styx spelade med 2006 på albumet ”One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” med titeln ”Sing for the Day!”, där de spelade sina egna Styx-låtar, Damn Yankees & solo grejer. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
