Låt oss försöka konkretisera ett par meningar med startorden i frågan och se vad som skiljer sig åt:
Jag önskar att jag hade gått ut innan det började regna.
Jag önskar att jag hade gått ut innan det började regna.
Om vi bortser från ”jag önskar”-delen av meningen är skillnaden mellan de två ett konditionellt tempus i den andra (”skulle”). Återigen, utan ”jag önskar” skulle vi ha den första meningen som anger att den talande personen gick ut i det förflutna och gjorde det innan det började regna, medan den andra meningen anger att den talande inte gick ut men skulle ha gjort det om något outtalat villkor hade uppfyllts.
Men ”jag önskar” ändrar den första meningen från en ren förfluten mening (”jag gick ut”) till en där det inte hände (”jag gick inte ut”) med en beklagan över att det inte hände (”jag önskar att jag hade gjort det”).
Den andra meningen ändras från en villkorlig mening (”Jag skulle ha gått ut”) till en mening där det inte hände och med ånger över att det inte hände.
Och så tycker jag att tillägget av ”jag önskar” gör att den tanke som uttrycks blir likvärdig. Med detta sagt är den första meningen grammatiskt korrekt och den andra meningen lider av en olämplig användning av konditionsformen.