1. Aaron Carter
Hilary und Popstar Aaron Carter begannen im Jahr 2000 zusammen zu sein, als beide erst 13 Jahre alt waren, kurz nachdem Aaron in einer kultigen Folge von Lizzie McGuire als er selbst auftrat. Das junge Paar war fast zwei Jahre lang immer wieder zusammen, und in dieser Zeit verbrachte Aaron seine Zeit mit Lindsay Lohan, was für jede Menge Drama unter den Teenagern sorgte.
Im Jahr 2014, mehr als ein Jahrzehnt nach ihrer endgültigen Trennung, erklärte Aaron auf Twitter, dass er den Rest seines Lebens damit verbringen würde, sie zurückzugewinnen. Ach, wirklich? Hilary hingegen hat schon vor langer Zeit aufgehört, ihrem Ex hinterher zu schmachten. „Wir sind beide erwachsen, und was auch immer passiert ist, ist passiert, als wir noch jung waren“, sagte sie im Jahr 2007. „Es ist vorbei.“
2. Shia LaBeouf
In an 2011 interview with Details Magazine, Shia LaBeouf revealed that he took Hilary on a sushi dinner date back in 2002, and he claimed that it was „probably the worst date either of us have ever had.“ So much for that Disney Channel romance.
3. Frankie Muniz
Hilary and her Agent Cody Banks costar Frankie Muniz started dating in 2002, and the two apparently hit it off on the set of the teen action flick from the get-go. They dated for about two years before breaking up in 2004, but the Malcolm in the Middle star doesn’t have any hard feelings. In 2016, Frankie tweeted a pic of him and Hilary on a motorcycle from the movie, saying, „This car took me on my first date, picking up @HilaryDuff. Ich nehme an, es sah ungefähr so aus wie dieses Foto! Ja!!“ Großer Nostalgie-Alarm.
4. Jordan Masterson
Last Man Standing-Schauspieler Jordan Masterson war 2004 drei Monate lang mit seiner Kollegin Hilary aus der Serie „Billiger geht’s nicht“ zusammen, und obwohl es nicht lange hielt, ist Hilary immer noch mit Jordans Schwester Alanna Masterson befreundet, die vor allem durch ihre Rolle in The Walking Dead bekannt ist. Die beiden Schauspielerinnen haben sogar die gleichen „Ride or Die“-Geistertattoos. Es scheint also, dass Hilarys kurze Romanze mit Alannas Bruder (die aufgrund von Terminkonflikten endete) ihrer Freundschaft keinen Abbruch getan hat. „Jordy ist zwar ein besonderer Mensch für mich und wir sind immer noch befreundet, aber das Timing war einfach schlecht“, sagte Hilary über die Trennung. „Meine Karriere muss im Moment an erster Stelle stehen. Ich habe meine Prioritäten klar gesetzt.“
5. Joel Madden
Hilary war erst 16 Jahre alt und total verknallt, als sie sich mit dem damals 24-jährigen Good Charlotte-Mitglied Joel Madden traf, und die beiden waren etwa drei Jahre lang zusammen. „Es war so allumfassend“, sagte Hilary über die Romanze, als ihr „Younger“-Co-Star Nico Tortorella sie 2016 im The Love Bomb-Podcast interviewte. „Es war so intensiv. Es war mein Leben. Es war wie jede Minute meines Tages. It was pretty major.“ Was den skandalösen Altersunterschied angeht, so schaltet Hilary die Hasser schnell aus. „Jeder kann seine eigenen Vermutungen darüber anstellen, was ich getan habe“, sagte Hilary 2015 der Cosmopolitan. Übersetzung: Es geht euch nichts an.
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6. Mike Comrie
Nach ihrer Trennung von Joel Madden begann Hilary 2007 ihre nächste ernsthafte Beziehung mit dem ehemaligen NHL-Star Mike Comrie. Nur wenige Monate nach ihrer Verlobung überraschte der Eishockeyspieler Hilary mit einem äußerst extravaganten Geschenk zum 20. Geburtstag: einem Mercedes-SUV der G-Klasse. Die beiden verlobten sich 2010 und heirateten sechs Monate später, obwohl Hilary es nicht bereut, so jung gewesen zu sein. „Ich habe schon als Erwachsene gearbeitet, seit ich 12 Jahre alt war, also scheint 22 nicht so verrückt zu sein, um zu heiraten“, sagte sie Nico bei The Love Bomb.
Nach vier Jahren Ehe und der Geburt eines Sohnes, Luca, beschlossen die beiden 2014, sich scheiden zu lassen, obwohl sie ihren süßen Sohn immer noch gemeinsam erziehen. „Ich habe mich nicht geschämt, weil ich mich habe scheiden lassen“, betonte Hilary in Nicos Podcast. „Ich war so glücklich, verheiratet zu sein, und ich denke, dass ich lange Zeit in einer sehr erfolgreichen Ehe war.“
7. Jason Walsh
Während sie darauf wartete, dass ihre Scheidung von Mike abgeschlossen wurde, begann Hilary 2016 heimlich ihren Personal Trainer Jason Walsh zu treffen, was für sie eine ziemlich große Sache war. „Es war definitiv meine erste ernsthaftere Beziehung seit meinem Ex-Mann“, verriet Hilary gegenüber Cosmopolitan. Allerdings trennten sich die beiden nach fünf Monaten, als sie feststellten, dass ihre Pläne für die Zukunft nicht übereinstimmten. „Sie waren nicht auf derselben Seite“, sagte eine dem ehemaligen Paar nahestehende Quelle gegenüber People. „Er will nach New York ziehen, aber ihr Leben ist in LA.“ The two were spotted working out together in NYC in April 2017 after their breakup while Hilary was filming the fourth season of Younger, so apparently the two are still on good terms.
8. Ely Sandvik
After splitting with Jason, Hilary began seeing SOLr Energy Consulting CEO Ely Sandvik in the Summer of 2017, whom she was first spotted smooching while the pair spent a romantic weekend together in Malibu. Their breakup was just as quiet as the relationship itself when, just three months later in September, fans noticed that the two had unfollowed each other on Instagram.
9. Matthew Koma
Hilary und der Sänger Matthew Koma haben eine lange gemeinsame Reise hinter sich. Die beiden lernten sich 2015 kennen, kurz nachdem sich Hilary von ihrem Ex-Mann getrennt hatte, und arbeiteten gemeinsam an Hilarys Album Breathe In. Breathe Out. Doch erst im Januar 2017, nachdem Hilary sich von Jason getrennt hatte, gaben die beiden ihr gemeinsames Debüt auf dem roten Teppich bei einer Party vor den SAG Awards. Das Paar trennte sich nach ein paar Monaten (während dieser Zeit begann Hilary, sich mit Ely zu treffen), aber sie ließen ihre Romanze später im Oktober 2017 wieder aufleben.
Nachdem sie gemeinsam ein kleines Mädchen, Banks, zur Welt gebracht hatten, machte Matthew Hilary nach zweieinhalb Jahren Beziehung einen Heiratsantrag. Wir würden gerne glauben, dass diese Turteltäubchen es für die Langstrecke sind.