Après sa rupture avec Joel Madden, Hilary a entamé sa prochaine relation sérieuse en 2007 avec l’ancienne star de la NHL Mike Comrie, et quelques mois seulement après le début de leur cour, le joueur de hockey a surpris Hilary avec un cadeau de 20e anniversaire très extravagant : un SUV Mercedes de classe G. Ils se sont fiancés en 2010 et se sont mariés six mois plus tard, mais Hilary ne regrette pas d’être si jeune. « J’avais déjà travaillé en tant qu’adulte depuis l’âge de 12 ans, alors 22 ans ne semble pas si fou que ça pour se marier », a-t-elle déclaré à Nico sur The Love Bomb.
Après quatre ans de mariage et l’accueil d’un fils, Luca, les deux ont décidé de divorcer en 2014, bien qu’ils coparent toujours leur adorable fils ensemble. « Je n’ai pas eu honte parce que j’ai divorcé », a insisté Hilary sur le podcast de Nico. « J’étais tellement heureuse d’être mariée, et je pense que j’ai été dans un mariage très réussi pendant longtemps. »
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