En septembre 1987, Yoakam entre, sans prévenir, dans le bureau d’Owens à Bakersfield avec une proposition de rejoindre le jeune artiste sur scène le soir même à une foire locale. En janvier 1988, lorsque Merle Haggard s’est retiré d’un hommage à Bakersfield dans le cadre de l’émission spéciale du 30e anniversaire de la CMA, Owens a choisi Yoakam pour le remplacer et a choisi pour eux une chanson qu’il avait enregistrée pour la première fois en 1972, « Streets of Bakersfield ». Initialement publiée sur le LP Ain’t It Amazing, Gracie d’Owens en 1973 (en tant qu’effort solo), cette version de la chanson, écrite par l’auteur de l’Arkansas Homer Joy, était le résultat de la persévérance de Joy à faire écouter ses chansons à Owens. Après plus d’une semaine à essayer de faire passer la secrétaire d’Owens avec ses chansons, il a composé la mélodie alors que, comme le disent les paroles, il faisait des trous dans ses chaussures en déambulant sur les trottoirs en béton de la ville californienne.
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Depuis leur apparition au CMA show, Yoakam et Owen ont emmené la chanson aux ACM Awards ce printemps-là, après quoi, selon l’auteur Tom Roland, une paire de disc-jockeys a commencé à programmer cette performance enregistrée sur leur émission de radio. Il n’a pas fallu longtemps pour que Yoakam invite Owens à se joindre à lui pour la version en duo qui allait être publiée comme premier single de Buenas Noches From a Lonely Room. C’est le premier succès de Yoakam et le premier succès d’Owens en 16 ans. Quelques mois plus tard, Owens enregistrera à nouveau pour Capitol, et enregistrera également un autre duo très médiatisé, celui-ci avec un autre artiste de longue date de Capitol Records, Ringo Starr, sur le classique d’Owens (et des Beatles), « Act Naturally. »
Buck Owens est décédé en 2006, mais Yoakam n’a jamais cessé de rendre hommage à l’icône du Country Music Hall of Fame dans sa musique enregistrée et ses performances live. « Streets of Bakersfield » a atteint le sommet du palmarès country il y a 30 ans aujourd’hui, le 15 octobre 1988, et à peine huit jours plus tard, les deux hommes sont apparus ensemble pour interpréter la mélodie dans un épisode d’Austin City Limits mettant en vedette Yoakam. Accompagné du célèbre accordéoniste mexicain Flaco Jiménez, qui a également joué sur l’enregistrement de la chanson par le duo, Yoakam qualifie la chanson de « petite polka norteño ». Il termine la performance animée du duo nommé aux Grammy Awards par un bref hommage oral à l’inspiration de toute une vie et à l’amitié rapide d’Owens.