Koraélet és karrier
Pullman James és Emily Pullman 10 gyermeke közül a harmadik volt. A család 1845-ben a New York állambeli Albionba költözött, hogy Pullman apja, aki ács volt, az Erie-csatornán dolgozhasson. Az ő szakterülete az volt, hogy a csatorna útjából a szerkezeteket emelőcsavarokkal és egy 1841-ben szabadalmaztatott eszközzel eltávolítsa a csatorna útjából. Amikor az apja 1853-ban meghalt, George Pullman vette át az üzletet, és a következő évben szerződést nyert New York állammal mintegy 20 épületnek az Erie-csatorna útjából való kiemelésére.
1857-ben Pullman hasonló üzletet nyitott Chicagóban, ahol nagy segítségre volt szükség az épületeknek a Michigan-tó árteréből való kiemeléséhez, részben a modern csatornarendszer kiépítésének megkönnyítése érdekében. Pullman cége egyike volt annak a több cégnek, amelyet többemeletes épületek, valamint egész városrészek négy-hat láb (1,2-1,8 méter) magassággal való megemelésével bíztak meg. Pullman azonban rájött, hogy a városnak egyre kevesebb szüksége lesz a szolgáltatásaira, mivel az új épületek jobb alapokkal épülnek. Több lehetőség megvizsgálása után a vasúti kocsik gyártása és bérbeadása mellett döntött.
Az amerikai vasúti rendszer abban az időben óriási mértékben bővült. Bár az új vasútvonalak legnagyobb hatása a nyersanyagok és késztermékek szállítására lehetett, Pullman érdeklődése az utasforgalomban rejlett. Ő maga is gyakran használta a vasutat üzleti ügyei intézése során, de nem élvezte az élményt. A hagyományos kocsik kényelmetlenek és piszkosak voltak, a hálókocsik pedig, amelyek akkoriban még csak kezdtek megjelenni, nem voltak kielégítőek, szűk ágyakkal és nem megfelelő szellőzéssel. Benjamin Fielddel, egy barátjával és egykori New York-i szenátorral közösen elhatározta, hogy jobb hálókocsit fog építeni, olyat, amely nemcsak kényelmes, hanem fényűző is, és meggyőzte a Chicago, Alton és St. Louis vasúttársaságot, hogy engedélyezze két kocsijának átalakítását. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman is rövid időre elkapta az akkor, 1859-ben az országban terjedő aranylázat. Coloradóba költözött, ahol hamar rájött, hogy a bányászok igényeinek kielégítésével nyereséges üzletet lehet kötni. Társaival hamarosan megnyitotta a Cold Spring Ranchet Central Cityben, amely népszerűvé vált az étkezésre, ágyra és ellátásra szoruló bányászok körében. A bányászok meg is álltak itt, hogy a hegyi hágók megmászása előtt a fáradt állatcsapataikat frissre cseréljék, amiért a ranch a Pullman’s Switch nevet kapta.
Pullman az 1860-as években visszatért Chicagóba, és mint a legtöbb gazdag ember, felfogadott egy helyettest, aki a polgárháborúban (1861-65) szolgált helyette. Idejét üzletének bővítésére fordította, új és még fényűzőbb vasúti alvóágyak bevezetésével. Az első igazi (át nem alakított) Pullman-kocsi – a Fielddel közösen feltalált “Pioneer” – 1865-ben jelent meg. A felső fekvőhelyeket és az alsó fekvőhelyekké kihúzható üléspárnákat tartalmazott. Bár a kocsik drágák voltak, országos figyelmet keltettek, különösen azután, hogy Pullmannek sikerült elérnie, hogy több ilyen kocsi is felkerült arra a vonatra, amely 1865-ben Abraham Lincoln holttestét szállította vissza az illinois-i Springfieldbe. (Valójában a meggyilkolt elnök fia, Robert Todd Lincoln követte Pullmant a Pullman Company elnökeként, miután az 1897-ben elhunyt, és 1911-ig volt hivatalban.)
1867-ben a Pullman és Field közötti partnerség felbomlott, és Pullman lett az újonnan alapított Pullman Palace Car Company elnöke. A vállalat a következő két évtizedben folyamatosan növekedett. A vállalat 1879-re 464 bérelhető kocsival, 2,2 millió dolláros bruttó éves bevétellel és közel 1 millió dolláros nettó éves nyereséggel büszkélkedhetett. A vállalat teher-, személy-, hűtő-, utcai és magasvasúti kocsikat is gyártott és értékesített. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.