Diferença Chave – Carbons Alélicos vs Vinílicos
Grupos funcionais são muito importantes na compreensão das diferentes propriedades físicas e químicas das moléculas orgânicas. Os termos carvões alélicos e vinílicos indicam se o átomo de carbono está ligado direta ou indiretamente a uma dupla ligação em uma molécula. A diferença chave entre o carbono alélico e o carbono vinílico é que o carbono alélico é o átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono de dupla ligação enquanto o átomo de carbono vinílico é um dos dois átomos que compartilham a dupla ligação.
CONTENTES
1. Overview and Key Difference
2. What is Allylic Carbon
3. What is Vinylic Carbon
4. Side by Side Comparison – Allylic vs Vinylic Carbons in Tabular Form
5. Summary
O que é Carbono Alélico?
Carbono Alélico pode ser descrito como o átomo de carbono que está adjacente à dupla ligação. Este átomo de carbono é o mais próximo da ligação dupla, mas não faz parte da ligação dupla. Em outras palavras, este átomo de carbono está ligado a um átomo de carbono que, por sua vez, está duplamente ligado a outro átomo de carbono. Os átomos de carbono na ligação dupla são hibridizados sp2. Mas o carbono alélico é sp3 hibridizado. Ele é ligado ao átomo de carbono hibridizado sp2 através de uma única ligação. A densidade de electrões à volta deste átomo de carbono é inferior à dos átomos de carbono na dupla ligação. A fórmula geral pode ser dada como CH3-CH=CH2. Como não está diretamente ligado à dupla ligação, este carbono não é afetado por reações que ocorrem na dupla ligação, tais como adições eletrofílicas. Os átomos de hidrogênio ligados a este carbono alélico são chamados de hidrogênio alélico. O carbono alélico pode atuar como uma ponte que combina uma cadeia de carbono e uma dupla ligação. Aqui, a ligação C-H é mais fraca do que as ligações C-H comuns. Isto porque os elétrons em torno deste carbono são deslocados pela dupla ligação. Assim, esses locais são muito reativos.
p>Figure 01: O átomo em vermelho é um carbono Alélico. O que é Carbono Vinílico?
Carbono Vinílico é um carbono que está envolvido em uma dupla ligação com outro carbono. É o sp2 hibridizado. O carbono vinílico faz uma dupla ligação com outro carbono que também é sp2 hibridizado. Ambos os carbonos envolvidos nesta ligação são carbonos vinílicos. A densidade de electrões à volta destes átomos é superior à densidade à volta dos átomos de carbono alélicos. A fórmula geral pode ser dada como CH2=CH2.
Carbono vinílico é um tipo de grupo funcional alquenílico porque o carbono está no grupo funcional alqueno. O grupo vinílico é derivado do alqueno correspondente. Portanto, este carbono também é chamado de carbono alquenílico. Por vezes, este carbono pode ser ligado a outros carbonos através de ligações duplas dos seus dois lados. Então todos os três átomos de carbono são chamados de carbonos vinílicos. Esta fórmula pode ser dada como, CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
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| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Outra diferença importante entre o carbono alélico e o carbono vinílico é que o carbono alélico é sp3 hibridizado onde o carbono vinílico é sp2 hibridizado.