Differenza chiave – Carboni allilici e vinilici
I gruppi funzionali sono molto importanti per capire le diverse proprietà fisiche e chimiche delle molecole organiche. I termini carboni allilici e vinilici indicano se l’atomo di carbonio è legato direttamente o indirettamente a un doppio legame in una molecola. La differenza chiave tra carbonio allilico e vinilico è che il carbonio allilico è l’atomo di carbonio adiacente all’atomo di carbonio con doppio legame, mentre l’atomo di carbonio vinilico è uno dei due atomi che condividono il doppio legame.
CONTENUTI
1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos’è il carbonio allilico
3. Cos’è il carbonio vinilico
4. Confronto fianco a fianco – carbonio allilico e vinilico in forma tabellare
5. Riassunto
Che cos’è il carbonio allilico?
Il carbonio allilico può essere descritto come l’atomo di carbonio che è adiacente al doppio legame. Questo atomo di carbonio è il più vicino al doppio legame, ma non fa parte del doppio legame. In altre parole, questo atomo di carbonio è legato ad un atomo di carbonio che a sua volta è legato a doppio filo ad un altro atomo di carbonio. Gli atomi di carbonio nel doppio legame sono ibridati sp2. Ma il carbonio allilico è ibridato sp3. È legato all’atomo di carbonio ibridato sp2 attraverso un singolo legame. La densità di elettroni intorno a questo atomo di carbonio è inferiore a quella degli atomi di carbonio nel doppio legame. La formula generale può essere data come CH3-CH=CH2. Non essendo direttamente legato al doppio legame, questo carbonio non è interessato dalle reazioni che avvengono sul doppio legame come le aggiunte elettrofile. Gli atomi di idrogeno legati a questo carbonio allilico sono chiamati idrogeni allilici. Il carbonio allilico può agire come un ponte che unisce una catena di carbonio e un doppio legame. Qui, il legame C-H è più debole dei legami C-H ordinari. Questo perché gli elettroni intorno a questo carbonio sono spostati dal doppio legame. Quindi, questi posti sono molto reattivi.
Figura 01: L’atomo in rosso è un carbonio allilico.
Che cos’è il carbonio vinilico?
Il carbonio vinilico è un carbonio che è coinvolto in un doppio legame con un altro carbonio. È ibridato sp2. Il carbonio vinilico crea un doppio legame con un altro carbonio che è anch’esso ibridato sp2. Entrambi i carboni coinvolti in questo legame sono carboni vinilici. La densità di elettroni intorno a questi atomi è più alta della densità intorno agli atomi di carbonio allilico. La formula generale può essere data come CH2=CH2.
Il carbonio vinilico è un tipo di gruppo funzionale alchilico perché il carbonio è nel gruppo funzionale alcheno. Il gruppo vinilico deriva dall’alchene corrispondente. Pertanto, questo carbonio è anche chiamato carbonio alchinico. A volte questo carbonio può essere legato ad altri carboni tramite doppi legami da entrambi i lati. Allora tutti e tre gli atomi di carbonio sono chiamati carboni vinilici. Questa formula può essere data come CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
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| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Un’altra importante differenza tra carbonio allilico e vinilico è che il carbonio allilico è ibridato in sp3 mentre il carbonio vinilico è ibridato in sp2.