Kluczowa różnica – węgle allilowe a winylowe
Grupy funkcyjne są bardzo ważne w zrozumieniu różnych właściwości fizycznych i chemicznych cząsteczek organicznych. Terminy węgle allilowe i winylowe wskazują, czy atom węgla jest związany bezpośrednio czy pośrednio z wiązaniem podwójnym w cząsteczce. Kluczowa różnica między węglem allilowym i winylowym polega na tym, że węgiel allilowy jest atomem węgla sąsiadującym z atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym, podczas gdy atom węgla winylowego jest jednym z dwóch atomów, które dzielą wiązanie podwójne.
SEKCJA
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Co to jest węgiel allilowy
3. Co to jest węgiel winylowy
4. Porównanie obok siebie – węgle allilowe vs winylowe w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Czym jest węgiel allilowy?
Węgiel allilowy może być opisany jako atom węgla, który sąsiaduje z podwójnym wiązaniem. Ten atom węgla jest najbliżej wiązania podwójnego, ale nie jest częścią wiązania podwójnego. Innymi słowy, ten atom węgla jest związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. Atomy węgla w podwójnym wiązaniu są zhybrydyzowane sp2. Ale węgiel allilowy jest zhybrydyzowany sp3. Jest on połączony z atomem węgla o hybrydyzacji sp2 poprzez pojedyncze wiązanie. Gęstość elektronów wokół tego atomu węgla jest mniejsza niż w przypadku atomów węgla w wiązaniu podwójnym. Wzór ogólny może być podany jako CH3-CH=CH2. Ponieważ nie jest on bezpośrednio związany z wiązaniem podwójnym, na węgiel ten nie mają wpływu reakcje, które zachodzą na wiązaniu podwójnym, takie jak addycja elektrofilowa. Atomy wodoru związane z tym węglem allilowym nazywane są wodorem allilowym. Węgiel allilowy może pełnić rolę mostka łączącego łańcuch węglowy z wiązaniem podwójnym. W tym przypadku, wiązanie C-H jest słabsze niż zwykłe wiązania C-H. Dzieje się tak dlatego, że elektrony wokół tego węgla są przemieszczane przez wiązanie podwójne. Dlatego miejsca te są bardzo reaktywne.
Rysunek 01: Atom w kolorze czerwonym jest węglem allilowym.
Co to jest węgiel winylowy?
Węgiel winylowy jest węglem, który jest zaangażowany w wiązanie podwójne z innym węglem. Jest on zhybrydyzowany sp2. Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie z innym węglem, który również jest zhybrydyzowany sp2. Oba węgle biorące udział w tym wiązaniu są węglami winylowymi. Gęstość elektronów wokół tych atomów jest większa niż gęstość wokół atomów węgla allilowego. Wzór ogólny może być podany jako CH2=CH2.
Węgiel winylowy jest rodzajem alkenylowej grupy funkcyjnej, ponieważ węgiel jest w grupie funkcyjnej alkenu. Grupa winylowa pochodzi od odpowiedniego alkenu. Dlatego ten węgiel jest również nazywany węglem alkenylowy. Czasami ten węgiel może być połączony z innymi węglami poprzez podwójne wiązania z obu stron. Wtedy wszystkie trzy atomy węgla nazywane są węglami winylowymi. Wzór ten może być podany jako, CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Inną ważną różnicą pomiędzy węglem allilowym a winylowym jest to, że węgiel allilowy jest zhybrydyzowany sp3, podczas gdy węgiel winylowy jest zhybrydyzowany sp2.
.