1. Aaron Carter
Hilary och popstjärnan Aaron Carter började umgås år 2000 när de båda var bara 13 år gamla, strax efter att Aaron dök upp som sig själv i ett ikoniskt avsnitt av Lizzie McGuire. Det unga paret fortsatte att dejta till och från i nästan två år, och under dessa perioder tillbringade Aaron sin tid med Lindsay Lohan, vilket gav bränsle till massor av tween-drama.
2014, mer än ett decennium efter deras slutliga uppbrott, förklarade Aaron på Twitter att han skulle spendera resten av sitt liv med att försöka vinna henne tillbaka. Jaså, verkligen? Hilary slutade dock att längta efter sitt ex för länge sedan. ”Vi är båda vuxna, och det som hände hände när vi var unga”, sa hon 2007. ”Det är över.”
2. Shia LaBeouf
In an 2011 interview with Details Magazine, Shia LaBeouf revealed that he took Hilary on a sushi dinner date back in 2002, and he claimed that it was ”probably the worst date either of us have ever had.” So much for that Disney Channel romance.
3. Frankie Muniz
Hilary and her Agent Cody Banks costar Frankie Muniz started dating in 2002, and the two apparently hit it off on the set of the teen action flick from the get-go. They dated for about two years before breaking up in 2004, but the Malcolm in the Middle star doesn’t have any hard feelings. In 2016, Frankie tweeted a pic of him and Hilary on a motorcycle from the movie, saying, ”This car took me on my first date, picking up @HilaryDuff. Jag antar att den såg ut ungefär som det här fotot! Ja!!!” Stor nostalgivarning.
4. Jordan Masterson
Last Man Standing-skådespelaren Jordan Masterson dejtade sin ”Cheaper by the Dozen”-kollega Hilary i tre månader 2004, och även om de inte höll ihop är Hilary fortfarande BFFs med Jordans syster Alanna Masterson, som är mest känd för sin roll i The Walking Dead. De två skådespelerskorna har till och med matchande ”ride or die”-spöks tatueringar, så det verkar som om Hilarys korta romans med Alannas bror (som tog slut på grund av schemakonflikter) inte har satt stopp för deras vänskap. ”Jordy är en speciell person för mig och vi är fortfarande vänner, men timingen var helt enkelt fel”, säger Hilary om uppbrottet. ”Min karriär måste komma först just nu. Jag har mina prioriteringar rätt.”
5. Joel Madden
Hilary var bara 16 år gammal och helt förälskad när hon började träffa Good Charlotte-medlemmen Joel Madden, som då var 24 år gammal, och paret dejtade i ungefär tre år. ”Det var så allomfattande”, sa Hilary om romansen när hennes Younger-kollega Nico Tortorella intervjuade henne 2016 i podcasten The Love Bomb. ”Det var så intensivt. Det var mitt liv. Det var liksom varje minut av min dag. Det var ganska stort.” När det gäller den skandalösa åldersskillnaden är Hilary snabb med att stänga av hatarna. ”Alla kan göra sina egna antaganden om vad jag gjorde”, sa Hilary till Cosmopolitan 2015. Översättning: det är inte din ensak.
Se det här!
Pop Quiz
6. Mike Comrie
Efter uppbrottet med Joel Madden inledde Hilary 2007 sitt nästa seriösa förhållande med den före detta NHL-stjärnan Mike Comrie, och bara några månader in i deras uppvaktning överraskade hockeyspelaren Hilary med en rejält extravagant 20-års present på hennes födelsedag: en G-klass Mercedes SUV. De två förlovade sig 2010 och gifte sig sedan – sex månader senare – men Hilary ångrar inte att hon var så ung. ”Jag hade redan arbetat som vuxen sedan jag var 12 år gammal, så 22 verkar inte så tokigt att gifta sig”, berättade hon för Nico på The Love Bomb.
Efter fyra års äktenskap och efter att ha välkomnat sonen Luca bestämde sig de två för att skilja sig 2014, även om de fortfarande har sin bedårande son tillsammans. ”Jag skämdes inte för att jag skilde mig”, insisterade Hilary i Nicos podcast. ”Jag var så lycklig över att vara gift, och jag tror att jag var i ett mycket framgångsrikt äktenskap under lång tid.”
7. Jason Walsh
I väntan på att skilsmässan från Mike skulle slutföras började Hilary i tysthet träffa sin personliga tränare, Jason Walsh, 2016, vilket var en ganska stor sak för henne. ”Det var definitivt mitt första mer seriösa förhållande sedan min före detta man”, avslöjade Hilary för Cosmopolitan. De två gick dock skilda vägar efter fem månaders dejtande när de bestämde sig för att deras framtidsplaner inte stämde överens. ”De var inte på samma sida”, berättade en källa nära det före detta paret för People. ”Han vill flytta till New York, men hennes liv är i LA.” The two were spotted working out together in NYC in April 2017 after their breakup while Hilary was filming the fourth season of Younger, so apparently the two are still on good terms.
8. Ely Sandvik
After splitting with Jason, Hilary began seeing SOLr Energy Consulting CEO Ely Sandvik in the Summer of 2017, whom she was first spotted smooching while the pair spent a romantic weekend together in Malibu. Their breakup was just as quiet as the relationship itself when, just three months later in September, fans noticed that the two had unfollowed each other on Instagram.
9. Matthew Koma
Hilary och sångaren Matthew Koma har haft en ganska lång resa tillsammans. Paret träffades för första gången 2015 strax efter att Hilary hade separerat från sin ex-make medan de samarbetade på Hilarys album Breathe In. Breathe Out. Det var dock inte förrän i januari 2017, efter att Hilary gjort slut med Jason, som de två gjorde sin röda mattedebut tillsammans på en pre-SAG Awards-fest. Paret gick skilda vägar efter några månaders dejtande (under denna tid började Hilary träffa Ely), men de återuppväckte sin romans senare samma år i oktober 2017.
Efter att ha välkomnat en liten flicka, Banks, tillsammans friade Matthew till Hilary efter två och ett halvt år av on-and-off dating. Vi vill gärna tro att de här turturduvorna är med på lång sikt.