Från början av livet och karriären
Pullman var det tredje av tio barn till James och Emily Pullman. Familjen flyttade till Albion, New York, 1845 så att Pullmans far, som var snickare, kunde arbeta på Eriekanalen. Hans specialitet var att flytta konstruktioner ur vägen för kanalen med hjälp av domkrafter och en anordning som han patenterade 1841. När han dog 1853 tog George Pullman över verksamheten och vann året därpå ett kontrakt med delstaten New York om att flytta ett tjugotal byggnader från Eriekanalens väg. 1857 öppnade Pullman en liknande verksamhet i Chicago, där man behövde mycket hjälp med att höja byggnader över Michigansjöns översvämningsområde, bland annat för att underlätta installationen av ett modernt avloppssystem. Pullmans företag var ett av flera företag som anlitades för att lyfta byggnader med flera våningar och hela stadsblock med 1,2-1,8 meter. Pullman insåg dock att staden skulle få mindre behov av hans tjänster i takt med att nya byggnader uppfördes med bättre fundament. Efter att ha undersökt flera möjligheter bestämde han sig för tillverkning och uthyrning av järnvägsvagnar.
Det amerikanska järnvägssystemet expanderade vid den här tiden enormt. Även om de nya järnvägslinjerna kan ha haft störst inverkan på transporten av råmaterial och färdiga varor, låg Pullmans intresse på passagerarresor. Själv använde han ofta järnvägen för att uträtta affärer, men han njöt inte av upplevelsen. De vanliga vagnarna var obekväma och smutsiga, och sovvagnarna, som då precis hade börjat dyka upp, var otillfredsställande, med trånga sängar och otillräcklig ventilation. Tillsammans med Benjamin Field, en vän och tidigare senator i New York, beslöt han att bygga en bättre sovvagn, en som inte bara var bekväm utan också lyxig, och han övertalade Chicago, Alton and St Louis Railroad att låta honom bygga om två av dess vagnar. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman fångade också kortvarigt den guldfeber som då spreds i landet 1859. Han flyttade till Colorado, där han snabbt insåg att man kunde göra en lönsam affärsverksamhet genom att tillgodose gruvarbetarnas behov. Han och en grupp partners öppnade snart Cold Spring Ranch i Central City, som blev populär bland gruvarbetare som behövde mat, säng och förnödenheter. Gruvarbetarna stannade också där för att byta ut sina trötta djurlag mot fräscha innan de klättrade uppför bergspassen, vilket gav ranchen namnet Pullman’s Switch.
Pullman återvände till Chicago på 1860-talet och, i likhet med de flesta rika män, anlitade han en ersättare som skulle tjänstgöra i hans ställe under inbördeskriget (1861-65). Han ägnade sin tid åt att expandera sin verksamhet och introducerade nya och ännu mer lyxiga tågsängar. Den första riktiga (okonverterade) Pullmanvagnen – ”Pioneer”, som uppfanns tillsammans med Field – kom 1865. Den hade vikbara övre bäddar och sätesdynor som kunde förlängas till nedre bäddar. Även om bilarna var dyra fick de nationell uppmärksamhet, särskilt efter att Pullman lyckades få med flera av dem i det tåg som bar Abraham Lincolns kropp tillbaka till Springfield, Illinois, 1865. (Faktum är att den dödade presidentens son Robert Todd Lincoln efterträdde Pullman som ordförande för Pullman Company vid dennes död 1897 och tjänstgjorde fram till 1911.)
År 1867 upplöstes partnerskapet mellan Pullman och Field, och Pullman blev ordförande för det nystartade Pullman Palace Car Company. Företaget växte stadigt under de två följande decennierna. År 1879 kunde företaget skryta med 464 vagnar för uthyrning, en årlig bruttointäkt på 2,2 miljoner dollar och en årlig nettovinst på nästan 1 miljon dollar. Företaget tillverkade och sålde även gods-, passagerar-, kyl-, gatu- och hissvagnar. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.