Hilary e la pop star Aaron Carter hanno iniziato a frequentarsi nel 2000 quando entrambi avevano solo 13 anni, subito dopo che Aaron era apparso come se stesso in un episodio iconico di Lizzie McGuire. La giovane coppia ha continuato a frequentarsi a fasi alterne per quasi due anni, e in quei periodi di pausa, Aaron passava il suo tempo con Lindsay Lohan, il che ha alimentato un sacco di drammi adolescenziali.
Nel 2014, più di un decennio dopo la loro rottura definitiva, Aaron ha professato su Twitter che avrebbe passato il resto della sua vita cercando di riconquistarla. Oh, davvero? Hilary, tuttavia, ha smesso di struggersi per il suo ex molto tempo fa. “Siamo entrambi adulti, e qualsiasi cosa sia successa, è successa quando eravamo giovani”, ha detto nel 2007. “È finita.”
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