StumbleUpon では協調フィルタリング（人間の意見を個人の好みを学習して組み合わせた自動処理）により、同じ考えを持つ Web サーファーのバーチャル コミュニティを構築しています。 Web サイトを評価すると、個人のプロファイル (評価済みサイトのブログ形式の記録) が更新され、共通の関心によってリンクされた Web サーファーのピア ネットワークが生成されます。 このソーシャルネットワークは、ウェブコンテンツの配信を調整し、ユーザーが友人や仲間に勧められたページを「偶然に」見つけることができるようにします。 また、「サムズアップ（親指を立てる）」をすると、そのサイトはユーザーの「お気に入り」の下に置かれる。
ユーザーは、StumbleUpon ツールバーで親指を立ててサイトを評価し、オプションでサイトのレビュー ページにコメントを残して、ユーザーのブログにも表示させることができます。
StumbleUpon の設定セクションで、表示される Web ページの種類をさらに絞り込むことができます。 全年齢向けコンテンツ、R 指定コンテンツ、または X 指定コンテンツのみを含めることができるインタレスト フィルタがあります。
2011年10月24日、StumbleUpon は、何年分ものユーザーが作成したコンテンツを削除し、HTML ブログ、独立したブログ投稿、およびフォトブログの機能を削除しました。 さらに、以前のブログ投稿はすべて HTML からプレーン テキストに変換され、以前のブログ投稿からすべての写真が削除されました。 StumbleUponは、「時間の経過とともに、リコメンデーション・エンジンに加えて、ブログ・プラットフォームをサポートし、拡張することができないことを認識するに至りました」と述べています。「
「偶然見つけた」コンテンツは、ユーザーの好み、友人のサムズアップやサムズダウン、人口統計情報など、同社が完全に公開していない要素によって情報提供されます。
StumbleVideoEdit
2006年12月13日に、StumbleUpon は StumbleVideo サイトを開設しました。 この新しいサイトでは、ツールバーを持たないユーザーが、ツールバー ユーザーが投稿したすべてのビデオを「つまずき」、Ajax インターフェイスを使用して評価することができます。 このサイトは、CollegeHumor、DailyMotion、FunnyOrDie、Google、MetaCafe、MySpace、Vimeo および YouTube からビデオを集めました。
StumbleUponは、2007年2月12日にWiiコンソールで実行する Internet Channel Webブラウザ用のStumbleVideoのバージョンを開始しました。
StumbleThruEdit
2007 年 4 月に StumbleUpon は StumbleThru サービスを開始し、ツールバーのユーザーは YouTube、The Onion、Public Broadcasting Service、Wikipedia といったサイト内でつまずくことができるようになりました。
2010年6月13日の時点で、StumbleThru を使用しているサイトは、BBC.com、Blogger、Break.com、CNN.com、Collegehumor、Flickr.com、FunnyorDie.com、Howstuffworks.com、HuffingtonPost.com、Metacafe.com、Pbs.Blog、Blog、Blog、CNN、Howstuffworks などでした。org、PhysOrg、Rolling Stone、Scientific American、The Onion、Wikipedia、Wired.com、WordPress および YouTube。
StumbleThruサービスは、登録ユーザーがウェブ全体ではなく、上記のような特定のサイトをつまずくことを可能にしました。
Su.prEdit
2009 年 3 月、StumbleUpon は URL 短縮サービスである Su.pr を開始しました。 主にTwitterやFacebookのステータスやアップデートにリンクするために使用されます。 このサービスは、bit.lyやTinyURLと同様のものです。 2009年3月から5月にかけて、su.prサービスは招待コードを受け取った人のみが利用できましたが、その後、StumbleUponの全ユーザーが利用できるようになりました。 2013年、StumbleUponはリスト機能により注力するため、su.prのサービスを終了しました。