StumbleUpon verwendet kollaboratives Filtern (ein automatisiertes Verfahren, das menschliche Meinungen mit maschinellem Lernen persönlicher Präferenzen kombiniert), um virtuelle Gemeinschaften gleichgesinnter Websurfer zu schaffen. Die bewerteten Websites aktualisieren ein persönliches Profil (eine blogähnliche Aufzeichnung der bewerteten Websites) und erzeugen Peer-Netzwerke von Websurfern, die durch gemeinsame Interessen verbunden sind. Diese sozialen Netzwerke koordinieren die Verbreitung von Webinhalten, so dass die Nutzer auf Seiten stoßen, die von Freunden und Gleichgesinnten ausdrücklich empfohlen wurden. Wird eine Seite mit einem „Daumen hoch“ bewertet, so wird sie unter den „Favoriten“ des Nutzers aufgeführt. Darüber hinaus haben die Nutzer die Möglichkeit, über ihre persönlichen Interessen wie „Geschichte“ oder „Spiele“ zu stolpern.
Die Nutzer bewerten eine Website, indem sie auf der StumbleUpon-Symbolleiste den Daumen nach oben oder unten zeigen, und können optional zusätzliche Kommentare auf der Bewertungsseite der Website hinterlassen, die auch im Blog des Nutzers erscheint. Dieser Ansatz zur Entdeckung sozialer Inhalte automatisiert die „Mund-zu-Mund-Propaganda“ von Websites, die von Gleichgesinnten empfohlen werden, und vereinfacht die Navigation im Web.
Im Einstellungsbereich von Stumbleupon können Sie die Arten von Webseiten, auf die Sie stoßen, weiter filtern. Es gibt Interessenfilter, mit denen Sie nur Inhalte für alle Altersgruppen, Inhalte mit R-Rating oder Inhalte mit X-Rating aufnehmen können. Es gibt auch Inhaltsfilter, mit denen Sie Stumbles mit Audio, Video, Flash und Bildern zulassen können.
Am 24. Oktober 2011 löschte StumbleUpon jahrelange nutzergenerierte Inhalte und entfernte HTML-Blogging, eigenständige Blogeinträge und Fotoblogging-Funktionen. Darüber hinaus wurden alle früheren Blogeinträge von HTML in reinen Text umgewandelt, und alle Fotos wurden aus den früheren Blogeinträgen gelöscht. StumbleUpon erklärte: „Mit der Zeit haben wir erkannt, dass wir nicht in der Lage sind, eine Blogging-Plattform zusätzlich zu unserer Empfehlungsmaschine zu unterstützen und zu skalieren.“
Die Inhalte, über die „gestolpert“ wird, basieren auf den angegebenen Vorlieben der Nutzer, den Daumen hoch und runter ihrer Freunde und demografischen Informationen, neben anderen Faktoren, die das Unternehmen nicht vollständig offen legt.
StumbleVideoEdit
Am 13. Dezember 2006 startete StumbleUpon seine StumbleVideo-Website. Die neue Website ermöglichte es Benutzern ohne Toolbar, durch alle Videos zu „stolpern“, die von Toolbar-Benutzern eingereicht wurden, und sie über eine Ajax-Schnittstelle zu bewerten. Die Seite sammelte Videos von CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo und YouTube.
StumbleUpon startete am 12. Februar 2007 eine Version von StumbleVideo für den Internet-Kanal-Webbrowser, der auf der Wii-Konsole läuft. Diese Version von StumbleVideo ist für die kleinere Bildschirmauflösung der Wii optimiert und bietet ähnliche Funktionen wie die Originalversion.
StumbleThruEdit
Im April 2007 führte StumbleUpon den StumbleThru-Dienst ein, der es den Nutzern der Symbolleiste ermöglicht, auf Websites wie YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service und Wikipedia zu stolpern. Laut der Ankündigung der Funktion plante StumbleUpon, in Zukunft weitere Websites hinzuzufügen.
Am 13. Juni 2010 gehörten zu den Websites, die StumbleThru nutzen, BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress und YouTube.
Der StumbleThru-Dienst ermöglicht es registrierten Nutzern, über bestimmte Websites wie die oben genannten zu stolpern, anstatt über das gesamte Web.
Su.prEdit
Im März 2009 startete StumbleUpon Su.pr, einen URL-Verkürzungsdienst. Er wird in erster Linie für Links zu Twitter- und Facebook-Status und -Updates verwendet. Dieser Dienst ähnelt dem von bit.ly und TinyURL. Von März bis Mai 2009 stand der su.pr-Dienst nur Personen zur Verfügung, die einen Einladungscode erhalten hatten, später wurde er jedoch allen StumbleUpon-Nutzern zugänglich gemacht. Im Jahr 2013 stellte StumbleUpon den su.pr-Dienst ein, um sich mehr auf seine Listenfunktion zu konzentrieren.