StumbleUpon använder sig av kollaborativ filtrering (en automatiserad process som kombinerar mänskliga åsikter med maskininlärning av personliga preferenser) för att skapa virtuella grupper av likasinnade webbsurfare. Genom att betygsätta webbplatser uppdateras en personlig profil (en bloggliknande förteckning över betygsatta webbplatser) och skapas nätverk av andra användare som är kopplade till varandra på grund av gemensamma intressen. Dessa sociala nätverk samordnar distributionen av webbinnehåll, så att användarna ”snubblar över” sidor som uttryckligen rekommenderas av vänner och jämnåriga. Genom att ge en webbplats en tumme upp placeras webbplatsen bland användarens ”favoriter”. Dessutom har användarna möjlighet att snubbla över sina personliga intressen som ”historia” eller ”spel”.
Användarna betygsätter en webbplats genom att göra tummen upp eller tummen ner i StumbleUpon-verktygsfältet, och kan eventuellt lämna ytterligare kommentarer på webbplatsens recensionssida, som också visas på användarens blogg. Denna sociala metod för upptäckt av innehåll automatiserar ”word-of-mouth”-hänvisning av webbplatser som godkänts av andra och förenklar webbnavigering.
I inställningsdelen av Stumbleupon kan du ytterligare filtrera de typer av webbsidor som du kan komma att stöta på. Det finns intressefilter som gör det möjligt att endast inkludera innehåll för alla åldrar, R-klassat innehåll eller X-klassat innehåll. Det finns också innehållsfilter där du kan välja att tillåta stumbles med ljud, video, flash och bilder.
Den 24 oktober 2011 raderade StumbleUpon flera års användargenererat innehåll och tog bort HTML-bloggning, fristående blogginlägg och fotobloggningsmöjligheter. Dessutom konverterades alla tidigare blogginlägg från HTML till vanlig text och alla foton raderades från tidigare blogginlägg. StumbleUpon förklarade: ”Med tiden har vi insett att vi inte kan stödja och skala en bloggplattform utöver vår rekommendationsmotor.”
Innehåll som man ”snubblar över” informeras av användarnas angivna preferenser, tummen upp och ner från deras vänner och demografisk information, bland andra faktorer som företaget inte helt avslöjar.
StumbleVideoEdit
Den 13 december 2006 lanserade StumbleUpon sin webbplats StumbleVideo. Den nya webbplatsen gjorde det möjligt för användare utan verktygsfält att ”snubbla” genom alla videor som verktygsfältanvändare hade skickat in och betygsätta dem med hjälp av ett Ajax-gränssnitt. Webbplatsen samlade videor från CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo och YouTube.
StumbleUpon lanserade en version av StumbleVideo för webbläsaren Internet Channel som körs på Wii-konsolen den 12 februari 2007. Denna version av StumbleVideo är optimerad för Wiis mindre skärmupplösning och erbjuder liknande funktioner som den ursprungliga versionen.
StumbleThruEdit
I april 2007 lanserade StumbleUpon tjänsten StumbleThru, som gör det möjligt för användare av verktygsfältet att snubbla på webbplatser som YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service och Wikipedia. Enligt tillkännagivandet av funktionen planerade StumbleUpon att lägga till ytterligare webbplatser i framtiden.
Den 13 juni 2010 fanns bland de webbplatser som använde StumbleThru BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress och YouTube.
Tjänsten StumbleThru gjorde det möjligt för registrerade användare att snubbla på specifika webbplatser som de som anges ovan, snarare än på hela webben.
Su.prEdit
I mars 2009 lanserade StumbleUpon Su.pr, en tjänst för webbadressförkortning. Den används främst för att länka till statusar och uppdateringar på Twitter och Facebook. Tjänsten liknar bit.ly och TinyURL. Från mars till maj 2009 var su.pr-tjänsten endast tillgänglig för personer som hade fått en inbjudningskod, men senare gjordes den tillgänglig för alla StumbleUpon-användare. År 2013 upphörde StumbleUpon med su.pr-tjänsten för att fokusera mer på sin listfunktion.