StumbleUpon utilizza il filtraggio collaborativo (un processo automatico che combina opinioni umane con l’apprendimento automatico delle preferenze personali) per creare comunità virtuali di navigatori web che la pensano come lui. I siti web valutati aggiornano un profilo personale (un record in stile blog di siti valutati) e generano reti di pari di navigatori web collegati da interessi comuni. Queste reti sociali coordinano la distribuzione dei contenuti Web, in modo che gli utenti “inciampino” su pagine esplicitamente raccomandate da amici e colleghi. Dare un pollice in su a un sito ha come risultato che il sito viene messo tra i “preferiti” dell’utente. Inoltre, gli utenti hanno la possibilità di inciampare nei loro interessi personali come “Storia” o “Giochi”.
Gli utenti valutano un sito dandogli un pollice in su, un pollice in giù sulla barra degli strumenti di StumbleUpon, e possono facoltativamente lasciare commenti aggiuntivi sulla pagina della recensione del sito, che appare anche sul blog dell’utente. Questo approccio sociale di scoperta dei contenuti automatizza il “passaparola” di siti web approvati dai pari e semplifica la navigazione sul web.
Nella sezione delle impostazioni di Stumbleupon è possibile filtrare ulteriormente i tipi di pagine web che si possono incontrare. Ci sono filtri di interesse che ti permettono di includere solo contenuti per tutte le età, contenuti classificati R o X. Ci sono anche filtri di contenuto in cui è possibile scegliere di consentire inciampi con audio, video, flash e immagini.
Il 24 ottobre 2011, StumbleUpon ha cancellato anni di contenuti generati dagli utenti, e ha rimosso il blogging HTML, i post di blog indipendenti e le funzionalità di photoblogging. Inoltre, tutti i precedenti post del blog sono stati convertiti da HTML a testo semplice, e tutte le foto sono state eliminate dai precedenti post del blog. StumbleUpon ha dichiarato: “Nel corso del tempo, ci siamo resi conto che non siamo in grado di sostenere e scalare una piattaforma di blogging, oltre al nostro motore di raccomandazione.”
Il contenuto che viene “inciampato” è informato dalle preferenze dichiarate dagli utenti, i pollici in su e in giù dei loro amici, e le informazioni demografiche, tra gli altri fattori che la società non rivela completamente.
StumbleVideoEdit
Il 13 dicembre 2006, StumbleUpon ha lanciato il suo sito StumbleVideo. Il nuovo sito permetteva agli utenti senza una barra degli strumenti di “inciampare” in tutti i video che gli utenti della barra degli strumenti avevano presentato e valutarli usando un’interfaccia Ajax. Il sito aggregava video da CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo e YouTube.
StumbleUpon ha lanciato una versione di StumbleVideo per il browser Web Internet Channel che gira sulla console Wii il 12 febbraio 2007. Questa versione di StumbleVideo è ottimizzata per la risoluzione dello schermo più piccolo del Wii e offre funzionalità simili a quelle della versione originale.
StumbleThruEdit
Nell’aprile 2007, StumbleUpon ha lanciato il servizio StumbleThru, permettendo agli utenti della toolbar di inciampare all’interno di siti come YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service e Wikipedia. Secondo l’annuncio della funzione, StumbleUpon prevedeva di aggiungere altri siti web in futuro.
Al 13 giugno 2010, i siti che utilizzano StumbleThru includevano BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress e YouTube.
Il servizio StumbleThru permette agli utenti registrati di inciampare su siti specifici come quelli elencati sopra, piuttosto che sull’intero Web.
Su.prEdit
Nel marzo 2009, StumbleUpon ha lanciato Su.pr, un servizio di abbreviazione di URL. Viene utilizzato principalmente per collegare gli stati e gli aggiornamenti di Twitter e Facebook. Questo servizio è simile a quello di bit.ly e TinyURL. Da marzo a maggio 2009, il servizio su.pr era disponibile solo per le persone che avevano ricevuto un codice di invito, ma in seguito è stato reso disponibile a tutti gli utenti di StumbleUpon. Nel 2013, StumbleUpon ha interrotto il servizio su.pr per concentrarsi maggiormente sulla sua funzione di liste.