StumbleUpon využívá kolaborativní filtrování (automatizovaný proces kombinující lidské názory se strojovým učením osobních preferencí) k vytváření virtuálních komunit podobně smýšlejících surfařů. Hodnocené webové stránky aktualizují osobní profil (záznam o hodnocených stránkách ve stylu blogu) a vytvářejí vzájemné sítě webových surfařů, které spojuje společný zájem. Tyto sociální sítě koordinují distribuci webového obsahu, takže uživatelé „narazí“ na stránky výslovně doporučené přáteli a vrstevníky. Udělením palce nahoru se stránka zařadí mezi „oblíbené“ stránky uživatele. Kromě toho mají uživatelé možnost narazit na své osobní zájmy, například „Historie“ nebo „Hry“.
Uživatelé hodnotí stránky tím, že jim na panelu nástrojů StumbleUpon dají palec nahoru, palec dolů a mohou volitelně zanechat další komentář na stránce s hodnocením stránky, která se také zobrazí na blogu uživatele. Tento přístup k vyhledávání obsahu na sociálních sítích automatizuje „ústní“ doporučování webových stránek schválených kolegy a zjednodušuje navigaci po webu.
V části nastavení služby Stumbleupon můžete dále filtrovat typy webových stránek, na které můžete narazit. K dispozici jsou zájmové filtry, které umožňují zahrnout pouze obsah pro všechny věkové kategorie, obsah s hodnocením R nebo obsah s hodnocením X. K dispozici jsou také filtry obsahu, ve kterých si můžete zvolit, zda chcete povolit narážky se zvukem, videem, flashem a obrázky.
Dne 24. října 2011 StumbleUpon odstranil roky vytvářený obsah uživatelů a odstranil možnosti blogování v HTML, samostatných blogových příspěvků a fotoblogů. Kromě toho byly všechny předchozí blogové příspěvky převedeny z HTML na prostý text a z předchozích blogových příspěvků byly odstraněny všechny fotografie. Společnost StumbleUpon uvedla: „Postupem času jsme si uvědomili, že nejsme schopni podporovat a škálovat blogovací platformu, která by doplňovala náš doporučovací engine.“
Obsah, na který je „naráženo“, je informován na základě uvedených preferencí uživatelů, palců nahoru a dolů jejich přátel a demografických informací, kromě dalších faktorů, které společnost plně nezveřejňuje.
StumbleVideoEdit
13. prosince 2006 spustil StumbleUpon svůj web StumbleVideo. Nový web umožňoval uživatelům bez panelu nástrojů „potácet se“ ve všech videích, která uživatelé panelu nástrojů odeslali, a hodnotit je pomocí rozhraní Ajax. Stránka agregovala videa ze serverů CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo a YouTube.
StumbleUpon spustil 12. února 2007 verzi StumbleVideo pro webový prohlížeč Internet Channel, který funguje na konzoli Wii. Tato verze StumbleVideo je optimalizována pro menší rozlišení obrazovky konzole Wii a nabízí podobné funkce jako původní verze.
StumbleThruEdit
V dubnu 2007 spustil StumbleUpon službu StumbleThru, která uživatelům panelu nástrojů umožňuje narážet v rámci stránek, jako jsou YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service a Wikipedia. Podle oznámení této funkce plánoval StumbleUpon v budoucnu přidávat další webové stránky.
K 13. červnu 2010 mezi stránky využívající StumbleThru patřily BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress a YouTube.
Služba StumbleThru umožnila registrovaným uživatelům narazit na konkrétní stránky, jako jsou výše uvedené, a nikoli na celý web.
Su.prEdit
V březnu 2009 spustil StumbleUpon službu Su.pr, která zkracuje adresy URL. Slouží především k odkazování na statusy a aktualizace na Twitteru a Facebooku. Tato služba je podobná službám bit.ly a TinyURL. Od března do května 2009 byla služba su.pr dostupná pouze lidem, kteří obdrželi zvací kód, ale později byla zpřístupněna všem uživatelům služby StumbleUpon. V roce 2013 StumbleUpon službu su.pr ukončil, aby se více zaměřil na funkci seznamů.