Buddy Holly jest być może najbardziej anomalną legendą rocka lat 50-tych & roll — miał swój udział w przebojach, i osiągnął główny rock & roll stardom, ale jego znaczenie wykracza poza jakiekolwiek liczby sprzedaży, a nawet szczegóły każdej jednej piosenki (lub grupy piosenek), którą napisał lub nagrał. Holly był wyjątkowy, jego legendarny status i wpływ na muzykę popularną tym bardziej niezwykły, że został osiągnięty w ciągu zaledwie 18 miesięcy. Wśród jego rywali, Bill Haley był tam pierwszy i ustanowił rock & roll muzyki; Elvis Presley zobiektywizował seksualności implicite w muzyce, sprzedając setki milionów płyt w procesie, i zdefiniował jeden aspekt młodości i charyzmy potrzebne do gwiazdorstwa; i Chuck Berry zdefiniował korzenie muzyki w bluesie wraz z niektórych drobnych punktów jego seksualności i jego orientacji młodzieżowej (i, w procesie, mieszane wszystkie te elementy). Wpływ Holly’ego był równie dalekosiężny jak pozostałych, choć o wiele subtelniejszy i bardziej wyrazisty w swej muzycznej naturze. W karierze trwającej od wiosny 1957 do zimy 1958-1959 — mniej czasu niż Elvis miał na szczycie, zanim zabrała go armia (i mniej czasu, w rzeczywistości, niż Elvis spędził w armii) — Holly stał się pojedynczą najbardziej wpływową siłą twórczą we wczesnym rock & roll.
Urodzony w Lubbock, Texas 7 września 1936 roku, Charles Hardin „Buddy” Holley (później porzucił „e”) był najmłodszym z czworga dzieci. Jako naturalny muzyk z muzykalnej rodziny, już w wieku 15 lat biegle grał na gitarze, banjo i mandolinie, a także tworzył duet ze swoim przyjacielem z lat młodzieńczych, Bobem Montgomerym, z którym zaczął również pisać piosenki. W połowie lat 50-tych, Buddy & Bob, jak sami siebie określali, grali to, co nazywali „western and bop”; Holly, w szczególności, słuchał dużo bluesa i R&B i znajdował to zgodne z muzyką country. Był wśród tych młodych ludzi z Południa, którzy słyszeli i widzieli występy Elvisa w czasach, gdy ten ostatni był podpisany z Sun Records Sama Phillipsa; rzeczywiście, Buddy & Bob grał jako opening act dla Elvisa, gdy ten grał w okolicach Lubbock na początku 1955 roku, a Holly widział przyszły kierunek swojego życia i kariery.
W połowie 1955 roku, Buddy & Bob, który już pracował z upright bass (grał Larry Welborn), dodał perkusistę Jerry Allison do ich składu. Wycięli również kilka stron, które kwalifikowałyby się jako rock & roll, choć żadna wytwórnia nie była zainteresowana w tym szczególnym czasie. Ostatecznie Montgomery, który skłaniał się bardziej ku tradycyjnemu brzmieniu country, opuścił partnerstwo wykonawcze, choć nadal komponowali razem piosenki. Holly nadal popychając swoją muzykę w kierunku straight-ahead rock & roll dźwięku, pracując z Allison, Welborn, i assorted innych lokalnych muzyków, w tym gitarzysta Sonny Curtis i basista Don Guess. To właśnie z tymi dwoma ostatnimi Holly wyciął swoją pierwszą oficjalną sesję nagraniową w styczniu 1956 roku w Nashville dla Decca Records. Odkryli, jednak, że było o wiele więcej do gry i cięcia rock & roll niż okiem; wyniki tej i następnej sesji w lipcu były na przemian albo trochę zbyt oswojone i trochę zbyt daleko do country stronie mix, lub zbyt surowe. Trochę dobrej muzyki i para prawie klasyków, „Midnight Shift” i „Rock Around with Ollie Vee,” nie wyszły z tych sesji Decca, ale nic wydanego w tym czasie nie poszło nigdzie. Wyglądało na to, że Holly przegapił swoją szansę na sławę.
Los interweniował w postaci Normana Petty’ego, muzyka-producenta z Clovis w Nowym Meksyku, który miał ucho do nowej muzyki i tego, co sprawiało, że brzmiała dobrze, zwłaszcza w radiu, dla dzieciaków. Petty miał studio, w którym rozliczał się za piosenkę, a nie za godzinę, a Holly i spółka zaczęli tam pracować już późną wiosną 1956 roku. Po odrzuceniu przez Decca, Holly i jego zespół, w skład którego wchodził teraz Niki Sullivan na gitarze rytmicznej, rzucili się w wir pracy nad tym, co Petty uważał za najbardziej obiecujące piosenki, jakie mieli, aż w końcu opracowali zwartą, twardą wersję jednego z nieudanych oryginałów, które Holly wyciął w Nashville, zatytułowaną „That’ll Be the Day”. Tytuł i słowa piosenki, zaczerpnięte z wersu, który John Wayne zawsze cytował w filmie Johna Forda „Poszukiwacze”, miały siłę przebicia i grupa na nich bazowała. Piosenka została nagrana i z pomocą Petty’ego podchwycona przez Murraya Deutscha, współpracownika Petty’ego, który z kolei przekazał ją Bobowi Thiele, szefowi Coral Records, któremu się spodobała. Jak na ironię, Coral była filią Decca, tej samej firmy, z którą Holly była wcześniej związana.
Thiele widział płytę jako potencjalny hit, ale nie było kilka poważnych przeszkód do pokonania, zanim rzeczywiście może się wydać. Na początek, według autora Philipa Normana w jego książce Rave On, Thiele otrzymałby tylko najbardziej niechętne wsparcie od swojej wytwórni. Decca miała szczęście w 1954 roku, kiedy za namową Milta Gablera podpisała kontrakt z Bill Haley & His Comets, a następnie zobaczyła jego „Rock Around the Clock” na szczycie list przebojów, ale bardzo niewielu z tych, którzy byli odpowiedzialni w Decca miało prawdziwe wyczucie lub uznanie dla rocka lub jakiekolwiek poczucie tego, dokąd może on zmierzać, lub czy wytwórnia może (lub powinna) podążać za nim. Dla innego, chociaż został porzucony przez Decca w poprzednim roku, kontrakt, który Holly podpisał zabronił mu ponownego nagrywania czegokolwiek, co wyciął dla Decca, niezależnie od tego, czy zostało wydane, czy nie, przez pięć lat; choć Coral był filią Decca, istniała szansa, że biuro Decca w Nashville może wstrzymać wydanie i może nawet pociągnąć Holly’ego do sądu. Wśród tych wszystkich możliwości, dobrych i złych, Welborn, który grał na „That’ll Be the Day”, został zastąpiony na basie przez Joe B. Mauldina.
„That’ll Be the Day” został wydany w maju 1957 roku głównie jako odpust dla Thiele’a, aby go „poniżyć”, według Normana. Płyta została wydana w wytwórni Brunswick, która była zorientowana bardziej na jazz i R&B, i przypisana do Crickets, nazwa grupy została wybrana jako unik, aby uniemożliwić władzom Decca – a zwłaszcza biuru Decca w Nashville – zbyt łatwe zorientowanie się, że wokalistą jest ten sam artysta, którego porzucili rok wcześniej. Petty został również menadżerem grupy, jak również jej producentem, podpisując kontrakt z Crickets – zidentyfikowanymi jako Allison, Sullivan i Mauldin. Holly nie był wymieniony jako członek w oryginalnym dokumencie, aby ukryć swoje zaangażowanie w „That’ll Be the Day”, ale to przeoczenie stało się później źródłem poważnych problemów prawnych i finansowych dla niego.
Kiedy dym się rozwiał, piosenka wystrzeliła na pierwsze miejsce krajowej listy przebojów tego lata. Oczywiście, Decca znał tożsamość Holly’ego do tego czasu; z perswazją Thiele i rzeczywistość poważnego hitu w ich środku, firma zgodziła się zwolnić Holly’ego z pięcioletniego ograniczenia na jego starej umowy, pozostawiając go wolnym do podpisania każdej umowy nagraniowej chciał. W trakcie porządkowania szczegółów sytuacji prawnej Holly’ego, Thiele odkrył, że miał kogoś na rękach, kto był potencjalnie czymś więcej niż tylko cudem jednego przeboju – było potencjalnie więcej i różne rodzaje potencjalnych hitów, które mogły z niego pochodzić. Kiedy wszystko zostało powiedziane i zrobione, Holly znalazł się z dwoma kontraktami nagraniowymi, jednym z Brunswick jako członek Crickets i drugim z Coral Records jako Buddy Holly, co było częścią strategii Thiele’a, aby jak najlepiej wykorzystać talent Holly’ego. Wydając dwa oddzielne ciała pracy, mógł zachować grupę nienaruszone, podczas gdy dając miejsce dla jej oczywistego lidera i „gwiazda”, aby wybić się na własną rękę.
W rzeczywistości było niewiele różnicy w dwóch zestawów nagrań dla większości jego kariery, w kategoriach, jak zostały one wykonane lub kto grał na nich, z wyjątkiem ewentualnie, że trudniejsze, straight-ahead rock & roll piosenki, a te z wokalami backing, tendencję do być przypisane do Crickets. Zamieszanie związane z podwójną tożsamością Buddy’ego Holly’ego i Cricketsów było jednak niczym, w porównaniu z mętlikiem, jaki stanowiły przypisy do ich utworów.
Jest teraz jasne, że Petty, działając jako ich menadżer i producent, rozdzielił napisy na chybił trafił, dając Niki Sullivan i Joe B. Mauldinowi (oraz sobie) współautorstwo „I’m Gonna Love You Too”, podczas gdy początkowo nie umieszczał nazwiska Holly’ego przy „Peggy Sue”. Petty zazwyczaj dodawał również swoje nazwisko do linii kredytowej, co było powszechną praktyką w latach 50-tych dla menadżerów i producentów, którzy chcieli mieć większy kawałek akcji. Uczciwie trzeba powiedzieć, że Petty miał swoje sugestie, niektóre z nich kluczowe, w kształtowaniu niektórych piosenek Holly, ale prawie na pewno nie przyczynił się do tego w takim stopniu, jak można by sądzić po wspólnych napisach. Niektóre z publicznych nieporozumień związanych z pisaniem piosenek zostały spotęgowane przez komplikacje wynikające z innego kontraktu, który Holly podpisał w 1956 roku. Petty miał swoją własną firmę wydawniczą, Nor Va Jak Music, i miał umowę z Holly na publikację wszystkich swoich nowych piosenek, ale rok wcześniej Holly podpisał kontrakt na wyłączność z inną firmą. Ostatecznie ugoda i zwolnienie ze starego kontraktu może być rozwiązane, ale w celu zmniejszenia jego profilu jako autora piosenek, dopóki to się nie stanie, i aby przekonać innego wydawcę, że nie tracą zbyt wiele w jakiejkolwiek ugodzie, on prawa autorskie wielu swoich nowych piosenek pod pseudonimem „Charles Hardin.”
Podwójne kontrakty nagraniowe umożliwiły Holly’emu nagranie niezwykłej liczby stron w ciągu 18 miesięcy sławy. W międzyczasie, grupa — billed jako Buddy Holly & the Crickets — stał się jedną z głównych atrakcji rock & roll klasycznych lat, umieszczając na występy, które były tak ekscytujące i dobrze zagrane, jak każdy w branży. Holly był frontmanem, śpiewał i grał na gitarze prowadzącej – co samo w sobie jest niezwykłą kombinacją – jak również pisał lub współtworzył wiele ich piosenek. Ale Świerszcze były również całkowicie otaczającą jednostką wykonawczą, generującą wielkie i ekscytujące brzmienie (które, poza kilkoma nagraniami na żywo z ich brytyjskiej trasy z 1958 roku, jest stracone dla historii). Allison był bardzo pomysłowym perkusistą i brał udział w pisaniu piosenek nieco częściej niż jego koledzy, a Joe B. Mauldin i Niki Sullivan stanowili solidną sekcję rytmiczną.
Fakt, że grupa polegała na oryginałach w swoich singlach uczynił ich wyjątkowymi i postawił ich o lata świetlne przed swoimi czasami. W latach 1957-1958, pisanie piosenek nie było uważane za umiejętność niezbędną do kariery w rock’n’rollu; biznes muzyczny był nadal wzorowany na liniach, które podążały od lat 20-tych, z pisaniem piosenek jako wyspecjalizowanym zawodem zorganizowanym po stronie wydawniczej przemysłu, oddzielonym od wykonywania i nagrywania. Raz na jakiś czas wykonawca mógł napisać piosenkę lub, znacznie rzadziej, jak w przypadku Duke’a Ellingtona, zaliczyć komponowanie do swoich kluczowych talentów, ale generalnie było to zajęcie pozostawione ekspertom. Jakikolwiek rockowy & walec z inklinacjami do pisania piosenek musiałby również uporać się z wizerunkiem Elvisa, który stał się milionerem w wieku 22 lat i nigdy nie pisał piosenek (nieliczne utwory „Presleya” były raczej wynikiem ustaleń biznesowych niż jakiejkolwiek twórczej aktywności z jego strony).
Buddy Holly & the Crickets zmienili to w poważny sposób, uderzając w numer jeden z piosenką, którą napisali, a następnie osiągając pierwszą dziesiątkę z oryginałami takimi jak „Oh, Boy” i „Peggy Sue,” i regularnie ładując się w górę list przebojów na podstawie własnych tekstów piosenek. Ten atrybut nie został doceniony przez opinię publiczną w tamtym czasie i nie zostanie zauważony aż do lat 70-tych, ale tysiące aspirujących muzyków, w tym John Lennon i Paul McCartney, zwróciło uwagę na ten fakt, a niektórzy z nich postanowili spróbować naśladować Holly’ego.
Mniej oczywiste w tamtym czasie, Holly i spółka zerwali również z ustaloną w przemyśle fonograficznym metodą nagrywania, która polegała na wprowadzeniu artysty do własnego studia, pracującego według harmonogramu dyktowanego przez politykę firmy i zasady związkowe. Jeśli artysta odnosił wielki sukces – a la Sinatra lub Elvis, a później Beatlesi – dostawał w studiu czystą kartę i wszelkie zasady związkowe były łagodzone, ale był to rzadki przywilej, dostępny tylko dla najbardziej elitarnych muzyków. Buddy Holly & the Crickets, dla kontrastu, wykonali swoją pracę, zaczynając od „That’ll Be the Day”, w Clovis, w Nowym Meksyku, w studiu Petty’ego. Nie spieszyli się, eksperymentowali, aż uzyskali brzmienie, jakiego chcieli, żaden związek nie mówił im, kiedy mają przerwać lub rozpocząć pracę, a oni dostarczyli wspaniałe płyty; co więcej, były to płyty, które nie brzmiały jak niczyje inne, gdziekolwiek.
Rezultaty były szczególnie wymowne dla historii muzyki rockowej. Grupa wypracowała brzmienie, które nadało kształt kolejnej fali rock & roll, a zwłaszcza wczesnemu brytyjskiemu rock & roll i późniejszemu beatowi British Invasion, z gitarami prowadzącymi i rytmicznymi ściśle zazębiającymi się w celu stworzenia pełniejszego, twardszego brzmienia. W utworach takich jak „Not Fade Away”, „Everyday”, „Listen to Me”, „Oh Boy!”, „Peggy Sue”, „Maybe Baby”, „Rave On”, „Heartbeat” i „It’s So Easy”, Holly zaawansował zakres i wyrafinowanie rock’n’rolla bez porzucania jego podstawowej radości i ekscytacji. Holly i zespół nie bali się eksperymentować nawet na swoich singlach, więc „Peggy Sue” wykorzystał rodzaj zmian w głośności i barwie gitary, które były zwykle zarezerwowane dla płyt instrumentalnych; podobnie, „Words of Love” był jednym z najwcześniejszych udanych przykładów dwutorowego wokalu w rock & roll, który Beatlesi, w szczególności, obejmie w następnej dekadzie.
Buddy Holly & the Crickets byli bardzo popularni w Ameryce, ale w Anglii byli jeszcze więksi, ich wpływ poważnie rywalizował z Elvisem, a pod pewnymi względami nawet go przewyższał. Wynikało to po części z faktu, że rzeczywiście odbyli tournee po Anglii – spędzili tam miesiąc w 1958 roku, grając serię koncertów, o których wciąż pisze się 30 lat później – co było czymś, czego Elvis nigdy nie zrobił. Ale miało to również związek z ich brzmieniem i sceniczną osobowością Holly’ego. Mocne wykorzystanie gitary rytmicznej przez grupę pasowało do brzmienia muzyki skiffle, mieszanki bluesa, folku, country i elementów jazzu, które stanowiły dla większości brytyjskiej młodzieży wstęp do grania muzyki i drogę do rock’n’rolla. Dodatkowo, chociaż Holly był ekscytującą postacią na scenie, wyglądał o wiele mniej jak gwiazda rock’n’rolla niż Elvis – wysoki, szczupły i wąsaty, wyglądał jak zwykły facet, który po prostu dobrze grał i śpiewał, a część jego atrakcyjności jako gwiazdy rock’n’rolla była zakorzeniona w tym, jak nieprawdopodobnie wyglądał w tej roli. Dostarczył inspiracji — i drogi do muzyki — dla dziesiątek tysięcy brytyjskich nastolatków, którzy również nie mogli sobie wyobrazić siebie jako rywali Elvisa czy Gene Vincenta w mrocznym i niebezpiecznym dziale.
Przynajmniej jeden gwiazdor brytyjskiej gitary końca lat 50-tych, Hank Marvin z The Shadows, zawdzięczał swój wygląd (i fakt, że dumnie nosił okulary na scenie) Holly’emu, a jego wygląd był propagowany w latach 70-tych przez Elvisa Costello. Dodatkowo, choć grał na kilku różnych rodzajach gitar, Holly był szczególnie odpowiedzialny za spopularyzowanie – niektórzy powiedzieliby, że wyniesienie do mistycznego, wręcz magicznego statusu – Fendera Stratocastera, zwłaszcza w Anglii. Dla wielu niedoszłych rockmanów z Sceptered Isle, trasa Holly’ego w 1958 roku była pierwszą okazją, by zobaczyć lub usłyszeć ten instrument w akcji, i szybko stał się on gitarą z wyboru dla każdego, kto aspirował do sławy jako gitarzysta w Anglii. (Rzeczywiście, Marvin, zainspirowany przez Holly’ego, miał później coś, co jest uważane za pierwszego Stratocastera sprowadzonego do Anglii).
The Crickets zostali zredukowani do trio wraz z odejściem Sullivana pod koniec 1957 roku, po pojawieniu się grupy w The Ed Sullivan Show, ale to była prawie najmniejsza ze zmian, które nastąpiły w następnym roku. Grupa umocniła swój sukces wydając dwa albumy LP, The Chirping Crickets i Buddy Holly, i odbyła dwie bardzo udane międzynarodowe trasy koncertowe, a także więcej występów w Stanach Zjednoczonych. Holly miał już wtedy rozwinięte aspiracje i zainteresowania, które odbiegały nieco od tych, które mieli Allison i Mauldin. Myśl najwyraźniej nigdy nie przyszło do głowy, aby zrezygnować z Teksasu jako ich domu, i nadal opierać swoje życie tam, podczas gdy Holly był coraz bardziej przyciąga do Nowego Jorku, nie tylko jako miejsce do robienia interesów, ale także do życia. Jego romans i małżeństwo z Marią Eleną Santiago, recepcjonistką w biurze Murraya Deutscha, tylko ułatwiło decyzję o przeprowadzce do Nowego Jorku.
W tym czasie muzyka Holly’ego stała się bardziej wyrafinowana i złożona do tego stopnia, że zrzekł się on obowiązków gitarzysty prowadzącego w studio na rzecz sesyjnego gracza Tommy’ego Alsupa i dokonał szeregu nagrań w Nowym Jorku z wykorzystaniem muzyków sesyjnych, takich jak King Curtis. To właśnie w tym okresie sprzedaż jego i grupy nieco spadła. Single takie jak „Heartbeat” nie sprzedawały się już tak dobrze jak 45-tki z 1957 roku, które rozeszły się po sklepach. Być może nawet posunął się dalej niż duża część publiczności grupy była gotowa zaakceptować pod koniec 1958 roku. „Well…All Right”, na przykład, był o lata świetlne przed swoim czasem jako piosenka i nagranie.
Rozstanie Holly’ego z grupą — i z Petty’m — jesienią 1958 roku pozostawiło mu wolną rękę w poszukiwaniu niektórych z tych nowszych dźwięków, ale pozostawiło go również bez środków pieniężnych. W trakcie kończenia współpracy, stało się jasne dla Holly’ego i wszystkich innych, że Petty manipulował liczbami i prawdopodobnie wziął dla siebie ogromny kawałek dochodów grupy, chociaż nie było prawie żadnego sposobu, aby to udowodnić, ponieważ nigdy nie wydawało się, że skończył swoją „księgowość” pieniędzy należnych komukolwiek, a jego księgi ostatecznie okazały się być w takim nieładzie, że kiedy przyszedł z różnymi niskimi pięciocyfrowymi ugodami dla tych, którzy byli zaangażowani, byli zadowoleni, że dostali to, co dostali.
Z nową żoną – która była w ciąży – i nie rozliczenia przychodzące od Petty’ego, Holly postanowił zarobić trochę szybkich pieniędzy przez podpisanie się do gry na Winter Dance Party pakiet tour po Midwest. To było na tej trasie, że Holly, Ritchie Valens, i J.P. „Big Bopper” Richardson zginęli w katastrofie lotniczej w dniu 3 lutego 1959 roku.
Katastrofa została uznana za kawałek ponurej, ale nie strasznie znaczącej wiadomości w tym czasie. Większość organizacji informacyjnych, prowadzone przez mężczyzn, którzy osiągnęli wiek w latach 30-tych lub 40-tych, nie wziął rock & roll bardzo poważnie, z wyjątkiem stopnia, że może to być wykorzystane do sprzedaży gazet lub budowania widzów. Czysty obraz Holly’ego i życie bez skandali, w połączeniu z wiadomością o jego niedawnym ślubie, nie dać historię bardziej przejmujące niż w przeciwnym razie może mieć i prawdopodobnie znalazł go traktowane z większym szacunkiem niż byłoby to w przypadku innych gwiazd muzyki w okresie.
Dla nastolatków z epoki była to pierwsza publiczna tragedia tego rodzaju. Żaden biały rock & roller o jakimkolwiek znaczeniu nigdy wcześniej nie umarł, zapomnij o trzech z nich, a wiadomość była druzgocąca. Dyskdżokeje stacji radiowych również byli wstrząśnięci – dla wielu ludzi związanych z muzyką rockową na jakimkolwiek poziomie, śmierć Holly’ego mogła być pierwszym przypadkiem, kiedy obudzili się następnego dnia, życząc sobie i mając nadzieję, że wiadomości z poprzedniego dnia były tylko snem.
Nagłość i przypadkowość tego wydarzenia, w połączeniu z wiekiem Holly i Valensa – odpowiednio 22 i 17 lat – sprawiły, że było to jeszcze trudniejsze do przyjęcia. Hank Williams zmarł w wieku 29 lat, ale z jego piciem i zażywaniem narkotyków zawsze wydawał się na szybkiej drodze do grobu prawie każdemu, kto go znał, a nawet wielu fanom; Johnny Ace zginął w 1954 roku za kulisami podczas koncertu, ale to również było z jego własnej ręki, w grze w rosyjską ruletkę. Emocjonalny rezonans tego wydarzenia był całkowicie odmienny pod każdym względem od tamtych tragedii.
Kilka karier zostało zapoczątkowanych w następstwie tragedii. Bobby Vee wskoczył do sławy, kiedy on i jego zespół zajął miejsce Holly’ego na trasie. W Ameryce jednak nad muzyką rock’n’rollową spadł blask – jej brzmienie zostało wyciszone przez śmierć Holly’ego i służbę wojskową Elvisa, a ciemność ta nie zniknęła w pełni przez lata. W Anglii reakcja była znacznie bardziej skoncentrowana i wyraźna – ostatni singiel Holly’ego, „It Doesn’t Matter Anymore”, wzrósł do pierwszego miejsca na brytyjskiej liście przebojów w następstwie jego śmierci, i wydawało się, że nowe pokolenie angielskich rock’n’rollowców i ich publiczność nie pozwolą umrzeć muzyce i duchowi Holly’ego. Dwa lata po tym wydarzeniu, producent Joe Meek i wokalista Mike Berry stworzyli „Tribute to Buddy Holly”, pamiątkowy singiel, który brzmiał jak odrodzony człowiek i wciąż wywołuje uśmiech i dreszcze u słuchaczy, którzy go znają; mówi się, że Meek nigdy do końca nie pogodził się ze śmiercią Holly’ego i popełnił samobójstwo w rocznicę jego śmierci. Na mniej skrajnym froncie, gracze od Lennona, McCartneya i Keitha Richardsa w dół, wszyscy znaleźli się pod wpływem muzyki, piosenek i gry Holly’ego. Grupy takie jak Searchers – biorące swoją nazwę od tego samego filmu Wayne’a, z którego pochodzi fraza „that’ll be the day” – brzmiały bardzo podobnie do Cricketsów i miały w swoim repertuarze kilka jego piosenek, kiedy nagrywały swoje pierwsze strony, i nie były to tylko hity, które znali, ale także kawałki z albumów. Inne zespoły, jak na przykład zespół z Manchesteru, którego frontmanami byli Allan Clarke, Graham Nash i Tony Hicks, rozpoczęły trwającą cztery dekady karierę, przyjmując nazwę The Hollies.
Wytwórnia Holly’ego kontynuowała wydawanie pośmiertnych albumów z jego twórczością przez wiele lat po jego śmierci, począwszy od The Buddy Holly Story na początku 1959 roku, a nawet przepakowywała strony Decca z 1956 roku kilkakrotnie pod różnymi tytułami (brytyjski LP The Nashville Sessions z połowy lat 70. jest najlepszym z wydań winylowych). Firma zaangażowała również Petty’ego do wzięcia różnych dem Holly’ego i wczesnych utworów country wykonanych przez Buddy’ego Boba i zdubbingowania nowych instrumentów i głosów podkładowych, głównie przy użyciu zespołu o nazwie Fireballs. Te wydania, w tym albumy Reminiscing i Showcase, zrobił umiarkowanie dobrze w Ameryce, ale w Anglii rzeczywiście wykresy. Nowe nagrania jego muzyki, w tym wstrząsające kościstym brzmieniem wykonanie „Not Fade Away” przez Rolling Stonesów – przywracające jej korzenie inspirowane Bo Diddley’em – oraz przepiękne wykonanie „Words of Love” przez Beatlesów pomogły utrzymać nazwisko Holly’ego przy życiu nowej generacji słuchaczy. W Ameryce walka o rozpowszechnienie tego słowa była trudniejsza – rock rock’n’roll, podobnie jak większość amerykańskiej kultury popularnej, był zawsze uważany za łatwo zbywalny, a wraz z pojawieniem się nowego pokolenia nastolatków i nowych zjawisk muzycznych, publiczność stopniowo zapominała. Pod koniec lat 60-tych, z wyjątkiem starszych fanów (wtedy w wieku 20 lat) i słuchaczy hardcorowych oldies, Holly był w dużej mierze zapomnianą postacią we własnym kraju.
Fala zaczęła się odwracać pod sam koniec lat 60. wraz z początkiem boomu na oldies. Muzyka Holly’ego była w nim oczywiście obecna, a ludzie, którzy jej słuchali, słyszeli również o człowieku, który za nią stał – nawet magazyn Rolling Stone, ówczesny arbiter gustu kontrkultury, nie omieszkał przypomnieć ludziom, kim był Holly. Jego wizerunek stanowił nawiedzającą postać, zastygłą na zawsze w pozach z 1957 i 1958 roku, z bielmem na twarzy, w marynarce i uśmiechniętą; wyglądał jak (i był) postać z innej epoki. Charakter jego śmierci, w katastrofie lotniczej, również odróżniał go od niektórych z ówczesnych śmierci współczesnych gwiazd rocka, takich jak Brian Jones, Jimi Hendrix, Janis Joplin i Jim Morrison – wszyscy oni doprowadzili życie do krawędzi, aż się złamało, podczas gdy Holly stał tam wiecznie niewinny, zarówno osobiście, jak i w odniesieniu do czasów, w których żył.
W 1971 roku mało znany piosenkarz/autor tekstów Don McLean, który uważał się za fana Holly’ego, osiągnął międzynarodową sławę dzięki piosence „American Pie”, której struktura narracyjna zahaczała o „dzień, w którym umarła muzyka”. Po pozbyciu się błędnego przekonania, że chodziło mu o prezydenta Kennedy’ego, McLean wyjaśnił, że miał na myśli 3 lutego 1959 roku, kiedy to zmarł Holly. Okładki „American Pie” popularności i tekstów, jak to wzrosła do szczytu list przebojów nieuchronnie doprowadziły do wzmianek o Holly, który był nagle coraz więcej ekspozycji w krajowej prasie, niż kiedykolwiek cieszył się w swoim życiu.
Jego muzyka nigdy nie zniknęła — nawet Grateful Dead wykonali „Not Fade Away” na koncercie — a teraz pojawiła się piosenka, która wydawała się dawać milionom ludzi serię osobistych i muzycznych punktów odniesienia, w których można umieścić tego człowieka. Do czasu „American Pie” większość Amerykanów utożsamiała 22 listopada 1963 roku, dzień zabójstwa prezydenta Kennedy’ego, z utratą narodowej niewinności i rozpoczęciem ery wspólnej żałoby. McLean przesunął punkt odniesienia z powrotem na 3 lutego 1959 r. na czysto osobistej podstawie, a zdumiewająco duża liczba słuchaczy to zaakceptowała.
W 1975 roku należąca do McCartneya firma MPL Communications kupiła katalog wydawniczy Holly’ego od prawie zbankrutowanego Petty’ego. Dla niektórych sprzedaż ta była ostatecznym aktem kradzieży Petty’ego – okradłszy Holly’ego i wdowę po nim w ramach rozliczenia tego, co należało mu się jako wykonawcy, po raz ostatni skorzystał na swojej perfidii. Prawda jest taka, że było to zbawienne dla Marii Eleny Holly i rodziny Holly w Lubbock; pośród wydarzeń lat i dekad, które nastąpiły później, MPL był w stanie sprzedać i wykorzystać te piosenki w sposób, w jaki Petty nigdy nie mógł tego zrobić, i zarobić na nich setki tysięcy dolarów, których Petty nigdy by nie zarobił. A z McCartneyem – fanem Holly’ego od 15 roku życia i prawdopodobnie najbardziej utytułowanym fanem, jakiego Holly kiedykolwiek miał – jako wydawcą, zapłacono im każdego centa, który przyszedł.
Wśród rosnącego zainteresowania muzyką Holly’ego, przemysł płytowy był bardzo powolny w odpowiedzi, przynajmniej w Ameryce. Pod koniec lat 60-tych, były dokładnie dwa Holly LP dostępne w kraju, The Great Buddy Holly, składający się z 1956 stron Decca, które ledwo reprezentują jego najlepszych lub najważniejszych prac, a nawet bardziej dispensable Giant album, składający się z overdubbed dema i outtakes. Brytyjska publiczność miała dostęp do większej i lepszej części jego katalogu jako pierwsza, a kolekcja 20 Golden Greats zdobyła szczyt tamtejszych list przebojów w 1978 roku, w połączeniu z premierą filmu The Buddy Holly Story, z Garym Buseyem w roli tytułowej. Był to zromanizowany i bardzo uproszczony opis życia i kariery człowieka, który zlekceważył wkład pozostałych członków zespołu Crickets – i nawet nie wspomniał o Petty’m – ale dostał kilka istotnych rzeczy w porządku i uczynił z Buseya gwiazdę, a z Holly’ego nazwisko domowe.
W 1979 roku, Holly stał się pierwszą gwiazdą rocka & roll, która była przedmiotem zestawu pudełkowego obejmującego całą karierę, ambitnie (i niedokładnie) nazwanego The Complete Buddy Holly. Początkowo wydany w Anglii i Niemczech, później pojawił się w Ameryce, ale to tylko zaostrzyło apetyty zatwardziałych fanów na więcej – dwa lub trzy bootlegi Holly’ego krążyły we wczesnych latach 80-tych, w tym jeden, który oferował garść piosenek z brytyjskiego tournee grupy w 1958 roku. W rzadkim odważnym posunięciu, głównie dzięki uprzejmości producenta Steve’a Hoffmana, MCA Records wydała w 1983 roku For the First Time Anywhere, wybór surowych, nie dubbingowanych masterów oryginalnych nagrań Holly’ego, które wcześniej były dostępne tylko z dodatkowymi instrumentami – po nich nastąpiła From the Original Master Tapes, pierwsza próba złożenia kompilacji Holly’ego z poprawioną jakością dźwięku. Te tytuły oraz The Great Buddy Holly były najwcześniejszymi oficjalnymi wydaniami CD Holly’ego, choć wkrótce po nich ukazały się Buddy Holly and The Chirping Crickets. W 1986 roku BBC wyemitowało The Real Buddy Holly Story, film dokumentalny wyprodukowany przez McCartneya jako przeciwwaga dla filmu Busey, który obejmował wszystkie obszary pominięte przez nieścisłości filmu i odpowiadał na nie.
Katalog Holly’ego został zinterpretowany na scenę w Buddy: The Buddy Holly Story, pionierskim jukebox musical, który pracował jego znane hity do narracji. Buddy: The Buddy Holly Story zadebiutował na West Endzie w 1989 roku. Działał w jednym lub innym teatrze na West Endzie do 2008 roku, w tym czasie pojawił się również na Broadwayu, a także w Australii i Niemczech, nie wspominając o firmach objazdowych w Wielkiej Brytanii i Stanach Zjednoczonych.
Holly nadal być obecny w popkulturze przez 90-tych, zwłaszcza jest name-checked w „Buddy Holly”, 1994 hit z alternatywnego zespołu rockowego Weezer; piosenka stała się jednym ze standardów swojej epoki i była regularnie grana aż do XXI wieku, pomagając utrzymać nazwisko Holly’ego przy życiu. Wizerunek Holly’ego pojawił się również w filmie Quentina Tarantino z 1994 roku Pulp Fiction, w którym Steve Buscemi grał kelnera podszywającego się pod Holly’ego.
W Wielkiej Brytanii, kompilacje starych nagrań Holly’ego były trzykrotnie na liście przebojów w latach 90-tych: Words of Love poszedł do numeru jeden w 1993 roku, The Very Best of Buddy Holly osiągnął 24 w 1996 roku, a reklamowany w telewizji kompilacja The Very Best of Buddy Holly & the Crickets osiągnął szczyt na 13 w 1999 roku. Universal dokopał się głębiej do piwnic Holly’ego w latach 2000, wydając Down the Line: Rarities w 2009 roku, a następnie obszerny sześciopłytowy box Not Fade Away: The Complete Studio Recordings and More z tego samego roku.
Holly był tematem dwóch albumów w hołdzie w 2011 roku: Listen to Me: Buddy Holly wytwórni Verve Forecast, na którym wśród 13 innych artystów znaleźli się Stevie Nicks, Brian Wilson i Ringo Starr, oraz Rave on Buddy Holly wytwórni Fantasy/Concord, na którym znalazły się utwory między innymi Paula McCartneya, Patti Smith, The Black Keys i Nicka Lowe’a. (Pat DiNizio z The Smithereens wydał swój własny album w hołdzie Holly’emu w 2009 roku). Universal wydał True Love Ways, album, na którym oryginalne nagrania Holly zostały overdubbingowane przez Royal Philharmonic Orchestra, w czasie sezonu świątecznego 2018; zadebiutował na 10 miejscu na listach przebojów w Wielkiej Brytanii.