Buddy Holly az 50-es évek rock & rolljának talán leganomálisabb legendája – voltak slágerei, és jelentős rock & roll sztárságot ért el, de jelentősége túlmutat az eladási adatokon vagy akár egyetlen általa írt vagy rögzített dal (vagy dalcsoport) részletein. Holly egyedülálló volt, legendás státusza és a könnyűzenére gyakorolt hatása annál is inkább rendkívüli, mivel alig 18 hónap alatt érte el. Riválisai közül Bill Haley volt ott először, és megalapozta a rock & roll zenét; Elvis Presley tárgyiasította a zenében rejlő szexualitást, és közben több százmillió lemezt adott el, valamint meghatározta a sztársághoz szükséges fiatalság és karizma egyik aspektusát; Chuck Berry pedig meghatározta a zene bluesban rejlő gyökereit, valamint a szexualitás és a fiatalos irányultság néhány finomságát (és közben mindezeket az elemeket összekeverte). Holly hatása ugyanolyan messzemenő volt, mint a többieké, bár sokkal finomabb és markánsabban zenei jellegű. Az 1957 tavaszától 1958-1959 teléig tartó karrierje alatt – kevesebb ideig, mint amennyit Elvis a csúcson töltött, mielőtt a hadsereg elvitte (és valójában kevesebb ideig, mint amennyit Elvis a hadseregben töltött) – Holly a korai rock & roll legbefolyásosabb alkotóerejévé vált.
1936. szeptember 7-én született a texasi Lubbockban, Charles Hardin “Buddy” Holley (később elhagyta az “e”-t) volt a legfiatalabb a négy gyermek közül. A zenész családból származó született zenész 15 éves korára már jól játszott gitáron, bendzsón és mandolinon, és egy duó tagjaként dolgozott gyerekkori barátjával, Bob Montgomeryvel, akivel szintén elkezdett dalokat írni. Az 50-es évek közepére Buddy & Bob, ahogyan magukat nevezték, azt játszották, amit ők “western és bop”-nak neveztek; Holly különösen sok bluest és R&B-t hallgatott, és ezt összeegyeztethetőnek találta a country zenével. Azok közé a fiatal déli férfiak közé tartozott, akik hallották és látták Elvist fellépni azokban az időkben, amikor az utóbbi még Sam Phillips Sun Records lemezkiadójához szerződött; sőt, Buddy & Bob Elvis előzenekaraként játszott, amikor 1955 elején Lubbock környékén lépett fel, és Holly meglátta élete és karrierje jövőbeli irányát.
1955 közepére Buddy & Bob, aki már egy upright basszusgitárossal dolgozott (Larry Welborn játszott rajta), kiegészült Jerry Allison dobossal. Vágtak néhány olyan oldalt is, ami rock & rollnak minősült volna, bár akkoriban egyetlen kiadó sem érdeklődött iránta. Végül Montgomery, aki inkább a hagyományos country hangzás felé hajlott, kilépett a fellépő társulásból, bár továbbra is írtak közös dalokat. Holly továbbra is a straight-ahead rock & roll hangzás felé tolta a zenéjét, Allisonnal, Welbornnal és válogatott más helyi zenészekkel dolgozott együtt, köztük a gitáros Sonny Curtisszel és a basszusgitáros Don Guesszel. Ez utóbbi kettővel vette fel Holly az első hivatalos felvételét 1956 januárjában Nashville-ben a Decca Records számára. Rájöttek azonban, hogy a rock & roll játszásában és vágásában sokkal több van, mint amennyire látszik; ennek és egy következő, júliusi sessionnek az eredménye felváltva vagy túl szelíd, vagy túlságosan a country felé hajló, vagy túl nyers volt. Néhány jó zene és egy pár majdnem klasszikus, a “Midnight Shift” és a “Rock Around with Ollie Vee” valóban kijött ezekből a Decca sessionökből, de semmi sem ment sehova, amit akkoriban kiadtak. Úgy tűnt, hogy Holly elszalasztotta a lehetőséget a sztárságra.
A sors közbelépett Norman Petty, az új-mexikói Clovisban élő zenész-producer személyében, akinek volt érzéke az új zenéhez és ahhoz, hogy mitől hangzik jól, különösen a rádióban, a gyerekek számára. Petty-nek volt egy stúdiója, ahol nem óránként, hanem dalonként számlázott, és Holly és társai már 1956 késő tavaszán elkezdtek ott dolgozni. A Decca elutasítása után Holly és zenekara, amelyben most már Niki Sullivan is játszott ritmusgitáron, belevetette magát a Petty által legígéretesebbnek tartott dalokba, amíg ki nem dolgoztak egy feszes, kemény változatot az egyik sikertelen eredetiből, amelyet Holly Nashville-ben vágott “That’ll Be the Day” címmel. A cím és a dalszöveg, amelyet John Wayne egy sorából emeltek át, amelyet John Ford A keresők című filmjében John Wayne mindig is idézett, maradandót alkotott, és a csapat erre épített. Elkészítették és felvették a dalt, és Petty segítségével Murray Deutsch, Petty egyik kiadói munkatársa vette fel, aki viszont eljuttatta a dalt Bob Thiele-hez, a Coral Records egyik vezetőjéhez, akinek tetszett a dal. A sors iróniája, hogy a Coral a Decca leányvállalata volt, ugyanazé a cégé, amelyhez korábban Holly is szerződött.
Thiele úgy látta, hogy a lemez potenciális sláger lehet, de néhány komoly akadályt kellett leküzdeni, mielőtt valóban megjelenhetett volna. Kezdetnek, Philip Norman szerző Rave On című könyvében megjelent írása szerint, Thiele csak a legirigyeltebb támogatást kapta volna a lemezcégétől. A Decca szerencsésen járt 1954-ben, amikor Milt Gabler sürgetésére leszerződtette Bill Haley Comets-ét, és később a “Rock Around the Clock” a slágerlisták élére került, de a Decca vezetői közül nagyon kevesen érezték vagy értékelték igazán a rock rollt, vagy érezték, hogy merre tarthat, vagy hogy a kiadó követni tudja-e (vagy kell-e) azt. Másrészt, bár a Decca az előző évben dobta őt, a szerződés, amelyet Holly aláírt, öt évig megtiltotta neki, hogy újra felvegyen bármit, amit a Decca számára készített, függetlenül attól, hogy megjelent-e vagy sem; bár a Coral a Decca leányvállalata volt, minden esély megvolt arra, hogy a Decca nashville-i irodája visszatarthatja a kiadást, és akár bíróság elé is citálhatja Hollyt. Mindezen jó és rossz lehetőségek közepette Welbornt, aki a “That’ll Be the Day”-en játszott, Joe B. Mauldin váltotta a basszusgitáron.
A “That’ll Be the Day”-t 1957 májusában adták ki, Norman szerint leginkább Thiele kedvéért, hogy “humorizálják” őt. A lemezt a Brunswick kiadónál adták ki, amely inkább a jazz és az R&B felé orientálódott, és a Crickets nevet kapta, amelyet azért választottak, hogy a Decca – és különösen a Decca nashville-i irodája – ne tudja túl könnyen kitalálni, hogy az énekes ugyanaz a művész, akit egy évvel korábban ejtettek. Petty lett az együttes menedzsere és egyben producere is, és szerződést kötött a Crickets — Allison, Sullivan és Mauldin néven azonosított — zenekarral. Holly nem szerepelt tagként az eredeti dokumentumban, hogy elrejtse részvételét a “That’ll Be the Day”-ben, de ez a kihagyás később komoly jogi és pénzügyi problémák forrása lett számára.
Amikor a füst eloszlott, a dal azon a nyáron az országos slágerlisták első helyére került. Természetesen a Decca ekkor már tudta Holly kilétét; Thiele meggyőzésével és azzal a valósággal, hogy egy komoly sláger van közöttük, a cég beleegyezett, hogy felmentse Hollyt a régi szerződésében szereplő ötéves korlátozás alól, így szabadon aláírhatott bármilyen lemezszerződést. Miközben Holly jogi helyzetének részleteit rendezte, Thiele rájött, hogy olyan valakivel van dolga, aki potenciálisan sokkal több, mint egy egyslágeres csoda – potenciálisan több és különböző típusú potenciális sláger származhat belőle. Amikor minden eldőlt, Holly két lemezszerződéssel találta magát, az egyiket a Brunswicknél a Crickets tagjaként, a másikat a Coral Recordsnál Buddy Hollyként, ami része volt Thiele stratégiájának, hogy a legtöbbet hozza ki Holly tehetségéből. Azzal, hogy két különálló munkát adott ki, meg tudta tartani az együttest, miközben teret adott a nyilvánvaló vezetőnek és “sztárnak”, hogy önállóan kitörhessen.
Valójában a karrierje nagy részében nem sok különbség volt a két felvételsorozat között, ami az elkészítés módját vagy azt illeti, hogy kik játszottak rajtuk, kivéve talán azt, hogy a keményebb, egyenes rock & roll dalokat és a háttérvokálos dalokat inkább a Crickets-nek írták jóvá. A Buddy Holly/Crickets kettős identitás körüli zűrzavar azonban semmi volt ahhoz a mocsárhoz képest, amit a dalszerzői kreditek jelentettek a munkáikon.
Ma már világos, hogy Petty, aki menedzserként és producerként működött, találomra osztotta szét az írói krediteket, Niki Sullivant és Joe B. Mauldint (és saját magát) ajándékozta meg az “I’m Gonna Love You Too” társszerzőségével, míg a “Peggy Sue”-ról Holly nevét kezdetben kihagyta. Petty általában a saját nevét is hozzáadta a kreditvonalhoz, ami az ’50-es években bevett gyakorlat volt a menedzserek és producerek számára, akik nagyobb részesedést akartak az akcióból. Az igazsághoz hozzátartozik, hogy Petty valóban tett javaslatokat – némelyikük kulcsfontosságú volt – Holly egyes dalainak kialakításában, de szinte biztos, hogy nem járult hozzá olyan mértékben, mint azt a közös kreditpontok alapján gondolnánk. A közönség dalszerzéssel kapcsolatos zavarait némileg fokozták a Holly által 1956-ban aláírt másik szerződésből eredő bonyodalmak. Petty-nek saját kiadója volt, a Nor Va Jak Music, és szerződést kötött Hollyval, hogy kiadja az összes új dalát; de az előző évben Holly kizárólagos szerződést kötött egy másik céggel. Végül talán sikerül megállapodni és felmentést kapni a régi szerződés alól, de hogy addig is csökkentse dalszerzői profilját, amíg ez megtörténik, és hogy meggyőzze a másik kiadót, hogy nem veszítenek túl sokat egy esetleges megegyezéssel, számos új dalát “Charles Hardin” álnéven szerzői jogvédelem alá helyezte.
A kettős lemezszerződések lehetővé tették Holly számára, hogy 18 hónapos hírneve alatt rendkívüli mennyiségű oldalt rögzítsen. Eközben az együttes — Buddy Holly & the Crickets néven — a rock & roll klasszikus éveinek egyik fő attrakciójává vált, és olyan izgalmas és jól játszott koncerteket adott, mint a szakma bármelyike. Holly volt a frontember, aki énekelt és gitározott — ami önmagában is szokatlan kombináció –, valamint sok dalukat írta vagy társszerzője volt. De a Crickets egy teljesen magával ragadó előadói egység is volt, nagy és izgalmas hangzást produkálva (ami az 1958-as brit turnéjuk néhány élő felvételétől eltekintve a történelem homályába veszett). Allison nagyon ötletes dobos volt, és valamivel gyakrabban járult hozzá a dalszerzéshez, mint kollégái, Joe B. Mauldin és Niki Sullivan pedig szilárd ritmusszekciót biztosított.
Az a tény, hogy a csapat a kislemezeiknél eredeti dalokra támaszkodott, egyedivé tette őket, és évekkel megelőzte korukat. 1957-1958-ban a dalszerzést nem tekintették a rock & roll karrierhez elengedhetetlen készségnek; a zeneipar még mindig a 20-as évek óta követett minták szerint működött, a dalszerzés egy speciális szakma volt, amely az ipar kiadói oldalára szerveződött, elkülönülve az előadástól és a lemezfelvételtől. Néha-néha egy előadóművész is írt egy dalt, vagy sokkal ritkábban, mint egy Duke Ellington esetében, a zeneszerzést is a fő tehetségei közé sorolta, de általában ez a tevékenységet a szakemberekre bízták. Bármely rock & görgőnek, aki hajlamos volt dalokat írni, túl kellett lépnie Elvisről kialakult képen is, aki 22 évesen milliomosnak állt, és soha nem írt dalokat (a néhány “Presley” dalszerzői elismerés inkább üzleti megállapodások eredménye volt, mint bármilyen kreatív tevékenység a részéről).
Buddy Holly & a Crickets ezt komolyan megváltoztatta azzal, hogy egy általuk írt dallal az első helyre került, majd olyan eredetiekkel, mint az “Oh, Boy” és a “Peggy Sue” a Top Tenbe került, és saját dalszerzői munkájuk alapján rendszeresen a slágerlisták élére törtek. Ezt a tulajdonságot a közönség akkoriban nem értékelte, és csak a 70-es években vette észre széles körben, de több ezer feltörekvő zenész, köztük John Lennon és Paul McCartney, felfigyelt erre a tényre, és néhányan közülük úgy döntöttek, hogy megpróbálják utánozni Hollyt.
Abban az időben kevésbé volt nyilvánvaló, hogy Holly és társai felrúgták a lemezipar bevett lemezfelvételi módszerét is, amely szerint a művész a kiadó saját stúdiójába került, ahol a vállalati politika és a szakszervezeti szabályok által diktált menetrend szerint dolgozott. Ha egy művész rendkívül sikeres volt – mint Sinatra vagy Elvis, vagy később a Beatles -, akkor üres csekket kapott a stúdióban, és a szakszervezeti szabályokat elsimították, de ez ritka kiváltság volt, és csak a legelitebb zenészek számára volt elérhető. Buddy Holly & a Crickets ezzel szemben a “That’ll Be the Day”-től kezdve az új-mexikói Clovisban, Petty stúdiójában dolgozott. Nem siettek, addig kísérleteztek, amíg meg nem kapták a kívánt hangzást, semmilyen szakszervezet nem mondta meg nekik, mikor álljanak le vagy kezdjék el a munkát, és nagyszerű lemezeket adtak ki; mi több, ezek a lemezek nem úgy hangzottak, mint bárki másé, sehol.
Az eredmények különösen sokatmondóak voltak a rockzene történetében. Az együttes olyan hangzást dolgozott ki, amely formát adott a rock & roll következő hullámának, és különösen a korai brit rock & rollnak és az azt követő British Invasion ütemének, amelyben a vezető és ritmusgitárok szorosan egymásba fonódtak, hogy teltebb, keményebb hangzást hozzanak létre. Az olyan dalokban, mint a “Not Fade Away”, “Everyday”, “Listen to Me”, “Oh Boy!”, “Peggy Sue”, “Maybe Baby”, “Rave On”, “Heartbeat” és “It’s So Easy”, Holly továbbfejlesztette a rock & roll terjedelmét és kifinomultságát anélkül, hogy feladta volna alapvető örömét és izgalmát. Holly és a zenekar nem félt kísérletezni még a kislemezeken sem, így a “Peggy Sue” olyan hangerő- és hangszínváltásokat használt a gitáron, amelyeket általában az instrumentális lemezek számára tartottak fenn; hasonlóképpen a “Words of Love” volt az egyik legkorábbi sikeres példája a kétsávos éneknek a rock & rollban, amelyet különösen a Beatles karolt fel a következő évtizedben.
Buddy Holly & a Crickets nagyon népszerű volt Amerikában, de Angliában még nagyobb volt a népszerűségük, hatásuk komolyan vetekedett Elvisével, sőt, bizonyos szempontból meg is haladta azt. Ez részben annak volt köszönhető, hogy valóban turnéztak Angliában — 1958-ban egy hónapot töltöttek ott, és olyan koncerteket adtak, amelyekről még 30 évvel később is írtak -, amit Elvis soha nem tett meg. De köze volt a hangzásukhoz és Holly színpadi személyiségéhez is. Az együttes erős ritmusgitár-használata jól illeszkedett a skiffle zene hangzásába, a blues, folk, country és jazz elemek keverékébe, amely a brit fiatalok többségének bevezetését jelentette a zenélésbe és a rock & rollba. Ráadásul, bár izgalmas figurát vágott a színpadon, Holly sokkal kevésbé tűnt rock & roll sztárnak, mint Elvis – magas, vaskos és szemüveges, úgy nézett ki, mint egy átlagos fickó, aki egyszerűen csak jól játszott és énekelt, és rock & roll sztárként való vonzerejének egy része abban gyökerezett, hogy mennyire valószínűtlennek tűnt ebben a szerepben. Inspirációt adott — és utat a zenéhez — brit tinédzserek tízezreinek, akik szintén nem tudták elképzelni magukat Elvis vagy Gene Vincent riválisának a sötét és veszélyes részlegben.
Legalább egy sztár brit gitáros az ’50-es évek végén, Hank Marvin a Shadowsból, a kinézetét (és azt, hogy büszkén viselte a szemüvegét a színpadon) Hollynak köszönhette, és a kinézetét Elvis Costello propagálta a ’70-es években. Ráadásul, bár többféle gitáron játszott, Holly kifejezetten felelős volt a Fender Stratocaster népszerűsítéséért – egyesek szerint misztikus, sőt mágikus státuszba emelte -, különösen Angliában. Sok leendő rock & rollernek a Sceptered Isle-n, Holly 1958-as turnéja volt az első alkalom, hogy láthatták vagy hallhatták a hangszert működés közben, és hamarosan ez lett a kedvenc gitárja mindenkinek, aki baltás sztárságra vágyott Angliában. (Valóban, Marvin, Holly által inspirálva, később rendelkezett azzal, ami állítólag az első Stratocaster volt, amit valaha Angliába hoztak).
A Crickets 1957 végén Sullivan távozásával trióvá csökkent, miután a csapat megjelent a The Ed Sullivan Show-ban, de ez volt majdnem a legkisebb változás a következő évben bekövetkező változások közül. Az együttes két LP, a The Chirping Crickets és a Buddy Holly című lemezek kiadásával megszilárdította sikerét, és két igen sikeres nemzetközi turnét tett, valamint több fellépést tartott az Egyesült Államokban. Hollyban már kialakultak olyan törekvések és érdeklődési körök, amelyek némileg eltértek Allison és Mauldin törekvéseitől. Úgy tűnik, egyiküknek sem fordult meg a fejében, hogy feladják Texas-t mint otthonukat, és továbbra is ott alapozták meg életüket, míg Holly-t egyre inkább New York vonzotta, nemcsak mint üzleti, hanem mint lakóhely is. A Murray Deutsch irodájában recepciósként dolgozó Maria Elena Santiagóval való románca és házassága csak megkönnyítette a New Yorkba költözést.
Ekkorra Holly zenéje olyannyira kifinomulttá és összetetté vált, hogy a stúdióban átadta a szólógitáros feladatokat a session zenész Tommy Alsupnak, és számos felvételt készített New Yorkban olyan session zenészek segítségével, mint King Curtis. Ebben az időszakban az ő és az együttes eladásai némileg visszaestek. Az olyan kislemezek, mint a “Heartbeat” közel sem fogytak olyan jól, mint az 1957-es 45-ösök, amelyek kigurultak a boltokból. Talán még tovább is haladt, mint amit az együttes közönségének nagy része 1958 végén hajlandó volt elfogadni. A “Well…All Right” például dalként és felvételként is évekkel megelőzte korát.
Holly 1958 őszén szakított az együttessel — és Pettyvel –, ami szabaddá tette őt arra, hogy az új hangzások némelyikével foglalkozzon, de egyúttal pénzforrásokban is szűkölködött. A társulás megszűnése során Holly és mindenki más számára világossá vált, hogy Petty manipulálta a számokat, és valószínűleg hatalmas szeletet hasított ki magának az együttes bevételéből, bár ezt szinte lehetetlen volt bizonyítani, mert úgy tűnt, soha nem fejezte be a bárkinek járó pénz “elszámolását”, és a könyvelése végül olyan zűrzavarosnak bizonyult, hogy amikor különböző alacsony, öt számjegyű végkielégítésekkel állt elő az érintetteknek, azok örültek, amit kaptak.
Mivel új felesége volt — aki terhes volt — és Petty-től nem érkezett semmilyen végkielégítés, Holly úgy döntött, hogy gyors pénzt keres azzal, hogy leszerződik a Winter Dance Party középnyugati csomagturnéra. Ezen a turnén történt, hogy Holly, Ritchie Valens és J.P. “Big Bopper” Richardson 1959. február 3-án repülőgép-szerencsétlenségben életét vesztette.
A baleset akkoriban komor, de nem túl jelentős hírnek számított. A legtöbb hírügynökség, amelyet a 30-as vagy 40-es években felnőtt férfiak vezettek, nem vette túl komolyan a rock & rollt, kivéve, ha azt ki lehetett használni az újságok eladására vagy a nézettség növelésére. Holly letisztult imázsa és botránymentes élete, párosulva a nemrég kötött házasságának hírével, mégis nagyobb súlyt adott a történetnek, mint amilyen egyébként lehetett volna, és valószínűleg nagyobb tisztelettel kezelték őt, mint a korszak más zenei sztárjait.
A korszak tinédzserei számára ez volt az első ilyen jellegű nyilvános tragédia. Egyetlen jelentős fehér rock & roller sem halt meg korábban, felejtsd el hármat, és a hír lesújtó volt. A rádióállomások lemezlovasai is megrendültek — sok ember számára, aki bármilyen szinten is foglalkozott a rock & roll zenével, Holly halála lehetett az első alkalom, hogy másnap úgy ébredtek, hogy azt kívánták és remélték, hogy az előző napi hír csak álom volt.
A hirtelenség és az esemény egész véletlenszerűsége, valamint Holly és Valens életkora – 22, illetve 17 évesek – még nehezebbé tette a dolgot. Hank Williams 29 évesen halt meg, de ivása és droghasználata miatt mindig is úgy tűnt, hogy szinte mindenki, aki ismerte, és még sok rajongó számára is a sírba vezető gyors úton van; Johnny Ace 1954-ben halt meg a színfalak mögött egy koncerten, de az is a saját keze által történt, egy orosz rulett játékban. Ennek az eseménynek az érzelmi visszhangja minden tekintetben teljesen különbözött azoktól a tragédiáktól.
Néhány karrier valóban elindult a tragédia nyomán. Bobby Vee sztárrá ugrott, amikor zenekarával átvette Holly helyét a turnén. Amerikában azonban valami fátyol borult a rock & roll zenére — hangzását Holly halála és Elvis katonai szolgálata tompította, és ez a sötétség még évekig nem oszlott el teljesen. Angliában a reakció sokkal koncentráltabb és kifejezettebb volt — Holly halála után Holly utolsó kislemeze, az “It Doesn’t Matter Anymore” a brit slágerlisták első helyére került, és úgy tűnt, hogy az angol rock & rollerek új generációja és közönségük nem hagyja meghalni Holly zenéjét vagy szellemét. Két évvel az esemény után Joe Meek producer és Mike Berry énekes összefogtak, hogy elkészítsék a “Tribute to Buddy Holly” című emlékkiadványt, amely úgy hangzott, mintha maga az ember született volna újjá, és a mai napig mosolyt és borzongást okoz azoknak a hallgatóknak, akik ismerik; állítólag Meek soha nem tette magát teljesen túl Holly halálán, és Holly halálának évfordulóján öngyilkos lett. Ami a kevésbé szélsőséges frontot illeti, Lennontól, McCartney-tól és Keith Richards-tól kezdve a zenészek mindannyian Holly zenéjének, dalainak és játékának hatására találták magukat. Az olyan együttesek, mint a Searchers – amely ugyanarról a Wayne-filmről kapta a nevét, ahonnan a “That’ll be the day” kifejezés származik – sokban hasonlítottak a Crickets-re, és amikor a legkorábbi számaikat felvették, egy maroknyi dal volt a repertoárjukban, és nem csak a slágereket ismerték, hanem az albumok számait is. Más zenekarok, például az Allan Clarke, Graham Nash és Tony Hicks által vezetett, Manchesterből indult formáció négy évtizedes karriert kezdett a Hollies névvel.
Holly lemezkiadója halála után még évekig folytatta posztumusz albumok kiadását, kezdve az 1959 elején megjelent The Buddy Holly Storyval, sőt az 1956-os Decca-oldalakat többször is újracsomagolták különböző címeken (a 70-es évek közepén megjelent The Nashville Sessions című brit LP a legjobb a bakelitkiadások közül). A cég megbízta Petty-t azzal is, hogy vegye át a különböző Holly demókat és a Buddy & Bob által készített korai country ízű oldalakat, és szinkronizáljon új hangszereket és háttérhangokat, főként a Fireballs nevű zenekar segítségével. Ezek a kiadványok, köztük a Reminiscing és a Showcase című albumok mérsékelten jól teljesítettek Amerikában, de Angliában valóban listavezetők voltak. A zenéjének új felvételei, köztük a Rolling Stones “Not Fade Away” csontrengető előadása – amely visszavitte a Bo Diddley által inspirált gyökerekhez – és a Beatles “Words of Love” gyönyörű előadása segített abban, hogy Holly nevét a hallgatók egy új generációja is megőrizze. Amerikában sokkal nehezebb volt a hírverés — a rock & rollt, mint a legtöbb amerikai populáris kultúrát, mindig is könnyebben eldobhatónak tartották, és ahogy a tizenévesek új generációja és az új zenei jelenségek megjelentek, a közönség fokozatosan elfelejtette. A hatvanas évek végére, kivéve az idősebb (akkor húszas éveikben járó) rajongók és a hardcore oldies-hallgatók körében, Holly nagyrészt elfeledett figura volt saját hazájában.
A 60-as évek legvégén, az oldies boom kezdetével fordult a kocka. Holly zenéje természetesen szerepelt benne, és ahogy az emberek hallgatták, hallottak a mögötte álló emberről is — még a Rolling Stone magazin, az ellenkultúra akkori ízlésbírája is igyekezett emlékeztetni az embereket arra, hogy ki volt Holly. Képmása kísérteties alakot alkotott, örökre megdermedt 1957-es és 1958-as pózokban, szemüveges, zakóban és mosolyogva; úgy nézett ki (és úgy is volt), mint egy másik korból származó figura. A repülőgép-szerencsétlenségben bekövetkezett halálának jellege is megkülönböztette őt a kortárs rocksztárok, például Brian Jones, Jimi Hendrix, Janis Joplin és Jim Morrison akkori halálától – ők mind a végsőkig feszítették az életet, amíg az meg nem tört, míg Holly örökké ártatlanul állt ott, mind személyesen, mind a korszakot tekintve, amelyben élt.
Aztán 1971-ben egy kevéssé ismert énekes-dalszerző, Don McLean, aki Holly-rajongónak tartotta magát, nemzetközi sztárrá vált az “American Pie” című dal mögött, amelynek narratív szerkezete “a nap, amikor a zene meghalt” köré épült. Miután eloszlatta azt a téves elképzelést, hogy Kennedy elnökre utalt, McLean egyértelművé tette, hogy 1959. február 3-ára gondolt, amikor Holly meghalt. Az “American Pie” népszerűségéről és dalszövegéről szóló tudósítások, ahogy az a slágerlisták élére emelkedett, elkerülhetetlenül Holly említéséhez vezettek, aki hirtelen több figyelmet kapott az országos sajtóban, mint amennyit életében valaha is élvezhetett.
A zenéje sosem tűnt el – még a Grateful Dead is előadta a “Not Fade Away”-t koncerten -, és most volt egy dal, amely úgy tűnt, hogy emberek millióinak ad egy sor személyes és zenei hivatkozási pontot, amelybe belehelyezhetik az embert. Az “American Pie”-ig a legtöbb amerikai 1963. november 22-ét, Kennedy elnök meggyilkolásának napját a nemzeti ártatlanság elvesztésével és a közös gyász korszakának kezdetével azonosította. McLean tisztán személyes alapon tolta vissza a referenciapontot 1959. február 3-ára, és a hallgatók megdöbbentően nagy száma elfogadta ezt.
1975-ben McCartney MPL Communications nevű cége megvásárolta Holly kiadói katalógusát a csődközeli Petty-től. Egyesek szerint az eladás volt Petty utolsó lopási aktusa — miután kirabolta Hollyt és özvegyét azzal, hogy rendezte azt a számlát, amivel előadóművészként tartozott neki, még egyszer utoljára hasznot húzott az aljasságából. Az igazság az, hogy Maria Elena Holly és a lubbocki Holly család számára ez egy isteni ajándék volt; az ezt követő évek és évtizedek eseményei közepette az MPL képes volt eladni és hasznosítani ezeket a dalokat olyan módon, ahogyan Petty soha nem tudta volna, és több százezer dollárt keresni értük, amit Petty soha nem tudott volna. És McCartney-val — aki 15 éves kora óta Holly-rajongó volt, és valószínűleg a legsikeresebb rajongó, akivel Holly valaha is rendelkezett — mint kiadóval, minden fillért megkaptak, amit csak lehetett.
A Holly zenéje iránti növekvő érdeklődés közepette a lemezipar nagyon lassan reagált, legalábbis Amerikában. A ’60-as évek végén pontosan két Holly LP volt elérhető itthon, a The Great Buddy Holly, amely az 1956-os Decca oldalakból állt, amelyek aligha képviselték a legjobb vagy legfontosabb munkásságát, és a még inkább nélkülözhető Giant album, amely overdubolt demókból és outtake-ekből állt. A brit közönség előbb jutott hozzá katalógusának több és jobb részéhez, és a 20 Golden Greats című gyűjtemény 1978-ban, a Gary Busey főszereplésével készült The Buddy Holly Story című film megjelenésével egy időben, a listák élére került. Ez egy romantikus és nagyon leegyszerűsített beszámoló volt a férfi életéről és karrierjéről, és lekicsinyelte a Crickets többi tagjának hozzájárulását – és még csak meg sem említette Petty-t -, de néhány lényeges dolgot rendbe hozott, és Busey-t sztárrá, Holly-t pedig közismertté tette.
1979-ben Holly lett az első rock & roll sztár, akiről egy karrierjét átfogó, ambiciózus (és pontatlan) The Complete Buddy Holly címet viselő boxset készült. Eredetileg Angliában és Németországban adták ki, később Amerikában is megjelent, de úgy tűnt, hogy ez csak a hardcore rajongók étvágyát csillapította a továbbiakra — a 80-as évek elején két-három Holly bootleg is keringett, köztük egy, amely a csapat 1958-as brit turnéjának egy maroknyi dalát kínálta. Egy ritka merész húzással, főként Steve Hoffman producer jóvoltából, az MCA Records 1983-ban kiadta a For the First Time Anywhere-t, egy válogatást az eredeti Holly-felvételek nyers, szinkronizálatlan mastereiből, amelyek korábban csak extra hangszerekkel kiegészítve voltak elérhetőek – ezt követte a From the Original Master Tapes, az első kísérlet egy feljavított hangminőségű Holly-összeállítás összeállítására. Ezek a címek és a The Great Buddy Holly voltak Holly legkorábbi hivatalos CD-kiadásai, bár hamarosan követte őket a Buddy Holly and The Chirping Crickets. 1986-ban a BBC levetítette a The Real Buddy Holly Story című dokumentumfilmet, amelyet McCartney a Busey-film ellenpontjaként készített, és amely a film pontatlanságai által figyelmen kívül hagyott összes területre kitért, és reagált rájuk.
Holly katalógusát színpadra interpretálta a Buddy: The Buddy Holly Story, egy úttörő zenegép-musical, amely az ismert slágereket dolgozta fel egy narratívába. A Buddy: The Buddy Holly Story 1989-ben debütált a West Enden. A darab 2008-ig futott a West End egyik vagy másik színházában, és ez idő alatt a Broadwayn, valamint Ausztráliában és Németországban is bemutatták, nem beszélve az Egyesült Királyságban és az Egyesült Államokban turnézó társulatokról.
Holly a ’90-es években is jelen volt a popkultúrában, nevezetesen a Weezer alternatív rockzenekar 1994-es slágerében, a “Buddy Holly”-ban; a dal a korszak egyik sztenderdjévé vált, és még a 21. században is rendszeresen játszották, segítve Holly nevének életben tartását. Holly képe Quentin Tarantino 1994-es Pulp Fiction című filmjében is felbukkant, amelyben Steve Buscemi egy pincért alakított, aki Hollynak adja ki magát.
Az Egyesült Királyságban Holly régi felvételeiből összeállított válogatáslemezek háromszor kerültek a ’90-es évek slágerlistáira: A Words of Love 1993-ban első lett, a The Very Best of Buddy Holly 1996-ban a 24. helyig jutott, a The Very Best of Buddy Holly The Crickets című TV-reklámozott összeállítás pedig 1999-ben a 13. helyen tetőzött. A Universal a 2000-es években még mélyebbre ásott a Holly-kincsekben, és kiadta a Down the Line-t: Rarities 2009-ben, majd a Not Fade Away című átfogó hatlemezes box set-et: The Complete Studio Recordings and More ugyanebben az évben.
Holly 2011-ben kettős tisztelgő albumot készített: A Verve Forecast Listen to Me: Buddy Holly, amelyen 13 másik előadó mellett Stevie Nicks, Brian Wilson és Ringo Starr is közreműködött, valamint a Fantasy/Concord Rave on Buddy Holly, amely többek között Paul McCartney, Patti Smith, a Black Keys és Nick Lowe számait tartalmazta. (Pat DiNizio a Smithereensből 2009-ben kiadta saját Holly-tribute albumát.) A Universal a 2018-as karácsonyi szezonra jelentette meg a True Love Ways című albumot, amelyen az eredeti Holly-felvételeket a Royal Philharmonic Orchestra overdubolta; a lemez a 10. helyen debütált a brit slágerlistán.