Buddy Holly es quizás la leyenda más anómala del rock de los años 50: tuvo su cuota de éxitos y alcanzó el estrellato del rock, pero su importancia trasciende cualquier cifra de ventas o incluso los detalles de cualquier canción (o grupo de canciones) que escribió o grabó. Holly fue único, su estatus de leyenda y su impacto en la música popular son aún más extraordinarios por haberse logrado en apenas 18 meses. Entre sus rivales, Bill Haley fue el primero y estableció el rock & roll; Elvis Presley objetivó la sexualidad implícita en la música, vendiendo cientos de millones de discos en el proceso, y definió un aspecto de la juventud y el carisma necesarios para el estrellato; y Chuck Berry definió las raíces de la música en el blues junto con algunos de los puntos más finos de su sexualidad y su orientación juvenil (y, en el proceso, entremezcló todos estos elementos). La influencia de Holly fue tan amplia como la de estos otros, aunque mucho más sutil y de naturaleza más musical. En una carrera que duró desde la primavera de 1957 hasta el invierno de 1958-1959 -menos tiempo del que tuvo Elvis en la cima antes de que el ejército se lo llevara (y menos tiempo, de hecho, del que Elvis pasó en el ejército)- Holly se convirtió en la fuerza creativa más influyente del primer rock & roll.
Nacido en Lubbock, Texas, el 7 de septiembre de 1936, Charles Hardin «Buddy» Holley (más tarde dejó de lado la «e») era el menor de cuatro hijos. Músico nato de una familia de músicos, a los 15 años ya dominaba la guitarra, el banjo y la mandolina y formaba parte de un dúo con su amigo de la infancia Bob Montgomery, con quien también había empezado a escribir canciones. A mediados de los 50, Buddy & Bob, como se autodenominaban, tocaban lo que llamaban «western y bop»; Holly, en particular, escuchaba mucho blues y R&B y lo encontraba compatible con la música country. Fue uno de los jóvenes sureños que escuchó y vio actuar a Elvis en la época en que éste firmó con Sun Records de Sam Phillips; de hecho, Buddy & Bob actuó como telonero de Elvis cuando éste tocó en los alrededores de Lubbock a principios de 1955, y Holly vio el futuro rumbo de su vida y su carrera.
A mediados de 1955, Buddy & Bob, que ya trabajaba con un bajo vertical (tocado por Larry Welborn), había añadido al batería Jerry Allison a su formación. También grabaron algunos temas que habrían sido calificados como rock & roll, aunque ninguna discográfica estaba interesada en ese momento. Con el tiempo, Montgomery, que se inclinaba por un sonido country más tradicional, dejó la asociación de artistas, aunque siguieron componiendo canciones juntos. Holly siguió impulsando su música hacia un sonido de rock directo, trabajando con Allison, Welborn y otros músicos locales, como el guitarrista Sonny Curtis y el bajista Don Guess. Fue con estos dos últimos que Holly realizó su primera sesión de grabación oficial en enero de 1956 en Nashville para Decca Records. Sin embargo, descubrieron que había mucho más que tocar y cortar rock & rollo de lo que parecía; los resultados de esta sesión y de una sesión de seguimiento en julio fueron alternativamente un poco demasiado mansos y un poco demasiado hacia el lado del país de la mezcla, o demasiado crudos. De esas sesiones de Decca salió algo de buena música y un par de casi clásicos, «Midnight Shift» y «Rock Around with Ollie Vee», pero nada de lo publicado en ese momento llegó a ninguna parte. Parecía que Holly había perdido su oportunidad de alcanzar el estrellato.
El destino intervino en la figura de Norman Petty, un músico convertido en productor afincado en Clovis, Nuevo México, que tenía oído para la nueva música y lo que la hacía sonar bien, especialmente en la radio, para los niños. Petty tenía un estudio en el que cobraba por canción en lugar de por hora, y Holly y compañía ya habían empezado a trabajar allí a finales de la primavera de 1956. Tras el rechazo de Decca, Holly y su banda, que ahora incluía a Niki Sullivan a la guitarra rítmica, se lanzaron a lo que Petty consideraba las canciones más prometedoras que tenían, hasta que elaboraron una versión ajustada y dura de uno de los originales fallidos que Holly había cortado en Nashville, titulada «That’ll Be the Day». El título y la frase lírica, tomados de una línea que John Wayne siempre citaba en la película de John Ford The Searchers, tenían poder de permanencia, y el grupo se basó en ella. Consiguieron grabar la canción y, con la ayuda de Petty, consiguieron que la recogiera Murray Deutsch, un socio editorial de Petty que, a su vez, la hizo llegar a Bob Thiele, un ejecutivo de Coral Records, a quien le gustó. Irónicamente, Coral era una filial de Decca, la misma compañía con la que Holly había firmado previamente.
Thiele vio el disco como un éxito potencial, pero había que superar algunos obstáculos importantes antes de que pudiera salir a la venta. Para empezar, según cuenta el autor Philip Norman en su libro Rave On, Thiele sólo obtendría el apoyo más renuente de su compañía discográfica. Decca había tenido suerte en 1954 cuando, a instancias de Milt Gabler, contrató a Bill Haley & sus Comets y posteriormente vio cómo su «Rock Around the Clock» encabezaba las listas de éxitos, pero muy pocos de los responsables de Decca tenían un verdadero sentimiento o aprecio por el rock & roll o algún sentido de hacia dónde podría dirigirse, o si el sello podría (o debería) seguirlo. Por otra parte, aunque Decca lo había abandonado el año anterior, el contrato que firmó Holly le prohibía volver a grabar cualquier cosa que hubiera grabado para Decca, independientemente de que se hubiera publicado o no, durante cinco años; aunque Coral era una filial de Decca, había muchas posibilidades de que la oficina de Decca en Nashville pudiera retrasar la publicación e incluso llevar a Holly a los tribunales. En medio de todas estas posibilidades, buenas y malas, Welborn, que había tocado en «That’ll Be the Day», fue sustituido en el bajo por Joe B. Mauldin.
«That’ll Be the Day» se publicó en mayo de 1957 sobre todo como una indulgencia para Thiele, para «seguirle la corriente», según Norman. El disco se publicó en el sello Brunswick, que estaba más orientado hacia el jazz y el R&B, y se acreditó a los Crickets, un nombre de grupo escogido como una artimaña para evitar que cualquiera de los poderosos de Decca -y especialmente la oficina de Decca en Nashville- tuviera demasiada facilidad para descubrir que el cantante era el mismo artista que habían abandonado el año anterior. Petty también se convirtió en el mánager del grupo y en su productor, firmando un contrato con los Crickets, identificados como Allison, Sullivan y Mauldin. Holly no aparecía como miembro en el documento original, para ocultar su participación en «That’ll Be the Day», pero esta omisión se convertiría más tarde en la fuente de graves problemas legales y financieros para él.
Cuando el humo se disipó, la canción se disparó al primer puesto de las listas nacionales ese verano. Por supuesto, para entonces Decca ya conocía la identidad de Holly; con la persuasión de Thiele y la realidad de un gran éxito entre ellos, la compañía accedió a liberar a Holly de la restricción de cinco años de su antiguo contrato, dejándole libre para firmar cualquier contrato de grabación que quisiera. Mientras resolvía los detalles de la situación legal de Holly, Thiele descubrió que tenía entre manos a alguien que era potencialmente mucho más que una maravilla de un solo éxito: había más y diferentes tipos de éxitos potenciales que podían salir de él. Cuando todo estaba dicho y hecho, Holly se encontró con dos contratos de grabación, uno con Brunswick como miembro de los Crickets y el otro con Coral Records como Buddy Holly, lo que formaba parte de la estrategia de Thiele para sacar el máximo provecho del talento de Holly. Al lanzar dos cuerpos de trabajo separados, podía mantener el grupo intacto al mismo tiempo que daba espacio a su obvio líder y «estrella» para que rompiera por su cuenta.
En realidad, durante la mayor parte de su carrera hubo poca diferencia entre los dos conjuntos de grabaciones, en términos de cómo se hicieron o quién tocó en ellos, excepto posiblemente que las canciones más duras y de rock directo, y las que tenían coros, tendían a ser acreditadas a los Crickets. Sin embargo, la confusión que rodeaba a la doble identidad Buddy Holly/Crickets no era nada comparada con el marasmo que constituían los créditos de composición de sus trabajos.
Ahora está claro que Petty, actuando como su manager y productor, repartió los créditos de escritura al azar, regalando a Niki Sullivan y Joe B. Mauldin (y a él mismo) la coautoría de «I’m Gonna Love You Too», mientras que inicialmente dejó el nombre de Holly fuera de «Peggy Sue». Petty también solía añadir su nombre a la línea de créditos, una práctica común en los años 50 para los directores y productores que querían una mayor parte de la acción. Para ser justos, hay que decir que Petty hizo sugerencias, algunas de ellas clave, a la hora de dar forma a algunas de las canciones de Holly, pero es casi seguro que no contribuyó en la medida en que los créditos compartidos harían pensar. Parte de la confusión del público sobre la composición de las canciones se vio aumentada por las complicaciones derivadas de otro de los contratos que Holly había firmado en 1956. Petty tenía su propia editorial, Nor Va Jak Music, y tenía un contrato con Holly para publicar todas sus nuevas canciones; pero el año anterior, Holly había firmado un contrato exclusivo con otra empresa. Con el tiempo se podría llegar a un acuerdo y liberarse del antiguo contrato, pero para reducir su perfil como compositor hasta que eso ocurriera, y para convencer a la otra editorial de que no perdían demasiado en cualquier acuerdo, registró los derechos de autor de muchas de sus nuevas canciones bajo el seudónimo de «Charles Hardin.»
El doble contrato de grabación hizo posible que Holly grabara un número extraordinario de caras en el transcurso de sus 18 meses de fama. Mientras tanto, el grupo -denominado Buddy Holly & the Crickets- se convirtió en una de las principales atracciones de los años clásicos del rock &, ofreciendo espectáculos tan emocionantes y bien interpretados como cualquiera del negocio. Holly era el líder, cantando y tocando la guitarra principal -una combinación inusual- y escribiendo o coescribiendo muchas de sus canciones. Pero los Crickets eran también una unidad interpretativa totalmente envolvente, que generaba un sonido grande y emocionante (que, aparte de algunas grabaciones en directo de su gira británica de 1958, se ha perdido en la historia). Allison era un batería muy inventivo y contribuía a la composición de las canciones un poco más a menudo que sus colegas, y Joe B. Mauldin y Niki Sullivan proporcionaban una sólida sección rítmica.
El hecho de que el grupo se basara en originales para sus singles los hacía únicos y los ponía años por delante de su tiempo. En 1957-1958, la composición de canciones no se consideraba una habilidad esencial para una carrera en el rock & roll; el negocio de la música seguía las líneas que había seguido desde los años 20, con la composición de canciones como una profesión especializada organizada en el lado de la publicación de la industria, separada de la actuación y la grabación. De vez en cuando, un intérprete podía escribir una canción o, mucho más raramente, como en el caso de un Duke Ellington, contar con la composición entre sus principales talentos, pero generalmente era una actividad que se dejaba en manos de los expertos. Cualquier rodillo de rock & con la inclinación de escribir canciones también tendría que superar la imagen de Elvis, que se levantó para hacerse millonario a los 22 años y nunca escribió canciones (los pocos créditos de composición de «Presley» fueron el resultado de acuerdos comerciales más que de cualquier actividad creativa por su parte).
Buddy Holly & los Crickets cambiaron eso de manera seria al llegar al número uno con una canción que habían escrito y luego alcanzando el Top Ten con originales como «Oh, Boy» y «Peggy Sue», y cargando regularmente las listas de éxitos en base a sus propias composiciones. Este atributo no fue apreciado por el público de la época, y no se notaría ampliamente hasta los años 70, pero miles de aspirantes a músicos, incluidos John Lennon y Paul McCartney, tomaron nota del hecho, y algunos de ellos decidieron intentar emular a Holly.
Menos obvio en aquel momento, Holly y compañía también rompieron el método de grabación establecido por la industria discográfica, que consistía en llevar al artista al propio estudio de la discográfica, trabajando según un calendario dictado por la política corporativa y las normas sindicales. Si un artista tenía mucho éxito -como Sinatra o Elvis, o más tarde los Beatles- obtenía un cheque en blanco en el estudio y se suavizaban las normas del sindicato, pero era un privilegio raro, disponible sólo para la élite de los músicos. Buddy Holly & los Crickets, por el contrario, hicieron su trabajo, empezando por «That’ll Be the Day», en Clovis, Nuevo México, en el estudio de Petty. Se tomaron su tiempo, experimentaron hasta conseguir el sonido que querían, ningún sindicato les dijo cuándo parar o empezar su trabajo, y entregaron grandes discos; es más, eran discos que no sonaban como los de nadie más, en ningún sitio.
Los resultados fueron especialmente reveladores para la historia del rock. El grupo elaboró un sonido que dio forma a la siguiente ola de rock & roll y, especialmente, al primer rock británico & roll y al posterior ritmo de la Invasión Británica, con las guitarras principales y rítmicas estrechamente entrelazadas para crear un sonido más completo y duro. En canciones como «Not Fade Away», «Everyday», «Listen to Me», «Oh Boy!», «Peggy Sue», «Maybe Baby», «Rave On», «Heartbeat» y «It’s So Easy», Holly hizo avanzar el rock & roll sin abandonar su alegría y emoción fundamentales. Holly y la banda no tenían miedo de experimentar incluso en sus singles, por lo que «Peggy Sue» hizo uso del tipo de cambios en el volumen y el timbre de la guitarra que normalmente se reservaban para los discos instrumentales; del mismo modo, «Words of Love» fue uno de los primeros ejemplos exitosos de voces con doble pista en el rock & roll, que los Beatles, en particular, adoptarían en la década siguiente.
Buddy Holly & los Crickets fueron muy populares en América, pero en Inglaterra fueron aún más grandes, su impacto serio rivaliza con el de Elvis y, en algunos aspectos, incluso lo supera. Esto se debió, en parte, al hecho de que realmente hicieron una gira por Inglaterra -pasaron un mes allí en 1958, tocando una serie de espectáculos sobre los que todavía se escribía 30 años después-, algo que Elvis nunca hizo. Pero también tuvo que ver con su sonido y la personalidad escénica de Holly. El uso intensivo de la guitarra rítmica por parte del grupo encajaba perfectamente con el sonido de la música skiffle, una mezcla de elementos de blues, folk, country y jazz que constituía la introducción de la mayoría de los jóvenes británicos a la música y su camino hacia el rock & roll. Además, aunque tenía una figura excitante en el escenario, Holly parecía mucho menos una estrella del & roll que Elvis: alto, larguirucho y con gafas, parecía un tipo corriente que simplemente tocaba y cantaba bien, y parte de su atractivo como estrella del & roll radicaba en lo improbable que parecía en ese papel. Proporcionó inspiración -y un camino hacia la música- a decenas de miles de adolescentes británicos que tampoco podían imaginarse a sí mismos como rivales de Elvis o Gene Vincent en el oscuro y peligroso departamento.
Al menos un guitarrista británico estrella de finales de los 50, Hank Marvin de los Shadows, debía su aspecto (y el hecho de llevar sus gafas con orgullo en el escenario) a Holly, y su aspecto fue propagado en los 70 por Elvis Costello. Además, aunque tocaba varios tipos de guitarra, Holly fue el responsable de popularizar -algunos dirían que elevar a la categoría de mística, incluso mágica- la Fender Stratocaster, especialmente en Inglaterra. Para muchos aspirantes a rockeros de la isla del cetro, la gira de Holly de 1958 fue la primera oportunidad que tuvieron de ver o escuchar el instrumento en acción, y rápidamente se convirtió en la guitarra elegida por cualquiera que aspirara al estrellato como guitarrista en Inglaterra. (De hecho, Marvin, inspirado por Holly, tuvo más tarde la que se reputa como la primera Stratocaster llevada a Inglaterra).
Los Crickets se redujeron a un trío con la salida de Sullivan a finales de 1957, tras la aparición del grupo en The Ed Sullivan Show, pero ese fue casi el menor de los cambios que se producirían a lo largo del año siguiente. El grupo consolidó su éxito con la publicación de dos LP, The Chirping Crickets y Buddy Holly, y realizó dos giras internacionales de gran éxito, además de seguir actuando en Estados Unidos. Holly ya había desarrollado aspiraciones e intereses que divergían un poco de los de Allison y Mauldin. Al parecer, a ninguno de los dos se le ocurrió abandonar Texas como su hogar, y siguieron basando sus vidas allí, mientras que Holly se sentía cada vez más atraído por Nueva York, no sólo como lugar para hacer negocios, sino también para vivir. Su romance y matrimonio con María Elena Santiago, recepcionista en la oficina de Murray Deutsch, no hizo más que facilitar la decisión de trasladarse a Nueva York.
Para entonces, la música de Holly había crecido en sofisticación y complejidad hasta el punto de que había cedido las funciones de guitarra principal en el estudio al músico de sesión Tommy Alsup, y había realizado varias grabaciones en Nueva York utilizando músicos de sesión como King Curtis. Fue durante este periodo cuando sus ventas y las del grupo disminuyeron un poco. Sencillos como «Heartbeat» no se vendieron tan bien como los 45 de 1957 que habían salido de las tiendas. Puede que incluso haya avanzado más de lo que una gran parte del público del grupo estaba dispuesto a aceptar a finales de 1958. «Well…All Right», por ejemplo, se adelantó años a su tiempo como canción y como grabación.
La ruptura de Holly con el grupo -y con Petty- en el otoño de 1958 le dejó libre para perseguir algunos de esos nuevos sonidos, pero también le dejó sin recursos económicos. En el curso de la finalización de la asociación, quedó claro para Holly y para todos los demás que Petty había manipulado los números y probablemente se había llevado una enorme tajada de los ingresos del grupo para sí mismo, aunque casi no había manera de probarlo porque nunca parecía terminar su «contabilidad» del dinero que se debía a nadie, y sus libros se encontraron finalmente en tal desorden que cuando llegó a varios acuerdos de cinco cifras bajas para los involucrados, se alegraron de conseguir lo que tenían.
Con una nueva esposa -que estaba embarazada- y sin ninguna liquidación por parte de Petty, Holly decidió ganar algo de dinero rápido firmando para tocar en la gira del paquete Winter Dance Party por el Medio Oeste. Fue en esa gira donde Holly, Ritchie Valens y J.P. «Big Bopper» Richardson murieron en un accidente de avión el 3 de febrero de 1959.
El accidente fue considerado una noticia sombría pero no terriblemente significativa en su momento. La mayoría de las organizaciones de noticias, dirigidas por hombres que habían alcanzado la mayoría de edad en los años 30 o 40, no se tomaban el rock & muy en serio, excepto en la medida en que se podía explotar para vender periódicos o crear audiencias. La imagen limpia y la vida sin escándalos de Holly, junto con la noticia de su reciente matrimonio, dieron a la historia más conmoción de la que podría haber tenido de otro modo y probablemente le trataron con más respeto de lo que habría sido el caso de otras estrellas de la música de la época.
Para los adolescentes de la época, fue la primera tragedia pública de este tipo. Ningún rodillo de rock blanco & de cierta importancia había muerto antes, olvídense de tres de ellos, y la noticia fue devastadora. Los disc-jockeys de las emisoras de radio también se vieron sacudidos – para mucha gente involucrada en el rock & roll a cualquier nivel, la muerte de Holly puede haber sido la primera vez que se despertaron al día siguiente deseando y esperando que las noticias del día anterior hubieran sido un sueño.
Lo repentino y todo el carácter accidental del suceso, unido a las edades de Holly y Valens -22 y 17 años, respectivamente- lo hicieron aún más difícil de asimilar. Hank Williams había muerto a los 29 años, pero con su consumo de alcohol y drogas siempre había parecido ir por la vía rápida hacia la tumba para casi todos los que le conocían e incluso para muchos fans; Johnny Ace había muerto en 1954 entre los bastidores de un concierto, pero eso también fue por su propia mano, en una partida de ruleta rusa. Las resonancias emocionales de este suceso fueron totalmente diferentes, en todos los sentidos posibles, de aquellas tragedias.
Algunas carreras fueron realmente lanzadas a raíz de la tragedia. Bobby Vee saltó al estrellato cuando él y su banda ocuparon el lugar de Holly en la gira. En Estados Unidos, sin embargo, la música rock & roll se vio afectada por la muerte de Holly y el servicio militar de Elvis, y esta oscuridad no desapareció del todo durante años. En Inglaterra, la reacción fue mucho más concentrada y pronunciada — el último single de Holly, «It Doesn’t Matter Anymore», alcanzó el número uno en las listas británicas tras su muerte, y parecía que la nueva generación de rockeros ingleses & y su público no dejarían morir la música o el espíritu de Holly. Dos años después del suceso, el productor Joe Meek y el cantante Mike Berry se unieron para hacer «Tribute to Buddy Holly», un single conmemorativo que sonaba como el propio hombre renacido y que todavía provoca sonrisas y escalofríos a los oyentes que lo conocen; se dice que Meek nunca superó del todo la muerte de Holly, y que se suicidó en el aniversario de su muerte. En el frente menos extremo, los músicos, desde Lennon, McCartney y Keith Richards, se vieron influenciados por la música, las canciones y la forma de tocar de Holly. Grupos como los Searchers -que tomaron su nombre de la misma película de Wayne de la que se extrajo la frase «that’ll be the day»- sonaban mucho como los Crickets y tenían un puñado de sus canciones en su repertorio cuando grabaron sus primeras bandas, y no sólo conocían los éxitos, sino también los cortes del álbum. Otras bandas, como un conjunto creado en Manchester y liderado por Allan Clarke, Graham Nash y Tony Hicks, comenzaron una carrera de cuatro décadas tomando el nombre de Hollies.
El sello discográfico de Holly continuó publicando álbumes póstumos de su obra durante años después de su muerte, comenzando con The Buddy Holly Story a principios de 1959, e incluso reempaquetaron las caras de Decca de 1956 varias veces bajo diversos títulos (el LP británico de mediados de los 70 The Nashville Sessions es la mejor de las ediciones en vinilo). La compañía también contrató a Petty para que tomara varias demos de Holly y los primeros lados con sabor a country hechos por Buddy & Bob y doblara nuevos instrumentos y voces de acompañamiento, principalmente usando una banda llamada los Fireballs. Esos lanzamientos, incluidos los álbumes Reminiscing y Showcase, tuvieron un éxito moderado en Estados Unidos, pero en Inglaterra llegaron a tener éxito. Las nuevas grabaciones de su música, como la estremecedora interpretación de los Rolling Stones de «Not Fade Away» -que la devuelve a sus raíces inspiradas en Bo Diddley- y la magnífica interpretación de los Beatles de «Words of Love» ayudaron a mantener vivo el nombre de Holly entre una nueva generación de oyentes. En Estados Unidos, la difusión fue más difícil: el rock & roll, al igual que la mayor parte de la cultura popular estadounidense, siempre se ha considerado más fácilmente desechable, y a medida que llegaba una nueva generación de adolescentes y nuevos fenómenos musicales, el público lo fue olvidando. A finales de los años 60, salvo entre los fans de más edad (entonces veinteañeros) y los oyentes empedernidos de oldies, Holly era una figura prácticamente olvidada en su propio país.
La marea empezó a cambiar a finales de los 60 con el comienzo del boom de los oldies. La música de Holly estaba presente, por supuesto, y a medida que la gente la escuchaba también oía hablar del hombre que estaba detrás de ella; incluso la revista Rolling Stone, entonces árbitro del gusto de la contracultura, se esforzó por recordar quién era Holly. Su imagen constituía una figura inquietante, congelada para siempre en poses de 1957 y 1958, con gafas, chaqueta y sonrisa; parecía (y era) una figura de otra época. La naturaleza de su muerte, en un accidente de avión, también lo diferenciaba de algunas de las muertes recientes de estrellas de rock contemporáneas como Brian Jones, Jimi Hendrix, Janis Joplin y Jim Morrison: todos ellos habían llevado la vida al límite hasta que se rompió, mientras que Holly permaneció allí eternamente inocente, tanto en lo personal como en lo que respecta a los tiempos que había vivido.
Entonces, en 1971, un cantante y compositor poco conocido llamado Don McLean, que se contaba a sí mismo como fan de Holly, ascendió al estrellato internacional tras una canción llamada «American Pie», cuya estructura narrativa se enganchaba en torno a «el día en que la música murió». Tras deshacerse de la idea errónea de que se refería al presidente Kennedy, McLean dejó claro que se refería al 3 de febrero de 1959, fecha en la que murió Holly. La cobertura de la popularidad y la letra de «American Pie» mientras se disparaba a la cima de las listas de éxitos condujo inevitablemente a las menciones de Holly, que de repente recibía más exposición en la prensa nacional de la que nunca había disfrutado en vida.
Su música nunca ha desaparecido -incluso los Grateful Dead interpretaron «Not Fade Away» en concierto- y ahora había una canción que parecía dar a millones de personas una serie de puntos de referencia personales y musicales en los que situar al hombre. Hasta «American Pie», la mayoría de los estadounidenses equiparaban el 22 de noviembre de 1963, día del asesinato del presidente Kennedy, con la pérdida de la inocencia nacional y la apertura de una era de dolor compartido. McLean hizo retroceder el punto de referencia al 3 de febrero de 1959 de forma puramente personal, y un número asombrosamente grande de oyentes lo aceptó.
En 1975, la MPL Communications de McCartney compró el catálogo editorial de Holly a un Petty casi en bancarrota. Para algunos, la venta fue el último acto de robo de Petty: después de haber robado a Holly y a su viuda para saldar la cuenta de lo que se le debía como artista, se beneficiaba por última vez de su perfidia. La verdad es que fue un regalo del cielo para Maria Elena Holly y la familia Holly en Lubbock; en medio de los acontecimientos de los años y décadas siguientes, MPL pudo vender y explotar esas canciones de una manera que Petty nunca podría haber hecho, y ganar cientos de miles de dólares por ellas que Petty nunca habría hecho. Y con McCartney -un fan de Holly desde los 15 años, y probablemente el fan más exitoso que jamás tuvo Holly- como editor, se les pagó hasta el último céntimo que se les venía encima.
En medio del creciente interés por la música de Holly, la industria discográfica tardó mucho en responder, al menos en Estados Unidos. A finales de los 60, había exactamente dos LPs de Holly disponibles en el país, The Great Buddy Holly, que consistía en las caras de Decca de 1956, que apenas representaban su mejor o más importante trabajo, y el aún más prescindible álbum Giant, que consistía en demos y outtakes sobregrabados. El público británico tuvo primero acceso a más y mejores partes de su catálogo, y una colección, 20 Golden Greats, encabezó las listas de éxitos en 1978, junto con el estreno de la película The Buddy Holly Story, protagonizada por Gary Busey en el papel principal. Era un relato romántico y muy simplificado de la vida y la carrera del hombre, y despreciaba las contribuciones de los otros miembros de los Crickets -y ni siquiera mencionaba a Petty-, pero tenía razón en lo esencial y convirtió a Busey en una estrella y a Holly en un nombre familiar.
En 1979, Holly se convirtió en la primera estrella del rock & en ser objeto de una caja que abarcaba toda su carrera, ambiciosamente (e inexactamente) llamada The Complete Buddy Holly. Publicado inicialmente en Inglaterra y Alemania, apareció más tarde en Estados Unidos, pero sólo sirvió para despertar el apetito de los fans más acérrimos: a principios de los 80 circularon dos o tres piratas de Holly, incluido uno que ofrecía un puñado de canciones de la gira británica del grupo en 1958. En un raro y audaz movimiento, en su mayor parte cortesía del productor Steve Hoffman, MCA Records publicó For the First Time Anywhere en 1983, una selección de masters crudos y sin doblar de las grabaciones originales de Holly que hasta entonces sólo habían estado disponibles con instrumentos extra añadidos — le siguió From the Original Master Tapes, el primer intento de hacer una compilación de Holly con una calidad de sonido mejorada. Esos títulos y The Great Buddy Holly fueron los primeros lanzamientos oficiales de Holly en CD, aunque pronto les siguió Buddy Holly and The Chirping Crickets. En 1986, la BBC emitió The Real Buddy Holly Story, un documental producido por McCartney como contrapartida a la película de Busey, que cubría todas las áreas ignoradas por las inexactitudes de la película y respondía a ellas.
El catálogo de Holly fue interpretado para el escenario en Buddy: The Buddy Holly Story, un musical pionero de jukebox que trabajó sus conocidos éxitos en una narrativa. Buddy: The Buddy Holly Story se estrenó en el West End en 1989. Se representó en uno u otro teatro del West End hasta 2008, tiempo durante el cual también apareció en Broadway, así como en Australia y Alemania, por no hablar de las compañías de gira en el Reino Unido y Estados Unidos.
Holly continuó siendo una presencia en la cultura pop a través de los años 90, siendo notablemente mencionado en «Buddy Holly», un éxito de 1994 de la banda de rock alternativo Weezer; la canción se convirtió en uno de los estándares de su época, y se interpretó con regularidad hasta bien entrado el siglo XXI, contribuyendo a mantener vivo el nombre de Holly. La imagen de Holly también apareció en la película de Quentin Tarantino de 1994 Pulp Fiction, en la que Steve Buscemi interpretaba a un camarero que se hacía pasar por Holly.
En el Reino Unido, las recopilaciones de las antiguas grabaciones de Holly llegaron a las listas de éxitos en tres ocasiones en los años 90: Words of Love llegó al número uno en 1993, The Very Best of Buddy Holly alcanzó el 24 en 1996, y el recopilatorio anunciado en televisión The Very Best of Buddy Holly & the Crickets alcanzó el 13 en 1999. Universal profundizó en las bóvedas de Holly en la década de 2000, publicando Down the Line: Rarities en 2009, seguido de la completa caja de seis discos Not Fade Away: The Complete Studio Recordings and More ese mismo año.
Holly fue objeto de dos álbumes de homenaje en 2011: Listen to Me: Buddy Holly, de Verve Forecast, en el que participaron Stevie Nicks, Brian Wilson y Ringo Starr, entre otros 13 artistas, y Rave on Buddy Holly, de Fantasy/Concord, que contenía temas de Paul McCartney, Patti Smith, The Black Keys y Nick Lowe, entre otros. (Pat DiNizio, de los Smithereens, publicó su propio álbum de homenaje a Holly en 2009). Universal lanzó True Love Ways, un álbum en el que las grabaciones originales de Holly fueron sobregrabadas por la Royal Philharmonic Orchestra, a tiempo para la temporada navideña de 2018; debutó en el puesto 10 de las listas del Reino Unido.