Klíčový rozdíl – allylové a vinylové uhlíky
Funkční skupiny jsou velmi důležité pro pochopení různých fyzikálních a chemických vlastností organických molekul. Pojmy allylické a vinylové uhlíky označují, zda je atom uhlíku v molekule vázán přímo nebo nepřímo na dvojnou vazbu. Hlavní rozdíl mezi allylickým a vinylovým uhlíkem spočívá v tom, že allylický uhlík je atom uhlíku sousedící s atomem uhlíku s dvojnou vazbou, zatímco atom vinylového uhlíku je jeden ze dvou atomů, které sdílejí dvojnou vazbu.
KONTEXT
1. Přehled a klíčové rozdíly
2. Co je to allylický uhlík
3. Co je to vinylický uhlík
4. Srovnání vedle sebe – allylický a vinylický uhlík v tabulkové formě
5. Co je to vinylický uhlík? Shrnutí
Co je to allylický uhlík?
Allylický uhlík lze popsat jako atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou. Tento atom uhlíku je nejblíže dvojné vazbě, ale není součástí dvojné vazby. Jinými slovy, tento atom uhlíku je vázán na atom uhlíku, který je zase dvojitě vázán na jiný atom uhlíku. Atomy uhlíku ve dvojné vazbě jsou sp2 hybridizované. Allylický uhlík je však sp3 hybridizovaný. Je vázán k sp2 hybridizovanému atomu uhlíku jednoduchou vazbou. Elektronová hustota kolem tohoto atomu uhlíku je nižší než u atomů uhlíku ve dvojné vazbě. Obecný vzorec lze uvést jako CH3-CH=CH2. Protože není přímo vázán na dvojnou vazbu, není tento uhlík ovlivněn reakcemi, které probíhají na dvojné vazbě, jako jsou elektrofilní adice. Atomy vodíku vázané na tento allylový uhlík se nazývají allylový vodík. Allylický uhlík může fungovat jako můstek, který spojuje uhlíkový řetězec a dvojnou vazbu. Vazba C-H je zde slabší než běžné vazby C-H. Je to proto, že elektrony v okolí tohoto uhlíku jsou vytěsněny dvojnou vazbou. Proto jsou tato místa velmi reaktivní.
Obrázek 01: Červeně vyznačený atom je allylový uhlík.
Co je vinylový uhlík?
Vinylový uhlík je uhlík, který je zapojen do dvojné vazby s jiným uhlíkem. Je sp2 hybridizovaný. Vinylový uhlík tvoří dvojnou vazbu s jiným uhlíkem, který je rovněž sp2 hybridizovaný. Oba uhlíky zapojené do této vazby jsou vinylové uhlíky. Elektronová hustota kolem těchto atomů je vyšší než hustota kolem atomů allylického uhlíku. Obecný vzorec lze uvést jako CH2=CH2.
Vinylový uhlík je typem alkylové funkční skupiny, protože uhlík je ve funkční skupině alkenů. Vinylická skupina je odvozena od příslušného alkenu. Proto se tento uhlík také nazývá alkenylový uhlík. Někdy může být tento uhlík vázán na jiné uhlíky prostřednictvím dvojných vazeb z obou svých stran. Pak se všechny tři atomy uhlíku nazývají vinylové uhlíky. Tento vzorec lze uvést jako CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Další důležitý rozdíl mezi allylickým a vinylickým uhlíkem spočívá v tom, že allylický uhlík je sp3 hybridizovaný, zatímco vinylický uhlík je sp2 hybridizovaný.