Se zvoněním zvonů a skřípěním brzd vjel 24. srpna 1914 do malého dřevařského městečka White River v Ontariu vlak plný mužů v ostrých vojenských uniformách. Poručík Harry Colebourn, který se po dlouhém dni na kolejích potřeboval nadýchat čerstvého vzduchu a protáhnout si nohy, sestupoval po schůdcích svého vagonu na nádražní nástupiště, když vtom ho upoutal neobvyklý pohled – černé medvídě staré ne více než sedm měsíců na konci vodítka, které držel traper snažící se upoutat pozornost ochotného kupce.
V sedmadvacetiletém kanadském vojákovi našel traper ideálního zákazníka. Colebourn se narodil v anglickém Birminghamu a odjakživa miloval zvířata. V 18 letech emigroval do Kanady, aby zde vystudoval veterinární chirurgii. Po absolvování ontarijské veterinární školy v roce 1911 se Colebourn usadil v prérijním prosperujícím městě Winnipegu, kde přijal práci na ministerstvu zemědělství. Několik dní po zahájení první světové války byl mladý veterinární důstojník u jízdního pluku Fort Garry mezi prvními, kteří narukovali a odjeli z Winnipegu do vojenského výcvikového tábora ve Valcartieru v Quebecu.
Během krátké zastávky ve White River nabral Colebourn malou medvědici do náruče, když mu traper vysvětloval, že zabil její matku, ale že totéž nemůže udělat s osiřelým mládětem. Odchycený medvěd si rychle získal vojákovo srdce. Jezdecký veterinář koupil plyšové mládě za 20 dolarů a vrátil se do vlaku se svým novým mazlíčkem, kterého na počest svého rodného města pojmenoval „Winnipeg“.
Během týdnů, které Colebourn strávil výcvikem s ostatními příslušníky kanadských expedičních sil ve Valcartieru, se medvěd, kterému přezdíval „Winnie“, osvědčil jako věrný společník. Harry Winnieho cvičil pomocí odměn v podobě jablek a směsi kondenzovaného mléka a kukuřičného sirupu. Mládě spalo pod jeho lůžkem a následovalo ho jako štěně. Když zrovna nelezla po stanových tyčích nebo si nehrála se svým majitelem, pózovala něžná medvědice vojákům na fotografiích a stala se maskotem pluku.
Začátkem října nastoupil Colebourn s Winnie v závěsu na palubu vojenského transportéru S.S. Manitou, který plul do Anglie na další výuku. Po sedmi týdnech výcviku na Salisburské pláni obdržel veterinární důstojník povolání na západní frontu. Zákopy ve Francii byly sotva místem pro člověka, natož pro medvěda, a tak Colebourn 9. prosince 1914 přivezl Winnie do jejího nového domova v londýnské zoo, která právě otevřela nový medvědí výběh připomínající horskou krajinu. Před rozloučením voják slíbil, že Winnie přiveze zpět do Kanady, jakmile válka skončí, což, jak doufal, bude otázkou několika měsíců.
První světová válka však rychle neskončila a Colebourn byl přímým svědkem strašlivého krveprolití. Jednou se jen o vlásek vyhnul zásahu granátem, který explodoval jen několik metrů od něj. V době, kdy koně stále představovali kritický vojenský majetek, poskytoval Colebourn a další členové Královského kanadského armádního veterinárního sboru životně důležitou službu tím, že je chránili před nemocemi a pomáhali jim hojit se ze zranění způsobených kulkami a střepinami.
Kdykoli dostal vytoužené volno z fronty, navštívil Colebourn Winnie v jejím novém domově. Přestože Winnie vyrostla z mláděte v medvěda, zůstala stejně něžná jako dřív. Správce zoo Ernest Sceales v roce 1933 řekl londýnským novinám, že Winnie je „ta nejkrotší a nejlépe vychovaná medvědice, jakou jsme kdy v zoo měli“. Dětem bylo dokonce dovoleno vstoupit do medvědince a vozit se na Winnieině hřbetě nebo ji krmit z ruky.
Týdny poté, co v listopadu 1918 konečně utichly zbraně, se Colebourn s Winnie znovu setkal. Navzdory svému slibu ze začátku války však voják nemohl vzít černého medvěda zpět do Kanady. Věděl, že jeho mazlíček už nepatří jemu, ale obyvatelům Londýna. Po posledním rozloučení s Winnie se Colebourn vrátil do Winnipegu, kde nadále pracoval pro ministerstvo zemědělství a v zadní části svého domu si otevřel malou nemocnici pro zvířata.
Mezi londýnskými dětmi, které byly i v následujících letech Winniem okouzleny, byl i malý chlapec Christopher Robin Milne, který opakovaně prosil svého otce, spisovatele A. A. Milneho, aby ho vzal do zoologické zahrady, kde přátelského černého medvěda mezi velkými chlupatými objetími krmil lžící kondenzovaného mléka. Christopher Robin si hvězdu londýnské zoo oblíbil natolik, že medvídkovi změnil jméno z „Edwarda“ na „Medvídka Pú“, což bylo spojení jména černého medvídka a přezdívky, kterou udělil labuti, kterou ráno krmil.
Medvídek Pú a další vycpaná zvířata v Christopher Robinově dětském pokoji – včetně Prasátka, Ijáčka, Kangy, Rú a Tygříka – posloužili jako inspirace pro nejtrvalejší díla jeho otce. A. A. Milne byl plodným dramatikem, scénáristou, autorem detektivních románů a přispěvatelem humoristického časopisu Punch, když poprvé oživil postavu Medvídka Pú ve své knize dětské poezie „Když jsme byli ještě malí“ z roku 1924. Následovalo vydání celého svazku příběhů „Medvídek Pú“ v roce 1926. O dva roky později vyšlo pokračování „The House at Pooh Corner“. Stejně jako Colebourn i Milne sloužil v první světové válce a idylické prostředí Stokorcového lesa bylo vítaným útočištěm před hrůzami západní fronty, které zůstávaly v jeho mysli i v mysli mnoha čtenářů ve 20. letech 20. století stále čerstvé.
Úspěch Milneových knih proslavil Medvídka Pú více než kdy jindy. Když v roce 1934 ve věku 20 let zemřela, její smrt obletěla zprávy po celém světě. Winnie byla tak pozoruhodná, že její lebka byla zaslána do Royal College of Surgeons, kde byla loni poprvé vystavena. Sochy v londýnské zoologické zahradě i v zoologické zahradě Assiniboine Park ve Winnipegu, na nichž Colebourn drží Winnie za ruce, když stojí na zadních nohách, rovněž připomínají pouto mezi kanadským vojákem a mládětem černého medvěda, které vedlo ke vzniku literární klasiky.