Diferencia clave – Carbonos alílicos vs vinílicos
Los grupos funcionales son muy importantes para entender las diferentes propiedades físicas y químicas de las moléculas orgánicas. Los términos carbonos alílicos y vinílicos indican si el átomo de carbono está unido directa o indirectamente a un doble enlace en una molécula. La diferencia clave entre el carbono alílico y el vinílico es que el carbono alílico es el átomo de carbono adyacente al átomo de carbono con doble enlace mientras que el átomo de carbono vinílico es uno de los dos átomos que comparten el doble enlace.
CONTENIDOS
1. Visión general y diferencia clave
2. Qué es el carbono alílico
3. Qué es el carbono vinílico
4. Comparación lado a lado – carbonos alílicos vs vinílicos en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es el Carbono Alílico?
El Carbono Alílico puede describirse como el átomo de carbono que está adyacente al doble enlace. Este átomo de carbono es el más cercano al doble enlace, pero no forma parte del mismo. En otras palabras, este átomo de carbono está unido a un átomo de carbono que a su vez está doblemente unido a otro átomo de carbono. Los átomos de carbono del doble enlace están hibridizados sp2. Pero el carbono alílico está hibridado sp3. Está unido al átomo de carbono hibridado sp2 a través de un enlace simple. La densidad electrónica alrededor de este átomo de carbono es menor que la de los átomos de carbono del doble enlace. La fórmula general puede darse como CH3-CH=CH2. Como no está directamente unido al doble enlace, este carbono no se ve afectado por las reacciones que se producen en el doble enlace, como las adiciones electrofílicas. Los átomos de hidrógeno unidos a este carbono alílico se denominan hidrógeno alílico. El carbono alílico puede actuar como un puente que combina una cadena de carbono y un doble enlace. En este caso, el enlace C-H es más débil que los enlaces C-H ordinarios. Esto se debe a que los electrones alrededor de este carbono están desplazados por el doble enlace. Así, estos lugares son muy reactivos.
Figura 01: El átomo en rojo es un carbono alílico.
¿Qué es el carbono vinílico?
El carbono vinílico es un carbono que está involucrado en un doble enlace con otro carbono. Está hibridado sp2. El carbono vinílico hace un doble enlace con otro carbono que también está hibridado sp2. Ambos carbonos implicados en este enlace son carbonos vinílicos. La densidad de electrones alrededor de estos átomos es mayor que la densidad alrededor de los átomos de carbono alílico. La fórmula general puede darse como CH2=CH2.
El carbono vinílico es un tipo de grupo funcional alquenilo porque el carbono está en el grupo funcional alqueno. El grupo vinílico se deriva del alqueno correspondiente. Por lo tanto, este carbono también se llama carbono alquenilo. A veces este carbono puede estar unido a otros carbonos mediante dobles enlaces desde sus dos lados. Entonces los tres átomos de carbono se llaman carbonos vinílicos. Esta fórmula puede darse como, CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Otra diferencia importante entre el carbono alílico y el vinílico es que el carbono alílico está hibridado sp3 mientras que el carbono vinílico está hibridado sp2.