Considéré comme un espoir de premier plan avant le repêchage de 2016 des ligues majeures de baseball, Biggio a été sélectionné au cinquième tour par les Blue Jays de Toronto. Biggio a signé avec les Blue Jays pour le plein bonus du créneau de repêchage de 300 000 $ le 17 juin, et a été affecté aux Canadiens de Vancouver de la classe A-Short Season Northwest League. Le 26 juillet, Biggio a été nommé membre de l’équipe d’étoiles de Vancouver. Il a terminé la saison 2016 avec les Lugnuts de Lansing de la classe A de la Midwest League. En 62 matchs, Biggio a frappé .273 avec 26 RBI et 11 bases volées. Il a également fait preuve d’une discipline de plaque supérieure à la moyenne, marchant 33 fois et retirant 35 fois. Il a joué toute la saison 2017 avec les Blue Jays de Dunedin de la classe A de la Florida State League. Jouant aux côtés des meilleurs espoirs des Blue Jays Vladimir Guerrero Jr et Bo Bichette, Biggio a frappé ,233 avec 11 coups de circuit, 60 RBI et 11 bases volées.
Les Blue Jays ont assigné Biggio aux Fisher Cats du New Hampshire de la Double-A Eastern League pour commencer la saison 2018. Le 1er septembre, Biggio a été nommé recrue de l’année et joueur le plus utile de la Ligue de l’Est. Biggio a commencé la saison 2019 avec les Bisons de Buffalo de la Ligue internationale Triple-A. Au cours de ses 42 premiers matchs avec les Bisons, il a frappé .307 avec six coups de circuit.
Le 24 mai 2019, Biggio a été appelé par les Blue Jays de Toronto. Il fait ses débuts en ligue majeure ce soir-là contre les Padres de San Diego. Deux jours plus tard, le 26 mai, il a obtenu son premier coup sûr en ligue majeure. Lors de son prochain passage à la batte, il réussit son premier home run. Le 17 septembre, Biggio a réussi le cycle contre les Orioles de Baltimore à l’Oriole Park de Camden Yards, devenant ainsi le troisième joueur de l’histoire des Blue Jays à réaliser cet exploit, après Jeff Frye en 2001 et Kelly Gruber en 1989. Biggio a inscrit quatre points de circuit, marqué trois courses et volé deux bases dans le match. Cavan, ainsi que son père Craig (qui a réussi le cycle pour les Astros de Houston le 8 avril 2002), ont rejoint Gary Ward et son fils Daryle en tant que deuxième duo père-fils à réussir le cycle dans l’histoire de la MLB. Sur la saison, Biggio a frappé .234 en 100 matchs.
En tout avec les Blue Jays de 2020, Biggio a frappé .250 avec huit home runs et 28 RBIs en 59 matchs.